1α,3β-bismethoxymethoxypregn-5-ene-20S-carbaldehyde | 97453-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1α,3β-bismethoxymethoxypregn-5-ene-20S-carbaldehyde
• 英文别名: 1α,3β-Dimethoxymethoxy-23,24-dinorchol-5-en-22-al；(2S)-2-[(1S,3R,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-1,3-bis(methoxymethoxy)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]propanal
• CAS: 97453-09-3
• 化学式: C₂₆H₄₂O₅
• 分子量: 434.616
• InChiKey: HMPDPYQZZJRSIP-PCXLJJKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1α,3β-bismethoxymethoxypregn-5-ene-20S-carbaldehyde 在 magnesium 、 丙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (22E,25ξ)-1α,3β-bis(methoxymethoxy)-26-homocholesta-5,22-dien-27-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1α，25-二羟基维生素D3的一些侧链同系物的合成及其生物学活性的研究。

  摘要：

  为了确定 25-羟基-24-表维生素 D2 的新代谢物的结构，合成了 1，25-二羟基-22-脱氢-24-表维生素 D3 和 26-表维生素 D3。此外，还合成了这些同族维生素 D3 化合物 C-22 位置上的饱和类似物。采用置换法测定了这些化合物与雏鸡肠细胞膜 1，25-（OH）2D3 受体蛋白的结合情况。结果表明，这些同源维生素 D3 类似物的活性与 1，25-（OH）2D3 相当。这些化合物的骨钙动员活性与 1，25-（OH）2D3 相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.4508
• 作为产物：
  描述：

  1α,3β-Dimethoxymethoxy-23,24-dinorchol-5-en-22-ol 生成 1α,3β-bismethoxymethoxypregn-5-ene-20S-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  DELUCA, HECTOR F.;IKEKAWA, NOBUO;TANAKA, YOKO

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and biological activity of 1.ALPHA.-hydroxy-24,24-dimethyl-22E-dehydrovitamin D3 and 1.ALPHA.,25-dihydroxy-24,24-dimethyl-22E-dehydrovitamin D3.
  作者：HIROSHI SAI、SUGURU TAKATSUTO、NOBUO IKEKAWA

  DOI：10.1248/cpb.33.4815

  日期：——

  Two new vitamin D3 analogues, 1α-hydroxy-24, 24-dimethyl-22E-dehydrovitamin D3 (13) and 1α, 25-dihydroxy-24, 24-dimethyl-22E-dehydrovitamin D3 (17), which are blocked for 24-hydroxylation by the methyl groups, were synthesized from 1α, 3β-bismethoxymethoxypregn-5-ene-20Scarbaldehyde (6) by using the orthoester Claisen rearrangement for construction of the carbon skeleton of their side chains. These compounds (13 and 17) elicited a rise in serum calcium, but not in serum inorganic phosphorus in rats. In a bioassay for alkaline phosphatase, they were found to show much weaker activity than 1α-hydroxy vitamin D3 (5).

  两种新的维生素 D3 类似物，即 1α-羟基-24，24-二甲基-22E-脱氢维生素 D3 (13) 和 1α，25-二羟基-24，24-二甲基-22E-脱氢维生素 D3 (17)，被甲基阻断了 24-羟基化、由 1α，3β-bismethoxymethoxypregn-5-ene-20-Scarbaldehyde（6）通过正交酯克莱森重排法合成，以构建其侧链的碳骨架。这些化合物（13 和 17）会引起大鼠血清钙的升高，但不会引起血清无机磷的升高。在碱性磷酸酶的生物测定中，发现它们的活性比 1α- 羟基维生素 D3 弱得多（5）。
• Hydroxylated 24-homo-vitamin D derivatives and methods for preparing same
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US04857518A1

  公开（公告）日：1989-08-15

  This invention is directed to new 24-homo-vitamin D compounds, to methods for preparing the same and novel intermediate compounds. The compounds are characterized by vitamin D-like activity of the order of 1.alpha.,25-dihydroxyvitamin D.sub.3, the recognized circulating hormonal form of vitamin D, or various of its derivatives and by greater antineoplastic activity than such compounds but without their attendant calcemic activity. The compounds are useful in the treatment of disease states characterized by calcium-phosphorous imbalances and where antineoplastic activity is indicated.

  这项发明涉及新的24-同型维生素D化合物，以及制备这些化合物的方法和新的中间体化合物。这些化合物具有类似维生素D的活性，与1α,25-二羟基维生素D3相当，这是公认的维生素D的循环荷尔蒙形式，或者其各种衍生物，并且具有比这些化合物更强的抗肿瘤活性，但不具有它们伴随的钙调节活性。这些化合物在治疗由钙磷不平衡和需要抗肿瘤活性的疾病状态中是有用的。
• Synthesis of 1.ALPHA.,25-dihydroxy-26,27-dimethylvitamin D3, a highly active analogue of 1.ALPHA.,25-dihydroxyvitamin D3.
  作者：Hiroshi Sai、Suguru Takatsuto、Noriyuki Hara、Nobuo Ikekawa

  DOI：10.1248/cpb.33.878

  日期：——

  1α, 25-Dihydroxy-26, 27-dimethylvitamin D3 (5) was synthesized from 1α, 2α-epoxy-24-tetrahydropyranyloxy-22, 23-dinorchola-4, 6-dien-3-one (7) and was found to be more active than 1α, 25-dihydroxyvitamin D3 (1).

  1α, 25-二羟基-26, 27-二甲基维生素D3 (5) 由1α, 2α-环氧-24-四氢吡喃氧基-22, 23-二去甲胆甾-4, 6-二烯-3-酮 (7) 合成，活性高于1α, 25-二羟基维生素D3 (1)。
• IKEKAWA, NOBUO
  作者：IKEKAWA, NOBUO

  DOI：——

  日期：——
• DELUCA, HECTOR F.;SCHNOES, HEINRICH K.;IKEKAWA, NOBUO;OSTREM, VOULA
  作者：DELUCA, HECTOR F.、SCHNOES, HEINRICH K.、IKEKAWA, NOBUO、OSTREM, VOULA

  DOI：——

  日期：——