2-methoxyethyl nitrite | 41051-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-methoxyethyl nitrite
• CAS: 41051-50-7
• 化学式: C₃H₇NO₃
• 分子量: 105.093
• InChiKey: GXBAFHQYDLBBBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  87.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxyethyl nitrite 在 potassium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 乙二醇甲醚
  参考文献：
  名称：

  Buckell, Felicity; Hartry, Jeffrey D.; Rajalingam, Umarani, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 3, p. 401 - 404

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇甲醚 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-methoxyethyl nitrite
  参考文献：
  名称：

  2-亚硝酸甲氧基乙酯作为化学选择性水硝化试剂

  摘要：

  已经开发了一种允许对酪氨酸和酚进行化学选择性硝化的水上方法。水在反应过程中的诱人作用为合成有机化学系统的设计提供了新的探索途径。

  DOI：

  10.1002/asia.202200457
• 作为试剂：
  描述：

  邻乙酰氨基酚 在 三乙胺 、 2-methoxyethyl nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90 %的产率得到N-(2-hydroxy-5-nitrosophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  使用亚硝酸 2-甲氧基乙酯作为 NO 阳离子源的直接芳香亚硝化

  摘要：

  这项工作提出了一种使用亚硝酸 2-甲氧基乙酯 (MOE-ONO) 进行芳族亚硝化的无酸方法。虽然我们小组最初开发的是 NO x自由基源，但我们证明了 MOE-ONO 作为芳香族亲电亚硝化的 NO 阳离子源的实用性。该方法成功地将苯酚、萘酚和其他亲核试剂亚硝化，完全抑制 NO x自由基引起的不需要的硝化。值得注意的是，它能够实现酸敏感底物的亚硝化，这是现有方案难以实现的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01856

文献信息

• Iglesias, Emilia, Journal of Chemical Research - Part S, 1995, # 3, p. 98 - 99
  作者：Iglesias, Emilia

  DOI：——

  日期：——
• Buckell, Felicity; Hartry, Jeffrey D.; Rajalingam, Umarani, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 3, p. 401 - 404
  作者：Buckell, Felicity、Hartry, Jeffrey D.、Rajalingam, Umarani、Bennett, Brian M.、Whitney, Ralph A.、Thatcher, Gregory R. J.

  DOI：——

  日期：——
• 2‐Methoxyethyl Nitrite as a Reagent for Chemoselective On‐Water Nitration
  作者：Taku Kitanosono、Airu Hashidoko、Yasuhiro Yamashita、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/asia.202200457

  日期：2022.8.15

  An on-water approach has been developed that allows a chemoselective nitration of tyrosines and phenols. The enticing roles of water in the reaction process introduce new avenues to explore in the design of synthetic organic chemistry systems.

  已经开发了一种允许对酪氨酸和酚进行化学选择性硝化的水上方法。水在反应过程中的诱人作用为合成有机化学系统的设计提供了新的探索途径。