7-hydroxyresorufinyl 2-benzoate | 1166-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 7-hydroxyresorufinyl 2-benzoate
• 英文别名: benzoyl resorufin；7-benzoyloxy-phenoxazin-3-one；Resorufin-benzoat；(7-Oxophenoxazin-3-yl) benzoate
• CAS: 1166-21-8
• 化学式: C₁₉H₁₁NO₄
• 分子量: 317.301
• InChiKey: WNCDBAFDLZRVOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.08h， 以92%的产率得到7-hydroxyresorufinyl 2-benzoate
  参考文献：
  名称：

  基于新型红色荧光探针的人单酰基甘油脂肪酶 (MAGL) 高通量筛选方法的建立和验证

  摘要：

  单酰基甘油脂肪酶 (MAGL) 是一种丝氨酸水解酶，在控制内源性大麻素系统中的主要信号分子 2-花生四烯酸甘油 (2-AG) 的水平方面具有关键调节作用。鉴定 MAGL 的选择性调节剂既可以为研究 2-AG 的病理生理学作用提供新工具，也可以为药物设计发现新的先导化合物。开发灵敏可靠的方法对于评估这种调节活性至关重要。在当前的研究中，我们报告了容易合成的具有不同酰基侧链的长波长假定荧光底物，以寻找 MAGL 活性的新探针。由于最高的水解速率和最佳的 Km 和 Vmax 值，7-羟基间苯二酚辛酸酯被证明是最好的底物。此外，对底物与 MAGL 活性位点相互作用的计算机模拟评估证实，辛酸试卤灵衍生物是首选分子。众所周知的 MAGL 抑制剂 URB602 和花生四烯基氟膦酸甲酯 (MAFP) 用于测定验证。该测定具有高度可重复性，总体平均 Z' 值为 0.86。本研究中描述的快速、灵敏和准确的方法适用于

  DOI：

  10.3390/molecules24122241

文献信息

• Assessment of Acyl Groups and Reaction Conditions in the Competition between Perhydrolysis and Hydrolysis of Acyl Resorufins for Developing an Indicator Reaction for Fluorometric Analysis of Hydrogen Peroxide.
  作者：Hatsuo Maeda、Shinya Matsu-ura、Mari Nishida、Yuji Yamauchi、Hidenobu Ohmori

  DOI：10.1248/cpb.50.169

  日期：——

  Perhydrolysis of acetyl resorufin (AR) was reported previously to work as a fluorometric indicator reaction for glucose determination using only glucose oxidase. However, hydrolysis of AR in blank solution rendered the working concentration range of this method less than two orders of magnitude. To exclude or at least significantly reduce this interference, acyl groups and reaction conditions in the competition between perhydrolysis and hydrolysis of various acyl resorufins were assessed. Fluorometric evaluation of reactions in the presence or absence of H2O2 in phosphate buffer (pH 7.5, 100 mM)–CH3CN at 25 °C demonstrated that in tert-butylacetyl, isobutyryl, cyclohexanecarbonyl and pivaloyl resorufins (TBAR, IBR, CHR and PVR, respectively) among 10 acyl resorufins examined here, the competitive situation was shifted in a much more favorable way to perhydrolysis than in AR, although fluorometric responses due to their H2O2-dependent deacylation were suppressed in comparison with AR. Examination of the effects of pH, components and concentrations of buffers as well as reaction temperature established reaction conditions that not only allowed perhydrolysis of each of these four compounds to prevail over hydrolysis more effectively, but also improved the H2O2-based fluorometric responses. Thus, perhydrolysis of TBAR, IBR, CHR and PVR in phosphate buffer (pH 8.0, 20 mM)–CH3CN at 25 °C worked effectively as fluorometric indicator reactions for H2O2 analysis, affording a calibration curve over a concentration range of three orders of magnitude. Taking sensitivity, reproducibility and the response for blank solution into consideration, PVR seemed to be the best choice as a fluorochromogen for H2O2 determination under these conditions. For H2O2 analysis at lower pH, perhydrolysis of IBR in phosphate buffer (pH 7.5, 20 mM)–CH3CN was shown to effectively function as an indicator reaction. Applicability of the fluorometric methods with PVR and IBR to blood glucose determination was also discussed, comparing with Trinder's method with phenol, 4-aminoantipyrine and peroxidase (POD).

  先前报道乙酰试卤灵 (AR) 的过水解可作为仅使用葡萄糖氧化酶测定葡萄糖的荧光指示剂反应。然而，空白溶液中 AR 的水解使得该方法的工作浓度范围小于两个数量级。为了排除或至少显着减少这种干扰，评估了各种酰基试卤灵的过水解和水解之间的竞争中的酰基和反应条件。在 25 °C 下，在磷酸盐缓冲液（pH 7.5，100 mM）–CH3CN 中存在或不存在 H2O2 的情况下对反应进行荧光评估，结果表明在叔丁基乙酰基、异丁酰基、环己烷羰基和新戊酰基试卤灵 (TBAR ，IBR，CHR 和 PVR，分别）在这里检查的 10 种酰基试卤灵中，竞争形势以比 AR 更有利的方式转向过水解，尽管与 AR 相比，由于其 H2O2 依赖性脱酰化导致的荧光响应受到抑制。检查 pH 值、缓冲液成分和浓度以及反应温度的影响，建立了反应条件，不仅使这四种化合物中的每一种化合物的过水解更有效地压倒水解，而且还改善了基于 H2O2 的荧光响应。因此，TBAR、IBR、CHR 和 PVR 在磷酸盐缓冲液（pH 8.0，20 mM）–CH3CN 在 25 °C 下的过水解可有效地作为 H2O2 分析的荧光指示剂反应，提供超过三个数量级的浓度范围。考虑到灵敏度、重现性和空白溶液的响应，PVR 似乎是在这些条件下测定 H2O2 的荧光显色剂的最佳选择。对于较低 pH 下的 H2O2 分析，IBR 在磷酸盐缓冲液（pH 7.5，20 mM）–CH3CN 中的过水解被证明可以有效地发挥指示反应的作用。还讨论了 PVR 和 IBR 荧光法测定血糖的适用性，并与苯酚、4-氨基安替比林和过氧化物酶 (POD) 的 Trinder 法进行了比较。
• Specific substrate of an ALDH isoenzyme
  申请人：ADVANCED BIODESIGN

  公开号：US11519014B2

  公开（公告）日：2022-12-06

  The invention relates to a specific substrate on an ALDH isoenzyme, to a composition comprising at least one such substrate, to a diagnostic marker comprising such a substrate, and to the uses thereof and associated methods.

  本发明涉及一种 ALDH 同工酶上的特异性底物，涉及一种包含至少一种此类底物的组合物，涉及一种包含此类底物的诊断标记物，还涉及其用途和相关方法。
• DDR2 INHIBITORS AND METHODS OF USING
  申请人：GRITHER Whitney

  公开号：US20170334865A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  Compounds that inhibit activation of Discoidin Domain Receptor 2 (DDR2) and methods of using the compounds to inhibit DDR2 activation, inhibit migration of cells expressing DDR2, and treat diseases or disorders associated with DDR2 dysfunction.
• SPECIFIC SUBSTRATE OF AN ALDH ISOENZYME
  申请人：ADVANCED BIODESIGN

  公开号：US20190233871A1

  公开（公告）日：2019-08-01

  The invention relates to a specific substrate on an ALDH isoenzyme, to a composition comprising at least one such substrate, to a diagnostic marker comprising such a substrate, and to the uses thereof and associated methods.
• Set-Up and Validation of a High Throughput Screening Method for Human Monoacylglycerol Lipase (MAGL) Based on a New Red Fluorescent Probe
  作者：Matteo Miceli、Silvana Casati、Roberta Ottria、Simone Di Leo、Ivano Eberini、Luca Palazzolo、Chiara Parravicini、Pierangela Ciuffreda

  DOI：10.3390/molecules24122241

  日期：——

  is crucial to evaluate this modulatory activity. In the current study, we report readily synthesized long-wavelength putative fluorogenic substrates with different acylic side chains to find a new probe for MAGL activity. 7-Hydroxyresorufinyl octanoate proved to be the best substrate thanks to the highest rate of hydrolysis and the best Km and Vmax values. In addition, in silico evaluation of substrates

  单酰基甘油脂肪酶 (MAGL) 是一种丝氨酸水解酶，在控制内源性大麻素系统中的主要信号分子 2-花生四烯酸甘油 (2-AG) 的水平方面具有关键调节作用。鉴定 MAGL 的选择性调节剂既可以为研究 2-AG 的病理生理学作用提供新工具，也可以为药物设计发现新的先导化合物。开发灵敏可靠的方法对于评估这种调节活性至关重要。在当前的研究中，我们报告了容易合成的具有不同酰基侧链的长波长假定荧光底物，以寻找 MAGL 活性的新探针。由于最高的水解速率和最佳的 Km 和 Vmax 值，7-羟基间苯二酚辛酸酯被证明是最好的底物。此外，对底物与 MAGL 活性位点相互作用的计算机模拟评估证实，辛酸试卤灵衍生物是首选分子。众所周知的 MAGL 抑制剂 URB602 和花生四烯基氟膦酸甲酯 (MAFP) 用于测定验证。该测定具有高度可重复性，总体平均 Z' 值为 0.86。本研究中描述的快速、灵敏和准确的方法适用于