tert-butyl 1-(benzylamino)-7-azaspiro[3.5 ]nonane-7-carboxylate | 1100748-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 1-(benzylamino)-7-azaspiro[3.5 ]nonane-7-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 1-(benzylamino)-7-azaspiro[3.5]nonane-7-carboxylate；tert-butyl 3-(benzylamino)-7-azaspiro[3.5]nonane-7-carboxylate
• CAS: 1100748-83-1
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₂
• 分子量: 330.47
• InChiKey: QUEORPNQEZVLDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 1-(benzylamino)-7-azaspiro[3.5 ]nonane-7-carboxylate 在 Pearlman's catalyst 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以95%的产率得到1-氨基-7-boc-7-氮杂螺[3.5]壬烷
  参考文献：
  名称：

  四种新颖的天然药物启发的支架用于药物开发的合成。

  摘要：

  受许多生物活性天然产物（如组织毒素）的新型螺旋结构的启发，已设计了一系列新型螺旋支架，并开发了稳健的合成方法。脚手架是现成的构建基块，可以轻松制备成5-20克的规模。它们含有两个氨基基团（一个受Boc保护的氨基基团），并且使用酰胺形成或还原性胺化步骤进行了设计，可轻松转换成铅生成库。以RCM为关键步骤，完成了1,9-二氮杂螺[5.5]十一烷和3,7-二氮杂螺[5.6]十二烷环的合成。据报道，有一种简单的后处理程序可以去除高度着色的钌残留物。1,8-二氮杂螺[4.的合成。5]癸烷支架是通过在酸性条件下使用溴介导的相应的4-氨基丁烯中间体的5-内基环化来实现的。这是要报道的这类环化反应的第一个例子。提出了一种新的机理，涉及从最初形成的溴离子到相邻氮原子的溴转移反应，这是这种反应在“正常”溴化条件下失败的原因。据报道，1-酰基-1，9-二氮杂螺[5.5]十一烷的异常重新排列为相应的9-酰基-1，9-二氮杂螺[5

  DOI：

  10.1021/jo802456w
• 作为产物：
  描述：

  t-butyl 10-oxa-7-azadispiro[2.0.5.1]decane-7-carboxylate 在 lithium tetrafluoroborate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 tert-butyl 1-(benzylamino)-7-azaspiro[3.5 ]nonane-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ION CHANNEL INHIBITORY COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL FORMULATIONS AND USES
  [FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE CANAUX IONIQUES, FORMULATIONS PHARMACEUTIQUES, ET UTILISATIONS

  摘要：

  本发明主要针对新的化学实体，其主要抑制人类T型钙通道，并差异调节其他关键离子通道，以控制细胞兴奋性，以及参与持续性或慢性疼痛的发展和维持，和/或神经系统疾病的异常神经元活动。这些新颖化合物对治疗和预防这些离子通道参与的神经和精神疾病和疾病具有用处。该发明还涉及包含这些化合物的药物配方以及这些化合物的用途。

  公开号：

  WO2017083867A1

文献信息

• Ion channel inhibitory compounds, pharmaceutical formulations, and uses
  申请人：AFASCI, Inc.

  公开号：US10562857B2

  公开（公告）日：2020-02-18

  The present invention is directed towards new chemical entities which primarily inhibit the human T-type calcium channels and differentially modulate other key ion channels to control cell excitability, and abnormal neuronal activity particularly involved in the development and maintenance of persistent or chronic pain, and/or neurological disorders. These novel compounds are useful in the treatment and prevention of neurological and psychiatric disorders and diseases in which these ion channels are involved. The invention is also directed towards pharmaceutical formulations comprising these compounds and the uses of these compounds.

  本发明针对的新化学实体主要抑制人类 T 型钙通道，并对其他关键离子通道进行不同程度的调节，以控制细胞兴奋性和异常神经元活动，特别是与持续或慢性疼痛和/或神经紊乱的发展和维持有关的异常神经元活动。这些新型化合物可用于治疗和预防涉及这些离子通道的神经和精神疾病。本发明还涉及包含这些化合物的药物制剂以及这些化合物的用途。
• ION CHANNEL INHIBITORY COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL FORMULATIONS AND USES
  申请人：Afasci, Inc.

  公开号：EP3340988A1

  公开（公告）日：2018-07-04
• Ion Channel Inhibitory Compounds, Pharmaceutical Formulations, and Uses
  申请人：AFASCI, Inc.

  公开号：US20180312471A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  The present invention is directed towards new chemical entities which primarily inhibit the human T-type calcium channels and differentially modulate other key ion channels to control cell excitability, and abnormal neuronal activity particularly involved in the development and maintenance of persistent or chronic pain, and/or neurological disorders. These novel compounds are useful in the treatment and prevention of neurological and psychiatric disorders and diseases in which these ion channels are involved. The invention is also directed towards pharmaceutical formulations comprising these compounds and the uses of these compounds.