3-iodophenyl benzoate | 93087-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 3-iodophenyl benzoate
• 英文别名: m-iodophenyl benzoate；benzoic acid-(3-iodo-phenyl ester)；Benzoesaeure-(3-jod-phenylester)；(3-Iodophenyl) benzoate
• CAS: 93087-36-6
• 化学式: C₁₃H₉IO₂
• 分子量: 324.118
• InChiKey: BCUFQMVZYDFSIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodophenyl benzoate 在 silver tetrafluoroborate 、 氢溴酸 、 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 methyl (S)-3-(2-bromo-5-hydroxyphenyl)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-喹诺卡因的可扩展形式合成

  摘要：

  描述了一种可扩展且统一的策略，用于合成重要的四氢异喹啉抗肿瘤生物碱（-）-quinocarcin。该策略允许使用N-邻苯二甲酰基-1-丙氨酸作为手性库，以13个步骤实际合成形式（-）-喹诺酮，总产率为4.8％。它具有通过Pd催化的C（sp 3）–H芳基化和Pictet–Spengler缩合以及Cu（I）催化的exo选择性[C + NC + CC]偶联反应以产生手性吡咯烷基序（D环）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01511
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯酚 生成 3-iodophenyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  432.碘酚的氯化。第五部分m-碘苯酚

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9320002857

文献信息

• Metal-free synthesis of aryl esters by coupling aryl carboxylic acids and aryl boronic acids
  作者：Jayaraman Sembian Ruso、Nagappan Rajendiran、Rajendran Senthil Kumaran

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.079

  日期：2014.4

  A facile synthesis of aryl esters is developed by coupling aryl carboxylic acids and aryl boronic acids in the presence of PhI(OAc)2 and carbonyl diimidazole. A wide range of functional groups were tolerant to the metal-free reaction condition that led to the desired products in good yields.

  通过在PhI（OAc）2和羰基二咪唑存在下偶联芳基羧酸和芳基硼酸，可以轻松合成芳基酯。宽泛的官能团可耐受无金属的反应条件，从而可以高收率得到所需的产物。
• Palladium-catalyzed non-directed CH benzoxylation of simple arenes with iodobenzene dibenzoates
  作者：Li Li、Ying Wang、Tingting Yang、Qian Zhang、Dong Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.055

  日期：2016.12

  as both benzoxylate source and oxidant has been developed. The catalytic system was greatly promoted by a pyridine ligand. Good functional groups tolerance was showed in both hypervalent iodine reagents and arene substrates, which can be used for synthesis of aryl benzoates through simple aromatic compounds.

  已开发了以碘代苯二苯甲酸酯作为苯氧基化物源和氧化剂的钯催化的简单芳烃的非定向C H苯氧基化反应。吡啶配体极大地促进了催化体系。高价碘试剂和芳烃底物均显示出良好的官能团耐受性，可用于通过简单的芳族化合物合成芳基苯甲酸酯。
• Directed Ni-Catalyzed Reductive Arylation of Aliphatic C–H Bonds
  作者：Zhi-Yun Liu、Silas P. Cook

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00447

  日期：2022.5.13

  Herein, we describe the nickel-catalyzed reductive arylation of remote C(sp3)–H bonds with aryl electrophiles. The reaction targets secondary and tertiary C(sp3)–H bonds to deliver all-carbon quaternary centers. The success of this method relies on a novel amidyl radical precursor that tolerates reducing conditions, namely O-oxalate hydroxamic acid esters.

  在此，我们描述了远程 C(sp 3 )–H 键与芳基亲电子试剂的镍催化还原芳基化。该反应以二级和三级 C(sp 3 )–H 键为目标，以提供全碳季中心。该方法的成功依赖于一种新型的酰胺自由基前体，它可以耐受还原条件，即O-草酸异羟肟酸酯。
• Orthogonal C–O Bond Construction with Organogermanes
  作者：Amit Dahiya、Avetik G. Gevondian、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1021/jacs.3c01081

  日期：——

  involves the selective coupling of arylgermanes with alkyl alcohols (primary, secondary and tertiary) as well as carboxylic acids, tolerating otherwise widely employed coupling handles, such as aromatic (pseudo)halogens (C–I, C–Br, C–Cl, C–F, C–OTf, C–OFs), silanes and boronic acid derivatives. This unprecedented [Ge]-based C–O bond construction is rapid (15 min to few hours reaction time), air-tolerant

  我们报告了一种完全正交的 C-O 键形成策略，该策略涉及芳基锗烷与烷基醇（伯醇、仲醇和叔醇）以及羧酸的选择性偶联，耐受其他广泛使用的偶联处理，例如芳香族（伪）卤素（ C–I、C–Br、C–Cl、C–F、C–OTf、C–OFs)、硅烷和硼酸衍生物。这种前所未有的基于 [Ge] 的 C-O 键结构快速（15 分钟到几个小时的反应时间）、耐空气性、操作简单且温和，因为它是无碱的并且在室温下进行。
• Ullmann; Loewenthal, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1904, vol. 332, p. 62
  作者：Ullmann、Loewenthal

  DOI：——

  日期：——