2-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 396098-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2,3-dihydro-2-(1H-indol-3-yl)quinazolin-4(1H)-one；2-(1H-indol-3-yl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one；2-(1H-indol-3-yl)-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 396098-84-3
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O
• 分子量: 263.299
• InChiKey: PWJNHCZVIHAJFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one 在 Amberlyst-15 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以10%的产率得到2-氨基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Deformylation of indole and azaindole-3-carboxaldehydes using anthranilamide and solid acid heterogeneous catalyst via quinazolinone intermediate

  摘要：

  The deformylation of indole and azaindole-3-carboxaldehydes was achieved in the presence of anthranilamide and a solid acid heterogeneous catalyst under reflux conditions in 25-90% yield. The reaction proceeds via quinazolinone intermediate, which undergoes acid catalyzed cleavage to form deformylated product. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.079
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 2-氨基苯甲酰胺 在 phosphotungstic acid 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 100.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 0.05h， 以75%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  磷钨酸介导的，微波辅助的无溶剂绿色合成，由芳基和杂芳基2-氨基酰胺组成的高度官能化的2-螺环和2，3-二氢喹唑啉酮和2-甲基氨基苯甲酰胺衍生物

  摘要：

  已发现磷钨酸是绿色的催化剂，可在微波辐射下合成螺环和环化的喹唑啉酮和2-氨基取代的羧酰胺，并开发了无溶剂条件。已证明了与O-氨基酰胺（如2-氨基苯甲酰胺，2-氨基-5-碘苯甲酰胺，3-氨基噻吩-2-甲酰胺，3-氨基苯并呋喃-2）的各种醛和酮反应的范围。-羧酰胺和2-氨基吡啶-3-羧酰胺。该反应在辐照后的几分钟内以优异的产率提供了螺环化的环化的喹唑啉酮和2-氨基取代的羧酰胺衍生物。提供了合理的产品形成机理。1'H-螺[芴-9,2'-喹唑啉] -4'（3'H）-one 3a的合成效用已经由1,4-二的合成证实（1'H-螺[芴9,2' -喹唑啉] -4'（3'H） -酮）丁-1,3-二炔12，1,1'- （（（1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基）甲基）-1'H-螺[芴-9,2'-喹唑啉] -4'（3'H）-一个13和在标准方案下，1'-苯基-1'H-螺[芴-9,2'-喹唑啉] -4'（3'H）-一个14。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.12.011

文献信息

• A Facile Microwave and SnCl2 Synthesis of 2,3-Dihydroquinazolin-4(1H)-ones
  作者：Nicholas S. O'Brien、Adam McCluskey

  DOI：10.1071/ch20101

  日期：——

  An elegantly simple, facile, and robust approach to a scaffold of biological importance, 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones, is reported. A catalytic 1 % SnCl2/microwave-mediated approach afforded access to pure material, collected by cooling and filtration after 20-min microwave irradiation at 120°C. A total of 41 analogues were prepared in isolated yields of 17–99 %. This process was highly tolerant

  据报道，具有生物学重要性的支架2，3-二氢喹唑啉-4（1 H）-ones是一种优雅，简单，轻便且健壮的方法。1％SnCl 2催化/微波介导的方法提供了纯净的物质，在120°C的微波照射20分钟后通过冷却和过滤收集。总共制备了41种类似物，分离产率为17–99％。该过程对脂肪族，芳香族，杂环和无环醛具有很高的耐受性，但是呋喃，吡咯和噻吩醛的反应性与亲电子加成和/或Diels-Alder加成的倾向相关。结果，噻吩提供了高产率（80％），而吡咯羧醛没有反应。具有简单的肉桂醛，并在SbCl 3中介导的反应，并与α，β-不饱和醛等价的喹唑啉-4（3 H）-一个，而不是2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-一个。
• Efficient synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones using heterogeneous solid acid catalysts: unexpected formation of 2,3-dihydro-2-(4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)butyl)-quinazolin-4(1H)-one
  作者：Sandip Bibishan Bharate、Nagaraju Mupparapu、Sudhakar Manda、Jaideep B. Bharate、Ramesh Mudududdla、Rammohan R. Yadav、Ram A. Vishwakarma

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.826

  日期：——

  The heterogeneous solid acid catalysts Amberlyst-15 and silica-HClO 4 displays efficient catalytic properties for the synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4( 1H )-ones from anthranilamide and various aldehydes/ ketones under mild reaction conditions and in good yields. These catalysts also showed good catalytic activity for condensation of anthranilamide with a cyclic enol ether 3,4-dihydropyran and

  非均相固体酸催化剂Amberlyst-15 和二氧化硅-HClO 4 在温和的反应条件下以良好的产率从邻氨基苯甲酰胺和各种醛/酮合成2,3-二氢喹唑啉-4( 1H )-酮显示出有效的催化性能。这些催化剂对于邻氨基苯甲酰胺与环状烯醇醚 3,4-二氢吡喃的缩合也显示出良好的催化活性，并导致形成包含两个二氢吡喃部分的新的出乎意料的喹唑啉酮产物 6。新产品 6 是首次报道，并使用 2D-NMR 数据进行了全面表征。此外，两种固体酸催化剂都可以很容易地再循环，而不会显着降低活性。
• Pentafluorophenylammonium triflate as a suitable and effective metal-free catalyst for the synthesis of quinazoline derivatives via one-pot multicomponent method
  作者：Samad Khaksar、Milad Gholami

  DOI：10.1007/s11164-013-1483-7

  日期：2015.6

  A simple and facile synthesis of highly functionalized quinazoline derivatives has been successfully developed by treatment of aldehydes, ammonium acetate, and 2-aminoaryl ketones or isatoic anhydride under reflux conditions in the presence of a pentafluorophenylammonium triflate (PFPAT) organocatalyst. These catalytic condensation reactions represent green chemical processes, while the PFPAT organocatalyst is air-stable, cost-effective, easy to handle, and easily removed from the reaction mixtures.

  一种简单易行的合成高官能团喹唑啉衍生物的方法得到了成功开发，具体是通过在回流条件下，将醛、乙酸铵和2-氨基芳基酮或异苯并酸酐在五氟苯基铵三氟甲磺酸盐（PFPAT）有机催化剂的存在下进行反应。这些催化缩合反应代表了绿色化学过程，而PFPAT有机催化剂具有耐空气、成本效益高、易于操作和容易从反应混合物中去除的优点。
• A practical and green protocol for the synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones using oxalic acid as organocatalyst
  作者：Shrikrishna Karhale、Dattatray Survase、Rahul Bhat、Panchsheela Ubale、Vasant Helavi

  DOI：10.1007/s11164-016-2855-6

  日期：2017.7

  Abstract An expeditious synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones in the presence of oxalic acid as an environmentally friendly organocatalyst is reported. The salient features of the protocol are high yields, green reaction profile, shorter reaction times, and simple experimental and work-up procedure. Graphical Abstract

  摘要 据报道，在草酸作为环境友好的有机催化剂存在下，可以快速合成2,3-二氢喹唑啉-4（1H）-ones。该方案的显着特征是高收率，绿色反应谱，较短的反应时间以及简单的实验和后处理程序。 图形概要
• Meridianin G and its analogs as antimalarial agents
  作者：Sandip B. Bharate、Rammohan R. Yadav、Shabana I. Khan、Babu L. Tekwani、Melissa R. Jacob、Ikhlas A. Khan、Ram A. Vishwakarma

  DOI：10.1039/c3md00097d

  日期：——

  clone, showing a higher selectivity index >24.1. Among the analogs, N1-morpholinoyl meridianin C analog displayed antimalarial activity against both clones, showing selectivity indices up to 25.1. Meridianin C along with a few other analogs showed weak to moderate antileishmanial activity against Leishmania donovani promastigotes, the best analog being a C-ring modified 5-iodo meridianin showing an IC50

  海洋来源的吲哚生物碱 子午线C合成了G和它们的N 1-取代的和C环修饰的类似物，并筛选了抗原生动物和抗菌活性。子午线素CG和G对恶性疟原虫的抗氯喹（D6）和敏感（W2）克隆均显示出抗疟疾活性，IC 50值在4.4至14.4μM范围内。子午肽G对W2克隆表现出更好的活性，显示出更高的选择性指数> 24.1。在类似物中，N 1-吗啉代酰基子午线C 该类似物显示出对两个克隆的抗疟活性，显示高达25.1的选择性指数。 子午线素C与其他一些类似物一起显示出对利什曼原虫多鞭毛体前鞭毛体弱至中等的抗蝇尾草活性，最好的类似物是C环修饰的5-碘子午线，其IC 50为9.17μM。一些化合物还显示出对温和的抗菌活性的金黄色葡萄球菌和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌，和针对抗真菌活性新型隐球菌。