1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbothioamide | 868387-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbothioamide
• 英文别名: 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-carbothioc acid amide；1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-carbothioic amide
• CAS: 868387-55-7
• 化学式: C₈H₇N₃S
• 分子量: 177.23
• InChiKey: GFQBKZWXUMYMSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.456±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbothioamide 在 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 [2-(1H-pyrrolo [2,3-b]pyridin-3-yl)thiazol-4-yl]carbamic acid tert butyl ester
  参考文献：
  名称：

  ROCK inhibitors 4: Structure-activity relationship studies of 7-azaindole-based rho kinase (ROCK) inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127721
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基-7-氮杂吲哚 在 劳森试剂 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiproliferative Activity of Thiazolyl-bis-pyrrolo[2,3-b]pyridines and Indolyl-thiazolyl-pyrrolo[2,3-c]pyridines, Nortopsentin Analogues

  摘要：

  两种新的nortopsentin类似物系列被高效合成，其中天然产物的咪唑环被噻唑取代，吲哚单元被7-氮杂吲哚部分替换，或者一个吲哚单元被6-氮杂吲哚部分替换。这两类化合物都能在低微摩尔浓度下抑制HCT-116结直肠癌细胞的生长，而对正常肠道细胞的生存力没有影响。前一系列中的一个化合物诱导细胞凋亡，表现为细胞膜磷脂酰丝氨酸（PS）的外翻和线粒体跨膜电位的改变，同时阻滞细胞周期在G2/M期。相反，后一系列的一个衍生物在不同剂量下引发不同的反应。因此，低浓度（GI30）引起细胞形态变化，表现出自噬性死亡的特征，伴随大量胞质酸性空泡的形成，而无明显的核物质损失，并阻滞细胞周期在G1期；而在更高浓度（GI70）下则诱导凋亡，同样阻滞细胞周期在G1期。

  DOI：

  10.3390/md13010460

文献信息

• 3-[4-(1H-Indol-3-yl)-1,3-thiazol-2-yl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridines, Nortopsentin Analogues with Antiproliferative Activity
  作者：Barbara Parrino、Anna Carbone、Gloria Di Vita、Cristina Ciancimino、Alessandro Attanzio、Virginia Spanò、Alessandra Montalbano、Paola Barraja、Luisa Tesoriere、Maria Livrea、Patrizia Diana、Girolamo Cirrincione

  DOI：10.3390/md13041901

  日期：——

  A new series of nortopsentin analogues, in which the imidazole ring of the natural product was replaced by thiazole and the indole unit bound to position 2 of the thiazole ring was substituted by a 7-azaindole moiety, was efficiently synthesized. Two of the new nortopsentin analogues showed good antiproliferative effect against the totality of the NCI full panel of human tumor cell lines (~60) having GI50 values ranging from low micromolar to nanomolar level. The mechanism of the antiproliferative effect of these derivatives, investigated on human hepatoma HepG2 cells, was pro-apoptotic, being associated with externalization of plasma membrane phosphatidylserine and mitochondrial dysfunction. Moreover, the compounds induced a concentration-dependent accumulation of cells in the subG0/G1phase, while confined viable cells in G2/M phase.

  我们高效合成了一系列新的去甲斑蝥素类似物，其中天然产物的咪唑环被噻唑取代，噻唑环第2位上的吲哚单元被一个7-氮杂吲哚分子取代。其中两种新的去甲斑蝥素类似物对 NCI 全部人类肿瘤细胞系（约 60 种）具有良好的抗增殖作用，其 GI50 值从低微摩尔到纳摩尔水平不等。在对人类肝癌 HepG2 细胞的研究中，这些衍生物的抗增殖作用机制是促进细胞凋亡，与质膜磷脂酰丝氨酸外化和线粒体功能障碍有关。此外，这些化合物还诱导细胞在亚 G0/G1 期进行浓度依赖性积累，同时将有活力的细胞限制在 G2/M 期。
• Thiazole Analogues of the Marine Alkaloid Nortopsentin as Inhibitors of Bacterial Biofilm Formation
  作者：Anna Carbone、Stella Cascioferro、Barbara Parrino、Daniela Carbone、Camilla Pecoraro、Domenico Schillaci、Maria Grazia Cusimano、Girolamo Cirrincione、Patrizia Diana

  DOI：10.3390/molecules26010081

  日期：——

  of multi-drug resistant infections that are biofilm-mediated, new therapeutic agents capable of counteracting the formation of biofilms are urgently required. In this scenario, a new series of 18 thiazole derivatives was efficiently synthesized and evaluated for its ability to inhibit biofilm formation against the Gram-positive bacterial reference strains Staphylococcus aureus ATCC 25923 and S. aureus

  抗毒力策略目前被认为是克服抗生素耐药性全球威胁的一种有前途的方法。在不同的细菌毒力因素中，生物膜的形成被认为是最相关的因素之一。考虑到生物膜介导的多重耐药性感染的比例很高且不断增长，迫切需要能够抵抗生物膜形成的新治疗剂。在这种情况下，高效合成了一系列新的 18 种噻唑衍生物，并评估了其抑制针对革兰氏阳性细菌参考菌株金黄色葡萄球菌 ATCC 25923 和金黄色葡萄球菌 ATCC 6538 以及革兰氏阴性菌株铜绿假单胞菌 ATCC 的生物膜形成的能力15442. 大多数新化合物对革兰氏阳性菌株显示出显着的选择性。值得注意的是，五种化合物对金黄色葡萄球菌 ATCC 25923 的 BIC50 值范围为 1.0 至 9.1 µM。这些新化合物在不干扰微生物生长的情况下影响生物膜形成，可被认为是开发新型抗毒剂的有前途的先导化合物。
• Azaindoles useful as inhibitors of rock and other protein kinases
  申请人：Green Jeremy

  公开号：US20060003968A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of protein kinases. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising said compounds and methods of using the compositions in the treatment of various disease, conditions, or disorders.

  本发明涉及用作蛋白激酶抑制剂的化合物。本发明还提供包含该化合物的药学上可接受的组合物，并使用该组合物治疗各种疾病、病况或障碍的方法。
• PYRIDINONYL PDK1 INHIBITORS
  申请人：Lind Kenneth Egnard

  公开号：US20100144730A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The present invention provides pyridinonyl PDK1 inhibitors and methods of treating cancer using the same.

  本发明提供了吡啶基PDK1抑制剂及其使用方法，用于治疗癌症。
• WO2008/5457
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——