7a-carbethoxymethyloctahydrobenzofuran-2-one | 107153-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 7a-carbethoxymethyloctahydrobenzofuran-2-one
• 英文别名: Ethyl 2-(2-oxo-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-1-benzofuran-7a-yl)acetate
• CAS: 107153-71-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: ALFQYIVJLPXSEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7a-carbethoxymethyloctahydrobenzofuran-2-one 在 甲醇 、 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (3aS,7aR)-3a-Phenyl-octahydro-inden-2-one oxime
  参考文献：
  名称：

  合成吗啡喃和4a-芳基十氢异喹啉的新方法

  摘要：

  苯与7a-乙氧基甲基八氢苯并呋喃-2-酮的弗里德-克来福特烷基化反应得到1,2-二（羧甲基）-1-苯基环己烷。通过分子内酰化作用对该二酸进行两阶段环化，得到9,10-苯并双环[5.3。2.0 1,6 ] dodecan-8,12-dione作为吗啡喃环系统的诱人前体。或者，可以将上述二酸环化成苯基双环[4,3,0]壬南-8-，其被转化为2-甲基-4a-苯基-反式-十氢异喹啉。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85936-6
• 作为产物：
  描述：

  2-环己酮乙酸乙酯 、 溴乙酸乙酯 在 锌 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以53%的产率得到7a-carbethoxymethyloctahydrobenzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成吗啡喃和4a-芳基十氢异喹啉的新方法

  摘要：

  苯与7a-乙氧基甲基八氢苯并呋喃-2-酮的弗里德-克来福特烷基化反应得到1,2-二（羧甲基）-1-苯基环己烷。通过分子内酰化作用对该二酸进行两阶段环化，得到9,10-苯并双环[5.3。2.0 1,6 ] dodecan-8,12-dione作为吗啡喃环系统的诱人前体。或者，可以将上述二酸环化成苯基双环[4,3,0]壬南-8-，其被转化为2-甲基-4a-苯基-反式-十氢异喹啉。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85936-6

文献信息

• BIRD, C. W.;NAIDOO, K., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 5, 1567-1572
  作者：BIRD, C. W.、NAIDOO, K.

  DOI：——

  日期：——
• A new approach to the synthesis of morphinans and 4a-aryldecahydroisoquinolines
  作者：C.W. Bird、K. Naidoo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85936-6

  日期：1988.1

  2-di(carboxymethyl)-1-phenylcyclohexane. A two stage cyclisation of this diacid via intramolecular acylation gave 9,10-benzobicyclo[5.3. 2.01,6]dodecan-8,12-dione as an attractive precursor of the morphinan ring system. Alternatively, the foregoing diacid could be cyclised to phenylbicyclo[4,3,0]nonan-8-one which was converted into 2-methyl-4a-phenyl-trans-decahydroisoquinoline.

  苯与7a-乙氧基甲基八氢苯并呋喃-2-酮的弗里德-克来福特烷基化反应得到1,2-二（羧甲基）-1-苯基环己烷。通过分子内酰化作用对该二酸进行两阶段环化，得到9,10-苯并双环[5.3。2.0 1,6 ] dodecan-8,12-dione作为吗啡喃环系统的诱人前体。或者，可以将上述二酸环化成苯基双环[4,3,0]壬南-8-，其被转化为2-甲基-4a-苯基-反式-十氢异喹啉。