4-(diazomethyl)-7-(dimethylamino)coumarin | 518316-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-(diazomethyl)-7-(dimethylamino)coumarin
• 英文别名: 4-(Diazoniomethylidene)-7-(dimethylamino)-4H-1-benzopyran-2-olate；4-(diazomethyl)-7-(dimethylamino)chromen-2-one
• CAS: 518316-56-8
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₂
• 分子量: 229.238
• InChiKey: WJOXKZOXRPVCKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  31.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  腺苷环磷酸酯 、 4-(diazomethyl)-7-(dimethylamino)coumarin 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 equatorial-[7-(dimethylamino)coumarin-4-yl]methyl adenosine cyclic 3',5'-monophosphate 、 axial-[7-(dimethylamino)coumarin-4-yl]methyl adenosine cyclic 3',5'-monophosphate
  参考文献：
  名称：

  （香豆素-4-基）甲基衍生物的失活行为和激发态性质。2.具有荧光增强作用的所选（香豆素-4-基）甲基笼罩的腺苷环3'，5'-单磷酸的光裂解。

  摘要：

  （香豆素-4-基）甲基笼罩的腺苷环3'，5'-单磷酸酯（cAMPs）1-6的一系列轴向和赤道非对映异构体，在6-和/或-中具有甲氧基，二烷基氨基或无取代基已经合成了7位和它们相应的4-（羟甲基）香豆素光产物7-12。在甲醇/ HEPES缓冲溶液中检测了1-6和7-12的光化学和UV / vis光谱特性（吸收和荧光）。供体在6-位的取代引起长波长吸收带的强烈的红移，而在7-位的取代仅导致弱的红移。笼养的cAMPs的光化学裂解进行了调查，并分析了光产物。光化学量子产率，荧光量子产率，确定了激发单重态的寿命。使用中间形成的香豆基甲基阳离子的电子稳定作用，在香豆素部分的7位具有供体取代基的笼状cAMP中，获得了最高的光化学量子产率值（光S（N）1机理）。用6-位供体取代时，香豆素甲基阳离子的适度电子稳定作用被强的红移引起过度补偿，从而减小了激发态S（1）与相应香豆素甲基阳离子之间的能隙。cAMP的

  DOI：

  10.1021/jo010692p

文献信息

• Upon the photostability of 8-nitro-cGMP and its caging as a 7-dimethylaminocoumarinyl ester
  作者：Ayan Samanta、Martin Thunemann、Robert Feil、Thorsten Stafforst

  DOI：10.1039/c4cc02828g

  日期：——

  8-Nitro-cGMP was recently discovered as a second messenger of nitric oxide. We describe here the synthesis and properties of DMACM-modified 8-nitro-cGMP for photochemical uncaging. Owing to the limited photostability of 8-nitro-cGMP care must be taken, but the photorelease of the intact product was readily feasible. Unexpectedly, 8-nitro-cGMP decays under formation of 8-nitrosoguanine when irradiated with light.

  最近发现 8-硝基-cGMP 是一氧化氮的第二信使。我们在此介绍用于光化学解笼的 DMACM 改性 8-硝基-cGMP 的合成和特性。由于 8-硝基-cGMP 的光稳定性有限，因此必须小心谨慎，但完整产品的光释放是很容易实现的。意想不到的是，8-硝基-cGMP 在光照射下会衰变，形成 8-亚硝基鸟嘌呤。