15β,21-Dihydroxy-pregnen-(4)-dion-(3,20) | 2569-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 15β,21-Dihydroxy-pregnen-(4)-dion-(3,20)
• 英文别名: 15β,21-dihydroxy-pregn-4-ene-3,20-dione；15β,21-Dihydroxy-pregn-4-en-3,20-dion；(8R,9S,10R,13S,14S,15R,17S)-15-hydroxy-17-(2-hydroxyacetyl)-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 2569-11-1
• 化学式: C₂₁H₃₀O₄
• 分子量: 346.467
• InChiKey: WLKFAOIOXFCZPW-PAQWLQJESA-N

物化性质

• 熔点：
  216-222 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  529.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15β,21-Dihydroxy-pregnen-(4)-dion-(3,20) 在 1,4-二氧六环 、 高碘酸 作用下， 生成 15α-Hydroxyandrost-4-en-3-on-17β-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  皮质酮在7α，15α或15β位置的微生物羟基化作用。微生物反应，第5部分

  摘要：

  在我们的早期工作的延续中，检测到了某些能够在细胞核其他碳原子上使类固醇羟基化的真菌。这些微生物程序使得制备具有在7α-，15α-或15β-位的额外羟基的新皮质酮衍生物成为可能。已经完成了通过降解和与已知类固醇的化学连接来阐明这些化合物的组成的说明。从观察到的分子旋转差异中，可将洋地黄皂苷的构型建议为2α，3β，15α-三羟基-5α，22 a-螺烷烷。

  DOI：

  10.1002/hlca.19550380202
• 作为产物：
  描述：

  去氧皮质酮 生成 15β,21-Dihydroxy-pregnen-(4)-dion-(3,20)
  参考文献：
  名称：

  皮质酮在7α，15α或15β位置的微生物羟基化作用。微生物反应，第5部分

  摘要：

  在我们的早期工作的延续中，检测到了某些能够在细胞核其他碳原子上使类固醇羟基化的真菌。这些微生物程序使得制备具有在7α-，15α-或15β-位的额外羟基的新皮质酮衍生物成为可能。已经完成了通过降解和与已知类固醇的化学连接来阐明这些化合物的组成的说明。从观察到的分子旋转差异中，可将洋地黄皂苷的构型建议为2α，3β，15α-三羟基-5α，22 a-螺烷烷。

  DOI：

  10.1002/hlca.19550380202

文献信息

• Mikrobiologische Hydroxylierungen von Cortexon in der 7?-, 15?- oder 15?-Stellung. Mikrobiologische Reaktionen, 5. Mitteilung
  作者：Ch. Meystre、E. Vischer、A. Wettstein

  DOI：10.1002/hlca.19550380202

  日期：——

  In continuation of our earlier work certain fungi were detected which are capable of hydroxylating steroids at further carbon atoms of the nucleus. These microbiological procedures have made possible the preparation of new cortexone derivatives with an additional hydroxyl group in 7α-, 15α- or 15β-position. The elucidation of the constitution of these compounds by degradation and chemical connection

  在我们的早期工作的延续中，检测到了某些能够在细胞核其他碳原子上使类固醇羟基化的真菌。这些微生物程序使得制备具有在7α-，15α-或15β-位的额外羟基的新皮质酮衍生物成为可能。已经完成了通过降解和与已知类固醇的化学连接来阐明这些化合物的组成的说明。从观察到的分子旋转差异中，可将洋地黄皂苷的构型建议为2α，3β，15α-三羟基-5α，22 a-螺烷烷。