allyl 1-(benzyloxy)-3-ethyl-2,6-dioxopiperidine-3-carboxylate | 1416959-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: allyl 1-(benzyloxy)-3-ethyl-2,6-dioxopiperidine-3-carboxylate
• 英文别名: Prop-2-enyl 3-ethyl-2,6-dioxo-1-phenylmethoxypiperidine-3-carboxylate；prop-2-enyl 3-ethyl-2,6-dioxo-1-phenylmethoxypiperidine-3-carboxylate
• CAS: 1416959-00-6
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₅
• 分子量: 331.368
• InChiKey: CFJFYJBQPIDWDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 1-(benzyloxy)-3-ethyl-2,6-dioxopiperidine-3-carboxylate 在 (S)-(CF₃)₃-t-BuPHOX 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以80%的产率得到(S)-3-allyl-1-(benzyloxy)-3-ethylpiperidine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  深入了解 N-杂环分子和环酮的不对称钯催化烯丙基烷基化

  摘要：

  Eeny，meeny，miny ...︁ enaminones！内酰胺和酰亚胺已被证明始终提供比先前在钯催化的不对称脱羧烯丙基烷基化中研究的其他底物类别高得多的对映选择性。已经设计了几种新的底物来探测电子、空间和立体电子因素的贡献，这些因素将内酰胺/酰亚胺系列区分为优异的烷基化底物（参见方案）。这些研究最终导致碳环烯丙基烷基化底物的显着改进。

  DOI：

  10.1002/chem.201300030
• 作为产物：
  描述：

  1-(benzyloxy)piperidine-2,6-dione 在 caesium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 allyl 1-(benzyloxy)-3-ethyl-2,6-dioxopiperidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  深入了解 N-杂环分子和环酮的不对称钯催化烯丙基烷基化

  摘要：

  Eeny，meeny，miny ...︁ enaminones！内酰胺和酰亚胺已被证明始终提供比先前在钯催化的不对称脱羧烯丙基烷基化中研究的其他底物类别高得多的对映选择性。已经设计了几种新的底物来探测电子、空间和立体电子因素的贡献，这些因素将内酰胺/酰亚胺系列区分为优异的烷基化底物（参见方案）。这些研究最终导致碳环烯丙基烷基化底物的显着改进。

  DOI：

  10.1002/chem.201300030

文献信息

• QUATERNARY HETEROATOM CONTAINING COMPOUNDS
  申请人：Stoltz Brian M.

  公开号：US20130012701A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  A compound useful as a building block for the manufacture of various compounds is represented by Formula A or D. In Formula A and D, z is 0 or 1; Q is a heteroatom; R1 through R11 and Ra through Rf are each independently hydrogen, a substituted or unsubstituted hydrocarbyl group, a substituted or unsubstituted heteroatom containing hydrocarbyl group, or a functional group; d, e and f are each independently 0 or greater; each of A, B and D is independently a carbon atom or a heteroatom; and two or more of R1 though R11, Ra through Rf and Y optionally combine to form a ring. In some embodiments, R8 and R9 combine to form a carbonyl group. In some embodiments, R2 and Y combine to form a ring with the Q atom. In some embodiments, the ring includes at least one double bond.

  一种用作制造各种化合物的构建块的化合物由化学式A或D表示。在化学式A和D中，z为0或1；Q为杂原子；R1至R11和Ra至Rf各自独立地为氢、取代或未取代的烃基团、取代或未取代的含杂原子的烃基团或功能团；d、e和f各自独立地为0或更大；A、B和D中的每一个独立地为碳原子或杂原子；R1至R11、Ra至Rf和Y中的两个或更多个可选地结合形成环。在某些实施例中，R8和R9结合形成羰基基团。在某些实施例中，R2和Y结合形成带有Q原子的环。在某些实施例中，该环包含至少一个双键。
• Synthesis of enantioenriched 2,2-disubstituted pyrrolidines via sequential asymmetric allylic alkylation and ring contraction
  作者：Elizabeth L. Goldstein、Hirokazu Takada、Yuji Sumii、Katsuaki Baba、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132940

  日期：2022.9

  The synthesis of a variety of enantioenriched 2,2-disubstituted pyrrolidines is described. A stereogenic quaternary center is first formed utilizing an asymmetric allylic alkylation reaction of a benzyloxy imide, which can then be reduced to a chiral hydroxamic acid. This compound can then undergo a thermal “Spino” ring contraction to afford a carbamate protected 2,2-disubstituted pyrrolidine stereospecifically

  描述了多种对映体富集的 2,2-二取代吡咯烷的合成。首先利用苄氧基酰亚胺的不对称烯丙基烷基化反应形成立体异构四元中心，然后将其还原为手性异羟肟酸。然后，该化合物可以经历热“旋”环收缩，以立体定向地提供氨基甲酸酯保护的2,2-二取代吡咯烷。这些吡咯烷可以进一步发展为对映体富集的吲哚里西啶化合物。该反应序列允许获得可用于药物开发的新分子。
• Quaternary heteroatom containing compounds
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US10035769B2

  公开（公告）日：2018-07-31

  The invention provides heterocyclic compounds with quaternary centers and methods of preparing compounds. Methods include the method for the preparation of a compound of Formula (II): comprising treating a compound of Formula (I): with a transition metal catalyst and under alkylation conditions as valence and stability permit.

  本发明提供了具有季中心的杂环化合物和制备化合物的方法。方法包括制备式（II）化合物的方法： 包括处理式（I）化合物： 在化合价和稳定性允许的情况下，使用过渡金属催化剂并在烷基化条件下进行。
• [EN] QUATERNARY HETEROATOM CONTAINING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CONTENANT UN HÉTÉROATOME QUATERNAIRE
  申请人：CALIFORNIA INST OF TECHN

  公开号：WO2012178129A3

  公开（公告）日：2013-06-13
• US8822679B2
  申请人：——

  公开号：US8822679B2

  公开（公告）日：2014-09-02