Diethyl rac-(2,2,5,5-tetramethyl-4-thiazolidinyl)phosphonate | 92748-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: Diethyl rac-(2,2,5,5-tetramethyl-4-thiazolidinyl)phosphonate
• 英文别名: 2,2,5,5-tetramethyl-4-thiazolidinylphosphonic acid diethyl ester；4-Diethoxyphosphoryl-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-thiazolidine
• CAS: 92748-32-8
• 化学式: C₁₁H₂₄NO₃PS
• 分子量: 281.356
• InChiKey: TYXNRXIFPCWFAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl rac-(2,2,5,5-tetramethyl-4-thiazolidinyl)phosphonate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以89%的产率得到rac-(1-Amino-2-mercapto-2-methylpropyl)phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  青霉胺的膦酸和膦酸类似物

  摘要：

  膦酸二烷基酯以1，2形式加到5，5-二甲基-3-噻唑啉2中的C = N键上，形成rac-（4-thiazolidinyl）phosphonates 3a – e。在水解3a rac-（1-氨基-2-巯基-2-甲基丙基）膦酸（4a）时，形成青霉胺（1）的膦酸类似物。

  DOI：

  10.1002/jlac.198519850303
• 作为产物：
  描述：

  2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-thiazole 、 亚磷酸二乙酯 以75%的产率得到Diethyl rac-(2,2,5,5-tetramethyl-4-thiazolidinyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  青霉胺的膦酸和膦酸类似物

  摘要：

  膦酸二烷基酯以1，2形式加到5，5-二甲基-3-噻唑啉2中的C = N键上，形成rac-（4-thiazolidinyl）phosphonates 3a – e。在水解3a rac-（1-氨基-2-巯基-2-甲基丙基）膦酸（4a）时，形成青霉胺（1）的膦酸类似物。

  DOI：

  10.1002/jlac.198519850303

文献信息

• US4524211A
  申请人：——

  公开号：US4524211A

  公开（公告）日：1985-06-18
• Phosphonic and Phosphinic Acid Analogs of Penicillamine
  作者：Karlheinz Drauz、Hans Günter Koban、Jürgen Martens、Wolfgang Schwarze

  DOI：10.1002/jlac.198519850303

  日期：1985.3.12

  Dialkyl phosphonates add in a 1,2 fashion to the C = N bond in 5,5-dimethyl-3-thiozolines 2 to form dialkyl rac-(4-thiazolidinyl)phosphonates 3a – e. Upon hydrolysis of 3arac-(1-amino-2-mercapto-2-methylpropyl)phosphonic acid (4a), the phosphonic acid analog of penicillamine (1), is formed.

  膦酸二烷基酯以1，2形式加到5，5-二甲基-3-噻唑啉2中的C = N键上，形成rac-（4-thiazolidinyl）phosphonates 3a – e。在水解3a rac-（1-氨基-2-巯基-2-甲基丙基）膦酸（4a）时，形成青霉胺（1）的膦酸类似物。