(+/-)-methyl 1-methyl-4-(2-naphthyl)piperidine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (+/-)-methyl 1-methyl-4-(2-naphthyl)piperidine-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (3R,4R)-1-methyl-4-naphthalen-2-ylpiperidine-3-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 283.37
• InChiKey: HGWWVVYOQKETON-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-methyl 1-methyl-4-(2-naphthyl)piperidine-3-carboxylate 在 盐酸 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (+/-)-methyl 1-methyl-4-(2-naphthyl)piperidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于哌啶的可卡因类似物的进一步SAR研究。2.有效的多巴胺和5-羟色胺再摄取抑制剂。

  摘要：

  描述了一系列3,4-二取代哌啶（WIN系列的截短类似物）的其他成员的合成和单胺转运活性。该系列的所有成员均由氢溴酸槟榔碱制成，呈光学纯形式，并对其抑制多巴胺（DA），血清素（5-HT）和去甲肾上腺素（NE）对大鼠脑神经末梢（突触小体）的高亲和力吸收能力进行了评估。 。该系列中制备的大多数化合物都是相当有效的DAT抑制剂（K（i）值为4-400 nM），并且相对于NE转运蛋白（3-9倍）和相对于NE转运蛋白，对5-HT转运蛋白具有选择性。 DAT（约25倍）。在本系列中，发现（-）-甲基1-甲基-4β-（2-萘基）哌啶-3β-羧酸盐（6）是最有效的哌啶基配体，表现出K（i）' DAT和5-HTT分别为21 nM和7.6 nM。尽管化合物6的5-HTT活性与抗抑郁药氟西汀相当，但选择性较低。从提供的数据显而易见，萘取代的哌啶6-9，其立体化学不同，对三种转运蛋白显示出不同程度的选择性。与文献中

  DOI：

  10.1021/jm9905561
• 作为产物：
  描述：

  槟榔碱 在 盐酸 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 (+/-)-methyl 1-methyl-4-(2-naphthyl)piperidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于哌啶的可卡因类似物的进一步SAR研究。2.有效的多巴胺和5-羟色胺再摄取抑制剂。

  摘要：

  描述了一系列3,4-二取代哌啶（WIN系列的截短类似物）的其他成员的合成和单胺转运活性。该系列的所有成员均由氢溴酸槟榔碱制成，呈光学纯形式，并对其抑制多巴胺（DA），血清素（5-HT）和去甲肾上腺素（NE）对大鼠脑神经末梢（突触小体）的高亲和力吸收能力进行了评估。 。该系列中制备的大多数化合物都是相当有效的DAT抑制剂（K（i）值为4-400 nM），并且相对于NE转运蛋白（3-9倍）和相对于NE转运蛋白，对5-HT转运蛋白具有选择性。 DAT（约25倍）。在本系列中，发现（-）-甲基1-甲基-4β-（2-萘基）哌啶-3β-羧酸盐（6）是最有效的哌啶基配体，表现出K（i）' DAT和5-HTT分别为21 nM和7.6 nM。尽管化合物6的5-HTT活性与抗抑郁药氟西汀相当，但选择性较低。从提供的数据显而易见，萘取代的哌啶6-9，其立体化学不同，对三种转运蛋白显示出不同程度的选择性。与文献中

  DOI：

  10.1021/jm9905561

文献信息

• Medical fluid, a method of treatment and use of the fluid
  申请人：XVIVO PERFUSION AB

  公开号：US10271540B2

  公开（公告）日：2019-04-30

  A medical fluid for a harvested organ, tissue or part thereof, for evaluation and/or preservation. The fluid includes cocaine or a stimulating analog thereof; noradrenaline; and/or adrenaline. In addition, the fluid includes an oncotic agent, such as dextran; hormones, such as thyroxin; triiodotyronine; cortisone, insulin; and electrolytes and optionally nutrients in substantially physiological concentrations in a physiologically acceptable medium. In addition, the medical fluid further includes albumin in a concentration not exceeding 5.0%, and an oxygen carrier, such as erythrocytes. Further components may be dopamine; hydrocortisone; methylprednisolone; and a vasopressor agent, such as desmopressin. The cocaine; adrenaline; and noradrenaline are present in concentrations of each about 0.010 μM to 0.100 μM, for example in a ratio of 1:1:1.

  一种用于评估和/或保存摘取的器官、组织或其部分的医用液。该液体包括可卡因或其刺激类似物、去甲肾上腺素和/或肾上腺素。此外，该药液还包括一种抗肿瘤剂，如右旋糖酐；激素，如甲状腺素；三碘酪氨酸；可的松、胰岛素；以及电解质和生理上可接受的介质中基本为生理浓度的营养物质。此外，医用流体还包括浓度不超过 5.0% 的白蛋白和氧载体，如红细胞。其他成分可以是多巴胺、氢化可的松、甲基强的松龙和血管加压剂，如去氨加压素。可卡因、肾上腺素和去甲肾上腺素的浓度各约为 0.010 μM 至 0.100 μM，例如比例为 1:1:1。
• A MEDICAL FLUID, A METHOD OF TREATMENT AND USE OF THE FLUID
  申请人：XVIVO Perfusion AB

  公开号：EP2568805B1

  公开（公告）日：2019-05-01
• MEDICAL FLUID, A METHOD OF TREATMENT AND USE OF THE FLUID
  申请人：VIVOLINE MEDICAL AB

  公开号：US20160338343A1

  公开（公告）日：2016-11-24

  A medical fluid for a harvested organ, tissue or part thereof, for evaluation and/or preservation. The fluid includes cocaine or a stimulating analogue thereof; noradrenaline; and/or adrenaline. In addition, the fluid includes an oncotic agent, such as dextran; hormones, such as thyroxin; triiodotyronine; cortisone, insulin; and electrolytes and optionally nutrients in substantially physiological concentrations in a physiologically acceptable medium. In addition, the medical fluid further includes albumin in a concentration not exceeding 5.0%, and an oxygen carrier, such as erythrocytes. Further components may be dopamine; hydrocortisone; methylprednisolone; and a vasopressor agent, such as desmopressin. The cocaine; adrenaline; and noradrenaline are present in concentrations of each about 0.010 μM to 0.100 μM, for example in a ratio of 1:1:1.
• COMPOSITION COMPRISING NOR-ADRENALINE AND A NET INHIBITOR FOR ADMINISTERING TO A BRAIN-DEAD, HEART-BEATING POTENTIAL ORGAN DONOR
  申请人：VIVOLINE MEDICAL AB

  公开号：US20160354359A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  A composition, an infusion solution, a method for treatment, and a kit for intravascular administration for treatment of a brain-dead, heart-beating, respirated, potential organ donor. The composition has noradrenaline and a NET inhibitor for noradrenaline. The NET inhibitor may be cocaine or an analogue thereof or a tricyclic antidepressant. The composition may in addition include adrenaline, hydrocortisone, thyroxin, insulin, triiodotyronine, dopamine, a vasopressor agent, such as desmopressin, and methylprednisolone. The ratio between the NET inhibitor and noradrenaline is about 1:1. The composition may be dissolved in pure water, Ringer's acetate solution or physiological sodium chloride solution. The composition is infused in such an amount as to maintain a mean arterial pressure of about 60 mmHg. The composition may be infused by a pump at a rate of about 1.7 ml/hour decreasing dose-dependent to about 0.4 ml/hour after 24 hours.