2-(4-(tert-butyl)phenyl)-6,7-dihydrobenzofuran-4(5H)-one | 1453904-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-(4-(tert-butyl)phenyl)-6,7-dihydrobenzofuran-4(5H)-one
• 英文别名: 2-(4-tert-butylphenyl)-6,7-dihydro-5H-1-benzofuran-4-one
• CAS: 1453904-92-1
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂
• 分子量: 268.356
• InChiKey: XHKSJRXJFBJCPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-喹啉基)甲胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 Au(PPh3)Cl 、 四丁基溴化铵 、 双氧水 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 二异丙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.84h， 生成 2-(4-(tert-butyl)phenyl)-6,7-dihydrobenzofuran-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  化学选择性控制：金（I）催化由1-（炔基）-7-氧杂双环[4.1.0]庚烷-2-酮合成6,7-二氢苯并呋喃-4（5H）-酮和苯并呋喃

  摘要：

  开发了新的和化学选择性的金（I）催化的1-（芳基乙炔基）-7-氧杂双环[4.1.0]-庚烷-2-酮的转化。可以从同一原料中获得两种截然不同的产品-6,7-二氢苯并呋喃-4（5 H）-酮和苯并呋喃。选择性由金催化剂的配体决定：三苯基膦可提供6,7-二氢苯并呋喃-4（5 H）-酮，而1,3-双（二异丙基苯基）咪唑-2-亚烷基生成苯并呋喃。提供每种情况的11个示例。同位素标记实验为两种产品类型的机理提出了建议。

  DOI：

  10.1002/chem.201301698

文献信息

• Electrocatalytic [3 + 2] Annulation for the Synthesis of Polysubstituted Furans
  作者：Ming Chen、Jian Wang、Yuanmeng Kan、Xiaoni Jia、Binbin Huang、Ting Li、Xinxin Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01582

  日期：2023.6.23

  atom-economic, practical strategy for the synthesis of tri/tetra-substituted furans through electrochemical [3 + 2] annulation between alkynes and β-keto compounds with ferrocene (Fc) as the catalyst. This protocol features the use of a graphite felt (GF) anode and a stainless steel (SST) cathode, mild conditions, and excellent tolerance with various alkynes and β-keto compounds. Additionally, the application

  在本报告中，我们描述了一种原子经济、实用的策略，以二茂铁 (Fc) 作为催化剂，通过炔烃和 β-酮化合物之间的电化学 [3 + 2] 成环来合成三/四取代呋喃。该协议的特点是使用石墨毡 (GF) 阳极和不锈钢 (SST) 阴极、温和的条件以及对各种炔烃和 β-酮化合物的优异耐受性。此外，复杂结构的后期功能化和克级实验凸显了该方法的应用。
• 10.1039/d4cc01964d
  作者：Zhang, Xu、Chang, Mengfan、Xu, Xuefeng、Zhao, Qiang

  DOI：10.1039/d4cc01964d

  日期：——

  effective palladium-catalyzed C–H activation/alkene insertion/annulation has been reported for the synthesis of furans and cyclopropanes from cyclic 1,3-diketones or 1,3-indandione and diverse alkenes, resulting in moderate to good yields. This protocol demonstrates excellent selectivity and is well-compatible with a wide range of alkene substrates, exhibiting exceptional regioselectivities, high efficiency

  据报道，一种实用且有效的钯催化 C-H 活化/烯烃插入/环化用于从环状 1,3-二酮或 1,3-茚满二酮和多种烯烃合成呋喃和环丙烷，产生中等至良好的产率。该方案表现出优异的选择性，并且与多种烯烃底物具有良好的兼容性，表现出优异的区域选择性、高效率和良好的官能团耐受性。
• <i>De Novo</i> Synthesis of Polysubstituted Naphthols and Furans Using Photoredox Neutral Coupling of Alkynes with 2-Bromo-1,3-dicarbonyl Compounds
  作者：Heng Jiang、Yuanzheng Cheng、Yan Zhang、Shouyun Yu

  DOI：10.1021/ol402325z

  日期：2013.9.20

  A conceptually new strategy has been described for the mild, practical, and environmentally friendly preparation of naphthols and furans using a visible-light promoted photoredox neutral approach. These reactions between accessible electron-deficient bromides and commercially available alkynes could be carried out at room temperature in good-to-excellent chemical yields without any external stoichiometric oxidants.
• Chemoselectivity Control: Gold(I)-Catalyzed Synthesis of 6,7-Dihydrobenzofuran-4(5<i>H</i>)-ones and Benzofurans from 1-(Alkynyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-ones
  作者：Tao Wang、Shuai Shi、Mie Højer Vilhelmsen、Tuo Zhang、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/chem.201301698

  日期：2013.9.9

  chemoselective gold(I)‐catalyzed transformations of 1‐(arylethynyl)‐7‐oxabicyclo[4.1.0]‐ heptan‐2‐ones were developed. Two completely different products—6,7‐dihydrobenzofuran‐4(5H)‐ones and benzofurans—could be obtained from the same starting material. The selectivity is determined by the ligand of the gold catalyst: triphenylphosphine delivers 6,7‐dihydrobenzofuran‐4(5H)‐ones, and 1,3‐bis(diisopro

  开发了新的和化学选择性的金（I）催化的1-（芳基乙炔基）-7-氧杂双环[4.1.0]-庚烷-2-酮的转化。可以从同一原料中获得两种截然不同的产品-6,7-二氢苯并呋喃-4（5 H）-酮和苯并呋喃。选择性由金催化剂的配体决定：三苯基膦可提供6,7-二氢苯并呋喃-4（5 H）-酮，而1,3-双（二异丙基苯基）咪唑-2-亚烷基生成苯并呋喃。提供每种情况的11个示例。同位素标记实验为两种产品类型的机理提出了建议。