14-bromodaunorubicin hydrochloride | 29742-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 蒽环类药物
• 英文名称: 14-bromodaunorubicin hydrochloride
• 英文别名: 14-bromodaunomycin hydrochloride；[(2S,3S,4S,6R)-6-[[(1S,3S)-3-(2-bromoacetyl)-3,5,12-trihydroxy-10-methoxy-6,11-dioxo-2,4-dihydro-1H-tetracen-1-yl]oxy]-3-hydroxy-2-methyloxan-4-yl]azanium;chloride
• CAS: 29742-67-4
• 化学式: C₂₇H₂₈BrNO₁₀*ClH
• 分子量: 642.885
• InChiKey: QOPOFAIJIBFJRD-RUELKSSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.31
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-bromodaunorubicin hydrochloride 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到盐酸多柔比星
  参考文献：
  名称：

  通过14-溴金红霉素将柔红霉素转化为阿霉素（阿霉素）和14-O-乙酰基阿霉素的制备方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)80021-1
• 作为产物：
  描述：

  柔红霉素 盐酸盐 在 原甲酸三甲酯 、 溴 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到14-bromodaunorubicin hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  含有丙酮酸、天冬氨酸、ORN-乙酰天冬氨酸分子的新型蒽环衍生物的合成

  摘要：

  摘要 作为潜在抗癌剂的新型蒽环类类似物 (2-10) 是由道诺​​霉素 (1a) 和多柔比星 (1b) 合成的。化合物 2、6 和 7 分别通过 14-溴道诺霉素 (1c) 与丙酮酸钠、天冬氨酸和 N-乙酰天冬氨酸的亲核置换型酯化反应制备。而化合物 (3, 8) 和 (4, 9) 是通过道诺霉素 (1a) 或多柔比星 (1b) 与一当量相应酸在 EDCI/PP 存在下反应制备的，而化合物 (5, 10) 是通过与两当量的相应酸以相同方式反应从1b获得。

  DOI：

  10.1081/scc-120004846

文献信息

• [EN] NEW PEPTIDE-LINKED ESTER PRODRUGS ACTIVATED BY PROSTATE-SPECIFIC ANTIGEN<br/>[FR] NOUVEAUX PROMÉDICAMENTS D'ESTER À LIAISON PEPTIDIQUE ACTIVÉS PAR UN ANTIGÈNE SPÉCIFIQUE DE LA PROSTATE
  申请人：UNIV RUTGERS

  公开号：WO2018144880A1

  公开（公告）日：2018-08-09

  The present disclosure is directed to a series of target-selective chemotherapeutic ester prodrugs comprising PSA-cleavable peptides that promote the delivery of free doxorubicin and other chemotherapeutic agents into the prostate and/or prostate tumors with greater efficiency.

  本公开涉及一系列目标选择性化疗酯前药，包括促进游离阿霉素和其他化疗药物更有效地输送到前列腺和/或前列腺肿瘤的PSA可切割肽。
• 一种戊柔比星的合成方法
  申请人：深圳万乐药业有限公司

  公开号：CN103694291A

  公开（公告）日：2014-04-02

  本发明提供了一种戊柔比星的合成方法，该方法采用盐酸柔红霉素为起始原料，选择性保护羰基并溴代，去羰基保护后先与正戊酸钠反应，再与三氟醋酸酐反应成酰胺制得戊柔比星。与现有技术相比，本发明的合成路线使获得中间体化合物5和化合物8的纯度较高，杂质较少，从而制备得到纯度大于99%的目标产物戊柔比星，且收率较高，适合工业化生产。
• Plasma stability and cytotoxicity of lipophilic daunorubicin derivatives incorporated into low density lipoproteins
  作者：M Masquelier

  DOI：10.1016/s0223-5234(00)00139-2

  日期：2000.4

  The selective targeting of antineoplastic drugs to tumours by incorporation in low density lipoproteins (LDL) is an attractive possibility if the drug-LDL complex remains stable in the circulation and is taken up by the tumour. In previous studies we have shown that vincristine- and N-trifluoroacetyladriamycin-14-valerate-LDL complexes were unstable in vivo. We synthesized five N-substituted lipophilic derivatives of daunorubicin and studied their incorporation into LDL. Three out of five daunorubicin derivatives incorporated successfully into LDL. In vitro these complexes were more cytotoxic towards LDL receptor positive Chinese hamster ovary cells than LDL receptor negative cells. Non-specific cytotoxicity was explained by slow dissociation of the drug-LDL complex in plasma. Our results underline the importance of careful studies of plasma stability when investigating lipoproteins and other carriers in drug targeting. (C) 2000 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS.
• Povarov, L. S.; Leont'eva, O. V.; Bernacki, R. J., Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1995, vol. 21, # 12, p. 797 - 803
  作者：Povarov, L. S.、Leont'eva, O. V.、Bernacki, R. J.、Olsuf'eva, E. N.、Salimova, E. I.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Preparative procedures for conversion of daunorubicin into doxorubicin (Adriamycin) and 14-O-acetyldoxorubicin by way of 14-bromodaunorubicin
  作者：Derek Horton、Waldemar Priebe、auMarcos Sznaidman

  DOI：10.1016/0008-6215(88)80021-1

  日期：1988.12