ethyl (Z)-2-fluoro-4-isopropoxy-3,4-diphenylbut-2-enoate | 1026561-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: ethyl (Z)-2-fluoro-4-isopropoxy-3,4-diphenylbut-2-enoate
• 英文别名: ethyl (Z)-2-fluoro-3,4-diphenyl-4-propan-2-yloxybut-2-enoate
• CAS: 1026561-51-2
• 化学式: C₂₁H₂₃FO₃
• 分子量: 342.41
• InChiKey: PRTCCNOYLCRCBF-HNENSFHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟-2-磷酰基乙酸三乙酯 、 安息香异丙醚 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 ethyl (E)-2-fluoro-4-isopropoxy-3,4-diphenylbut-2-enoate 、 ethyl (Z)-2-fluoro-4-isopropoxy-3,4-diphenylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  从安息香醚方便地合成3-氟-4,5-二苯基呋喃-2（5 H）-one：2-氟链烯酸酯前体的新型高效Z - E异构化和环化，取代乙烯基氟

  摘要：

  乙基（的混合物ë） -和（Ž）-4-烷氧基-2-氟-3,4-二苯基丁-2- enoates（6 - 8）从苯偶姻醚和乙基制备的2-（二乙氧基磷酰基）-2-氟乙分别在室温下使用溴在四氯甲烷中的高收率转化为目标3-氟-4,5-二苯基呋喃-2（5 H）-one（14）。在此过程中，不可环化的Z-异构体6b - 8b逐渐异构化为可环化的E-异构体6a - 8a。（E）-丁烯酸酯6a - 8a的反应用三氟化硼生成呋喃酮14，而在Z-异构体6b - 8b中，烷氧基和乙烯基氟在反应过程中均被溴取代。已经提出了两种复杂反应的机理。将呋喃酮14转化为2- [叔丁基（二甲基）甲硅烷氧基] -3-氟-4,5-二苯基呋喃（18）。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2006.05.012

文献信息

• Convenient synthesis of 3-fluoro-4,5-diphenylfuran-2(5H)-one from benzoin ethers
  作者：Karel Pomeisl、Jaroslav Kvíčala、Oldřich Paleta

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2006.05.012

  日期：2006.10

  6a–8a during the process. The reaction of the (E)-butenoates 6a–8a with boron trifluoride led to furanone 14, while in Z-isomers 6b–8b both alkoxy group and vinylic fluorine were substituted with bromine during the reaction. Mechanisms for both complex reactions have been proposed. Furanone 14 was transformed to 2-[tert-butyl(dimethyl)silyloxy]-3-fluoro-4,5-diphenylfuran (18) as a novel building block

  乙基（的混合物ë） -和（Ž）-4-烷氧基-2-氟-3,4-二苯基丁-2- enoates（6 - 8）从苯偶姻醚和乙基制备的2-（二乙氧基磷酰基）-2-氟乙分别在室温下使用溴在四氯甲烷中的高收率转化为目标3-氟-4,5-二苯基呋喃-2（5 H）-one（14）。在此过程中，不可环化的Z-异构体6b - 8b逐渐异构化为可环化的E-异构体6a - 8a。（E）-丁烯酸酯6a - 8a的反应用三氟化硼生成呋喃酮14，而在Z-异构体6b - 8b中，烷氧基和乙烯基氟在反应过程中均被溴取代。已经提出了两种复杂反应的机理。将呋喃酮14转化为2- [叔丁基（二甲基）甲硅烷氧基] -3-氟-4,5-二苯基呋喃（18）。