naphthalen-1-ylmethyl 1-naphthoate | 63158-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphthalen-1-ylmethyl 1-naphthoate
• 英文别名: 1-naphthylmethyl 1-naphthoate；(Naphthalen-1-yl)methyl naphthalene-1-carboxylate；naphthalen-1-ylmethyl naphthalene-1-carboxylate
• CAS: 63158-21-4
• 化学式: C₂₂H₁₆O₂
• 分子量: 312.368
• InChiKey: WWHDSNFSPONCDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醇 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 caesium carbonate 、 1-氟-2-硝基苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以74%的产率得到naphthalen-1-ylmethyl 1-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的苄醇和硝基芳烃合成亚胺和酯：取决于是否存在膦配体，催化剂反应性的变化

  摘要：

  [Rh（COD）Cl] 2 / xantphos / Cs 2 CO 3系统通过借位氢策略有效催化芳基硝基化合物与醇的还原性N-烷基化，从而以良好或优异的收率提供相应的亚胺产品。在不存在黄药的情况下，[Rh（COD）Cl] 2 / Cs 2 CO 3催化体系可作为醇与酯脱氢偶联的有效催化剂，硝基苯为氢受体。铑催化体系的反应性可以很容易地控制以选择性地提供亚胺或酯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00197

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Acceptorless Dehydrogenative Coupling of Primary Alcohols to Esters
  作者：Keshav Paudel、Bedraj Pandey、Shi Xu、Daniela K. Taylor、David L. Tyer、Claudia Lopez Torres、Sky Gallagher、Lin Kong、Keying Ding

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01775

  日期：2018.8.3

  A novel catalytic system with a tripodal cobalt complex is developed for efficiently converting primary alcohols to esters. KOtBu is found essential to the transformation. A preliminary mechanistic study suggests a plausible reaction route that involves an initial Co-catalyzed dehydrogenation of alcohol to aldehyde, followed by a Tishchenko-type pathway to ester mediated by KOtBu.

  为了有效地将伯醇转化为酯，开发了具有三脚架钴络合物的新型催化体系。KO t Bu被发现对转型至关重要。初步的机理研究表明，可能的反应路线包括最初的共催化将醇脱氢成醛，然后由Tishchenko型途径由KO t Bu介导生成酯。
• Mono(imidazolin-2-iminato) Actinide Complexes: Synthesis and Application in the Catalytic Dimerization of Aldehydes
  作者：Isabell S. R. Karmel、Natalia Fridman、Matthias Tamm、Moris S. Eisen

  DOI：10.1021/ja5091436

  日期：2014.12.10

  diffraction analysis. The mono(imidazolin-2-iminato) actinide complexes 3-8 display short An-N bonds together with large An-N-C angles, indicating strong electron donation from the imidazolin-2-iminato moiety to the metal, corroborating a substantial π-character to the An-N bond. The reactivity of complexes 3-8 toward benzaldehyde was studied in the catalytic dimerization of aldehydes (Tishchenko reaction)

  单（咪唑啉-2-亚氨基）锕系（IV）配合物 [(Im(R)N)An(NSiMe3)2}3] (3-8) 的合成是通过各自咪唑啉之间的质子分解反应完成的-2-亚胺 (Im(R)NH, R = tBu, Mes, Dipp) 和锕系金属环 [(Me3Si)N}2Anκ(2)C,N-CH2SiMe2N(SiMe3)}] (1, An = U；2，M = Th)。以高产率获得了钍和铀配合物，并通过单晶 X 射线衍射分析确定了它们的结构。单（咪唑啉-2-亚氨基）锕系配合物 3-8 显示出短的 An-N 键和大的 An-NC 角，表明从 imidazolin-2-iminato 部分向金属提供了强大的电子，证实了实质性的 π 特征到 An-N 键。在醛的催化二聚反应（Tishchenko 反应）中研究了配合物 3-8 对苯甲醛的反应性，对铀配合物 3-5 表现出低到中等的催化活性，对钍类似物 6-8
• The Reaction of Disodium Tetracarbonylferrate(–II) with Aldehydes
  作者：Masakazu Yamashita、Yoshihisa Watanabe、Take-aki Mitsudo、Yoshinobu Takegami

  DOI：10.1246/bcsj.49.3597

  日期：1976.12

  Disodium tetracarbonylferrate (–II) is an efficient catalyst for the dismutation of aromatic aldehydes to esters, 2RCHO→RCOOCH2R. Aliphatic ones give aldol-condensation products upon treatment with the ferrate. A successive reaction of the ferrate with an aldehyde, RCHO, and then with alkyl iodide, R’I, gives an ester, R’COOCH2R, after protonation. The mechanisms of these reactions are discussed.

  四羰基铁酸二钠 (-II) 是芳香醛歧化为酯 2RCHO→RCOOCH2R 的有效催化剂。脂肪族化合物在用高铁酸盐处理后会产生羟醛缩合产物。高铁酸盐与醛，RCHO，然后与烷基碘，R'1 的连续反应，在质子化后得到酯，R'COOCH2R。讨论了这些反应的机制。
• Thorium complexes possessing expanded ring N-heterocyclic iminato ligands: synthesis and applications
  作者：Tapas Ghatak、Shani Drucker、Natalia Fridman、Moris S. Eisen

  DOI：10.1039/c7dt02126g

  日期：——

  Six and seven membered N-heterocyclic iminato ligands (L) are introduced allowing access a new class of Th(IV) complexes of the type Cp*2Th(L)(CH3). These complexes were studied in the Tishchenko reaction. Stoichiometric reactions together with kinetic and thermodynamic studies permit us to propose a plausible mechanism.

  引入六个和七个成员的N-杂环亚氨基配体（L），从而可以访问类型为Cp * 2 Th（L）（CH 3）的新型Th（IV）配合物。在Tishchenko反应中研究了这些配合物。化学计量反应以及动力学和热力学研究允许我们提出一个合理的机理。
• Synthesis, characterization and catalytic performances of benzimidazolin-2-iminato actinide (IV) complexes in the Tishchenko reactions for symmetrical and unsymmetrical esters
  作者：Heng Liu、Maxim Khononov、Natalia Fridman、Matthias Tamm、Moris S. Eisen

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.09.020

  日期：2018.2

  benzimdazolin-2-iminato actinide−(IV) complexes [(Bim7-MeDipp/MeN)An(N(SiMe3)2)3] (An = U (3), Th (4)) and [(Bim4-MeDipp/MeN)An(N(SiMe3)2)3] (An = U (5), Th (6)) were synthesized and their solid state structures were established by single-crystal X-ray diffraction analysis. The catalytic performances of complexes 3–6 towards the homo- and cross-coupling of aldehydes (Tishchenko reaction) were studied and the thorium

  苯并咪唑啉-2-亚氨基to系-（IV）络合物的新家族[（Bim 7-Me Dipp / Me N）An（N（SiMe 3）2）3 ]（An = U（3），Th（4））和[（Bim 4-Me Dipp / Me N）An（N（SiMe 3）2）3 ]（An = U（5），Th（6））合成，并通过单晶X建立其固态结构射线衍射分析。研究了配合物3 – 6对醛的均相和交叉偶联（Tishchenko反应）的催化性能，并研究了complex配合物图4和图6显示出产生相应的对称和不对称酯的中等至高活性。这些th配合物还研究了醛与醇的偶联，称为串联质子转移酯化，以及醛与三氟甲基酮之间的分子间偶联反应，表明了选择性地获得不对称酯的互补方法。这些反应的合理机制是基于化学计量研究提出的。