naphthalen-1-yl(1H-pyrazol-1-yl)methanone | 354577-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphthalen-1-yl(1H-pyrazol-1-yl)methanone
• 英文别名: Naphthalen-1-yl(pyrazol-1-yl)methanone
• CAS: 354577-21-2
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O
• 分子量: 222.246
• InChiKey: OMQDSKYQXDQNEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphthalen-1-yl(1H-pyrazol-1-yl)methanone 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 乙基二苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到萘
  参考文献：
  名称：

  镍催化的酰胺脱酰胺降级还原为芳烃

  摘要：

  迄今为止，在氮原子周围具有扭曲的构架的分子中，芳族酰胺中的C-N键已经断裂。在该报告中，已经报道了镍催化的平面酰胺还原成相应的低级烃同系物。这涉及在氢化物源存在下，一键还原C-N键，然后串联C-CO键断裂的情况。底物范围限制了脱酰胺的例子，该例子是通过在非扭曲酰胺的酰胺键中氧化加成镍而进行的。涉及通过不同光谱技术对涉及的中间体进行分离和表征的机理研究表明，该方法似乎对可能的催化循环进行了更深入的反省。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b03040
• 作为产物：
  描述：

  吡唑 、 1-萘甲醛 在 吡啶 、 N-(2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidin-1-ium-4-yl)acetamide tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.08h， 以94%的产率得到naphthalen-1-yl(1H-pyrazol-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  访问Ñ经由氧代铵盐介导的氧化酰胺化-酰基唑类

  摘要：

  描述了从醇和醛两者合成N-酰基唑的操作简单，坚固，无金属的方法。可商购的有机氧化剂（4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧代四氟硼酸铵）促进了氧化酰胺化反应，并在非常温和的条件下对一系列结构多样的底物进行了氧化。这些活化的酰胺的串联反应，例如转酰胺基化和酯化，使得能够进一步完善。同样，可以回收用过的氧化剂并用于再生氧铵盐。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00060

文献信息

• Cross Coupling of Acyl and Aminyl Radicals: Direct Synthesis of Amides Catalyzed by Bu4NI with TBHP as an Oxidant
  作者：Zhaojun Liu、Jie Zhang、Shulin Chen、Erbo Shi、Yuan Xu、Xiaobing Wan

  DOI：10.1002/anie.201108763

  日期：2012.3.26

  A radical solution: A Bu4NI/tert‐butyl hydroperoxide (TBHP) catalyzed synthesis of amides through a cross‐coupling reaction between acyl and aminyl radicals is described. This method involves the combination of aldehyde CH bond functionalization and decarbonylation of N,N‐disubstituted formamides (see scheme). The cross‐coupling is metal‐free, has a wide substrate scope, operational simplicity, and

  自由基溶液：描述了Bu 4 NI /叔丁基过氧化氢（TBHP）通过酰基和氨基自由基之间的交叉偶联反应催化的酰胺合成。该方法涉及醛CH键官能化和N，N-二取代甲酰胺的脱羰作用的组合（请参见方案）。交叉耦合是无金属的，具有广泛的基片范围，操作简便，并且按比例放大可提供高产量。
• Nitroxide‐Catalyzed Oxidative Amidation of Aldehydes to Yield <i>N</i> ‐Acyl Azoles Using Sodium Persulfate
  作者：Fabrizio Politano、Arturo León Sandoval、Mason L. Witko、Katrina E. Doherty、Chelsea M. Schroeder、Nicholas E. Leadbeater

  DOI：10.1002/ejoc.202101239

  日期：2022.1.27

  In the presence of a catalytic quantity of a nitroxide salt, sodium persulfate can be used for the oxidative amidation of aldehydes to yield acyl azoles.

  在催化量的氮氧化物盐存在下，过硫酸钠可用于醛的氧化酰胺化以产生酰基唑。
• Oxidative functionalisation of alcohols and aldehydes via the merger of oxoammonium cations and photoredox catalysis
  作者：Jyoti Nandi、John M. Ovian、Christopher B. Kelly、Nicholas E. Leadbeater

  DOI：10.1039/c7ob02243c

  日期：——

  new paradigm for nitroxyl-mediated processes via the merger of oxoammonium cation-mediated oxidation with visible-light photoredox catalysis. The integration of these two forms of catalysis has been realised for the oxidative amidation of aldehydes, furnishing N-acylated heterocycles. Extension of this process to the oxidative amidation of alcohols via the intermediacy of an aldehyde was successfully

  我们通过氧铵阳离子介导的氧化与可见光光氧化还原催化的合并，提出了一种新的硝化介导过程范式。对于醛的氧化酰胺化，提供了N-酰化的杂环，已经实现了这两种催化形式的整合。已成功地寻求通过醛的中间体将该方法扩展至醇的氧化酰胺化，从而提供了通用的氧化平台。此处合成的活化酰胺是酰化的出色合成方法。
• Nickel-catalyzed reductive defunctionalization of esters and amides to aromatic hydrocarbons
  作者：Manoj Mondal、Pankaj Bharali

  DOI：10.1039/c7nj02488f

  日期：——

  The removal of ester and amide groups is of fundamental significance in organic syntheses. Under non-catalytic conditions, hydride sources are chiefly used for their reduction. Recently developed Ni-catalyzed one-pot reductive activation of esters and amides followed by tandem C–CO bond cleavage–decarbonylation facilitates their cleavage to aromatic hydrocarbons. Isolation and characterization of key

  酯基和酰胺基的除去在有机合成中具有根本意义。在非催化条件下，氢化物源主要用于其还原。最近开发的镍催化的酯和酰胺的一锅还原还原活性，然后串联C-CO键裂解-脱羰基促进了它们裂解成芳烃。关键反应中间体的分离和表征提供了对这种酰基C–O键活化途径的了解。
• Solvent- and additive-free oxidative amidation of aldehydes using a recyclable oxoammonium salt
  作者：Arturo León Sandoval、Katrina E. Doherty、Geoffrey P. Wadey、Nicholas E. Leadbeater

  DOI：10.1039/d2ob00307d

  日期：——

  and aliphatic aldehydes by means of an oxidative amidation reaction. The methodology employs a substoichiometric quantity of an oxoammonium salt as the oxidant. It avoids the need for additives such as a base, is run solvent-free, and the oxoammonium salt is recyclable.

  已经通过氧化酰胺化反应由芳族、杂芳族和脂族醛制备了一系列酰基唑。该方法采用亚化学计量的氧代铵盐作为氧化剂。它避免了对添加剂（例如碱）的需求，不含溶剂，并且氧代铵盐是可回收的。