1-(naphthalen-1-yl)-2-(naphthalen-2-yl)ethane-1,2-dione | 1352131-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(naphthalen-1-yl)-2-(naphthalen-2-yl)ethane-1,2-dione
• 英文别名: 1-Naphthalen-1-yl-2-naphthalen-2-ylethane-1,2-dione
• CAS: 1352131-49-7
• 化学式: C₂₂H₁₄O₂
• 分子量: 310.352
• InChiKey: REQWFGPXDDJTKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘基溴化镁, 0.5M IN METHF 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 1-(naphthalen-1-yl)-2-(naphthalen-2-yl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  聚对苯二甲酸二苯酯作为合成α-二酮和α-酮基羧酸的合成子

  摘要：

  发现二苯基对羟基苯甲酸在-78°C下与> 2当量的有机锂反应，可以有效地产生相应的对称α-二酮。然而，用1当量的有机锂处理后，对羟基苯甲酸主要产生5-取代的5-羟基咪唑烷-2，4-二酮。另一方面，即使使用多于1当量的试剂，格氏试剂在低温下对对羟基苯甲酸的反应性较小，并选择性地得到相应的5-羟基咪唑烷-2，4-二酮。串联过程中，首先将对羟基苯甲酸与格氏试剂反应，然后与有机锂一锅反应，有效地得到了不对称的α-二酮。5-取代的5-羟基咪唑烷-2,4-二酮可用作制备α-酮羧酸以及不对称α-二酮的通用前体。

  DOI：

  10.1021/jo202304x

文献信息

• One-Pot Synthesis of Unsymmetrical Benzils by Oxidative Coupling Using Selenium Dioxide and p-Toluenesulfonic Acid Monohydrate
  作者：Md. Rumum Rohman、Icydora Kharkongor、Mantu Rajbangshi、Hormi Mecadon、Badaker M. Laloo、Priti R. Sahu、Iadeishisha Kharbangar、Bekington Myrboh

  DOI：10.1002/ejoc.201101012

  日期：2012.1

  The oxidative coupling of the α-carbon atom of aromatic ketones with unactivated arenes in the presence of selenium dioxide and p-toluenesulfonic acid monohydrate is described. A number of unsymmetrical benzils have been prepared in good yields (38–75 %) with high regioselectivity. The generality and functional tolerance of this new protocol is demonstrated. The mechanistic pathway for the oxidative

  描述了在二氧化硒和对甲苯磺酸一水合物存在下芳族酮的 α-碳原子与未活化的芳烃的氧化偶联。已经以高产率 (38–75%) 和高区域选择性制备了许多不对称苯偶氮化合物。该新协议的通用性和功能耐受性得到了证明。还描述了氧化偶联反应的机理途径。在 SeO2 和 pTsOH·H2O 促进 C-C 键形成的最小化步骤方面，该反应显示出优势。该方法是有利的，因为可以回收用作溶剂的反应物。
• One-pot synthesis of unsymmetrical benzils from aryl methyl ketones and arenes in the presence of selenous acid catalysed by p-toluenesulfonic acid monohydrate
  作者：Icydora Kharkongor、Md. Rumum Rohman、Bekington Myrboh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.113

  日期：2012.6

  A modified one-pot method for the synthesis of unsymmetrical and heteroaryl benzils from substituted acetophenones and unactivated or weakly activated arenes by the use of H2SeO3 and p-TsOH center dot H2O as catalysts at 35 degrees C is established. The present method is regioselective and avoids the use of p-TsOH center dot H2O in stoichiometric amount in the presence of H2SeO3 and afforded unsymmetrical benzils in good yields. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Diphenylparabanic Acid as a Synthon for the Synthesis of α-Diketones and α-Ketocarboxylic Acids
  作者：Nobuko Watanabe、Mitsutaka Hamano、Shota Todaka、Takahiro Asaeda、Hisako K. Ijuin、Masakatsu Matsumoto

  DOI：10.1021/jo202304x

  日期：2012.1.6

  Diphenylparabanic acid was found to react with >2 equiv of organolithiums at −78 °C to effectively give the corresponding symmetrical α-diketones. However, upon treatment with 1 equiv of organolithium, the parabanic acid gave mainly 5-substituted 5-hydroxyimidazolidine-2,4-diones. On the other hand, Grignard reagents were less reactive toward the parabanic acid at low temperature, and selectively gave

  发现二苯基对羟基苯甲酸在-78°C下与> 2当量的有机锂反应，可以有效地产生相应的对称α-二酮。然而，用1当量的有机锂处理后，对羟基苯甲酸主要产生5-取代的5-羟基咪唑烷-2，4-二酮。另一方面，即使使用多于1当量的试剂，格氏试剂在低温下对对羟基苯甲酸的反应性较小，并选择性地得到相应的5-羟基咪唑烷-2，4-二酮。串联过程中，首先将对羟基苯甲酸与格氏试剂反应，然后与有机锂一锅反应，有效地得到了不对称的α-二酮。5-取代的5-羟基咪唑烷-2,4-二酮可用作制备α-酮羧酸以及不对称α-二酮的通用前体。