diethyl 2-{[2-(bromomethyl)benzo[b]thiophen-3-yl]methylene}malonate | 541506-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: diethyl 2-{[2-(bromomethyl)benzo[b]thiophen-3-yl]methylene}malonate
• 英文别名: diethyl 2-[(2-(bromomethyl)benzo[b]thiophen-3-yl)methylidene] malonate；Diethyl 2-[[2-(bromomethyl)-1-benzothiophen-3-yl]methylidene]propanedioate
• CAS: 541506-43-8
• 化学式: C₁₇H₁₇BrO₄S
• 分子量: 397.29
• InChiKey: JWQCVLNLIOINEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-{[2-(bromomethyl)benzo[b]thiophen-3-yl]methylene}malonate 在 air 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 benzo[4,5]thieno[2,3-d]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  苯并[4,5]噻吩并[2,3- c ]吡咯环系统的合成和Diels-Alder反应

  摘要：

  据报道苯并[4,5]噻吩并[2,3- c ]吡咯环系统的母体化合物及其衍生物的首次合成，以及它们与DMAD和N-苯基马来酰亚胺的Diels-Alder反应。还描述了苯并[4,5]噻吩并[2,3- d ]哒嗪环系统的新合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00074-7
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-[(2-methylbenzo[b]thiophen-3-yl)methylene]malonate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到diethyl 2-{[2-(bromomethyl)benzo[b]thiophen-3-yl]methylene}malonate
  参考文献：
  名称：

  苯并[4,5]噻吩并[2,3- c ]吡咯环系统的合成和Diels-Alder反应

  摘要：

  据报道苯并[4,5]噻吩并[2,3- c ]吡咯环系统的母体化合物及其衍生物的首次合成，以及它们与DMAD和N-苯基马来酰亚胺的Diels-Alder反应。还描述了苯并[4,5]噻吩并[2,3- d ]哒嗪环系统的新合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00074-7

文献信息

• A Versatile Synthesis of Annulated Carbazole Analogs Involving a Domino Reaction of Bromomethylindoles with Arenes/Heteroarenes
  作者：Vasudevan Dhayalan、J. Arul Clement、Radhakrishnan Jagan、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1002/ejoc.200801018

  日期：2009.2

  A ZnBr2-mediated arylation of aryl/heteroaryl methyl bromides with arenes at 80 °C led to the formation of arylated products, which underwent subsequent 1,5-sigmatropic rearrangement followed by electrocyclization and aromatization with loss of a diethylmalonate unit to afford the corresponding annulated products. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  ZnBr2 介导的芳基/杂芳基甲基溴与芳烃在 80°C 的芳基化形成芳基化产物，随后进行 1,5-σ 重排，然后进行电环化和芳构化，失去丙二酸二乙酯单元，得到相应的环化产物。产品。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Synthesis, experimental and computational characterizations of 8,9-dimethoxybenzo[b]naphtho[2,3-d] thiophene (DBNT) crystals for electro-mechano utilities
  作者：R. Divya、J. Maalmarugan、R.P. Patel、M. Meena、Maria P. Nikolova、M. Vimalan、S. Tamilselvan、K. SenthilKannan

  DOI：10.1016/j.inoche.2022.109249

  日期：2022.4

  crystals is made using single crystal X-ray diffraction and compared for the elucidation of structure of DBNT for bond parameters. The titled compound is having the chemical formula C18H14O2S. From the structure, the planar rings are properly identified. The crystal system of DBNT is monoclinic in nature and the space group is P21/n. The lattice constants are 13.0063 Å, 5.9632 Å and 18.3802 Å and β is

  有机非线性光学材料的单晶，8,9-二甲氧基苯并[b]萘并[2,3-d]噻吩（DBNT）是需要生长的标题晶体含有噻吩，因为噻吩具有潜在的生物活性和工业用途。标题标本通过溶液生长法生长良好，并首次报道用于计算和实验研究。使用单晶 X 射线衍射对晶体进行表征，并比较用于说明 DBNT 结构的键参数。标题化合物的化学式为 C 18 H 14 O 2 S。从结构上可以正确识别出平面环。DBNT的晶系为单斜晶系，空间群为P2 1/n。晶格常数为 13.0063 埃、5.9632 埃和 18.3802 埃，β 为 104.020°，这是通过 XRD 分析确定的。分析了这种材料的非线性光学 - NLO 特性，发现由于其非线性和实验倍频电路，可用于光电器件和滤波器。对DBNT晶体生长试样中存在的元素组成进行了理论和实验分析。通过放大倍数分析和报告了晶体表面的 DBNT 的形态效应，并针对所有极化适当研究了介电行为，并报告了标题为结晶
• Synthesis and Diels–Alder reactions of the benzo[4,5]thieno [2,3-c]pyrrole ring system
  作者：Chin-Kang Sha、Hsi-Yen Hsu、Su-Ya Cheng、Yuan-Liang Kuo

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00074-7

  日期：2003.2

  The first synthesis of the parent compound of the benzo[4,5]thieno[2,3-c]pyrrole ring system and its derivatives, as well as their Diels–Alder reactions with DMAD and N-phenylmaleimide are reported. A new synthesis of the benzo[4,5]thieno[2,3-d]pyridazine ring system is also described.

  据报道苯并[4,5]噻吩并[2,3- c ]吡咯环系统的母体化合物及其衍生物的首次合成，以及它们与DMAD和N-苯基马来酰亚胺的Diels-Alder反应。还描述了苯并[4,5]噻吩并[2,3- d ]哒嗪环系统的新合成方法。