1-tosylnaphthalene | 13249-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-tosylnaphthalene
• 英文别名: 1-(4-Methylbenzene-1-sulfonyl)naphthalene；1-(4-methylphenyl)sulfonylnaphthalene
• CAS: 13249-99-5
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂S
• 分子量: 282.363
• InChiKey: RMQDOUFFCRQDMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘环己烷 、 1-tosylnaphthalene 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium phosphate monohydrate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 反应 24.0h， 生成 、 1-cyclohexyl-4-tosylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  缺电子芳烃的钯催化对位选择性烷基化

  摘要：

  电子不足的芳烃的分子间烷基化反应具有良好的对位选择性。钯催化剂用于从卤代烷生成亲核烷基，然后将其直接添加到芳烃上。芳烃的范围和烷基化的位置与经典的Friedel-Crafts烷基化相反，后者倾向于富电子系统。

  DOI：

  10.1002/anie.201801967
• 作为产物：
  描述：

  1-碘萘 、 对甲基苯磺酰甲基异腈 在 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到1-tosylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  TosMIC及其衍生物作为通用的磺酰化剂，用于从芳基卤化物和芳基硼​​酸合成对甲苯磺酰芳烃

  摘要：

  使用TosMIC（对甲苯磺酰基甲基异氰酸酯）作为磺化剂，已经实现了芳基卤化物的有效铜（II）催化磺酰化反应。这种新开发的磺酰化方法为在中性条件下用TosMIC由芳基溴化物，碘化物和硼酸合成二芳基砜提供了便捷途径。该方法可用于在相似条件下芳基硼酸的磺酰化。这是有关使用TosMIC对芳基溴化物，碘化物和硼酸进行磺酰化的首次报道。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131674

文献信息

• Regiospecific Cleavage of S–N Bonds in Sulfonyl Azides: Sulfonyl Donors
  作者：Zhiguo Zhang、Songnan Wang、Yong Zhang、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03046

  日期：2019.4.5

  Sulfonyl azides have been widely used as sulfonamido, diazo, and azido donors, as well as all-nitrogen 1,3-dipoles donors in synthetic chemistry. Here, the sulfonyl azides were used as efficient sulfonyl donors, which is very unusual. Trifluoromethanesulfonic acid-induced formation of the sulfonyl cation reactive species from sulfonyl azides was developed and used for the first time to couple various

  磺酰叠氮化物已被广泛用作合成化学中的磺酰氨基，重氮和叠氮基供体，以及全氮1,3-偶极供体。在这里，磺酰叠氮化物被用作有效的磺酰供体，这是非常不寻常的。研究了三氟甲磺酸诱导的由磺酰叠氮化物形成的磺酰阳离子反应性物质，并首次用于偶联各种灭活的芳烃，从而在环境温度下制备砜。
• An efficient method for aromatic Friedel–Crafts alkylation, acylation, benzoylation, and sulfonylation reactions
  作者：Ravi P Singh、Rajesh M Kamble、Kusum L Chandra、P Saravanan、Vinod K Singh

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01005-x

  日期：2001.1

  Aromatic electrophilic substitution reactions such as alkylation, acylation, benzoylation, and sulfonylation were studied in the presence of a catalytic amount of Cu(OTf)2 and Sn(OTf)2. Cu(OTf)2 was very efficient for alkylation, acylation, and benzoylation reactions. However, in case of sulfonylation reactions, Sn(OTf)2 gave better results.

  在催化量的Cu（OTf）2和Sn（OTf）2存在下，研究了烷基化，酰化，苯甲酰化和磺酰化等芳香亲电取代反应。Cu（OTf）2对于烷基化，酰化和苯甲酰化反应非常有效。然而，在磺酰化反应的情况下，Sn（OTf）2给出了更好的结果。
• Synthesis of Diaryl Sulfones at Room Temperature: Cu-Catalyzed Cross-Coupling of Arylsulfonyl Chlorides with Arylboronic Acids
  作者：Feng Hu、Xiangyang Lei

  DOI：10.1002/cctc.201500174

  日期：2015.5.18

  An efficient and convenient method for the synthesis of diaryl sulfones was developed through the Cu‐catalyzed cross‐couplings of arylsulfonyl chlorides and arylboronic acids at room temperature in open air. This method is characterized by the use of inexpensive and readily available catalyst and substrates, mild reaction conditions, wide functionality tolerance, short reaction times for most substrates

  通过在室温下露天进行铜催化的芳基磺酰氯和芳基硼酸的交叉偶联反应，开发了一种有效，方便的合成二芳基砜的方法。该方法的特征在于使用廉价且容易获得的催化剂和底物，温和的反应条件，宽泛的功能耐受性，大多数底​​物的反应时间短以及中等至良好的产率。
• Magnetically Separable Copper Ferrite Nanoparticles-Catalyzed Synthesis of Diaryl, Alkyl/Aryl Sulfones from Arylsulfinic Acid Salts and Organohalides/Boronic Acids
  作者：B. T. V. Srinivas、Vikas S. Rawat、Kavitha Konda、Bojja Sreedhar

  DOI：10.1002/adsc.201301003

  日期：2014.3.10

  inexpensive, non‐toxic and environmentally benign catalytic system comprised of magnetically separable copper ferrite (CuFe2O4) nanoparticles has been developed for the synthesis of diaryl, alkyl/aryl sulfones. Arylsulfinic acid salts are coupled with various alkyl/aryl halides/boronic acids to afford the corresponding diaryl, alkyl/aryl sulfones in good to excellent yields under the identical catalytic system

  由可磁分离的铁氧体铜（CuFe 2 O 4）纳米粒子组成的可回收，廉价，无毒且对环境无害的催化体系已经开发出来，用于合成二芳基，烷基/芳基砜。在相同的催化体系下，将芳基亚磺酸盐与各种烷基/芳基卤化物/硼酸偶联，以良好或优异的收率得到相应的二芳基，烷基/芳基砜。宽泛的官能团耐受性，加上通过施加外部磁场即可轻松回收催化剂，以及连续五个连续循环始终如一的高催化效率，使得该方案在操作上具有吸引力。
• CuI catalyzed sulfonylation of organozinc reagents with sulfonyl halides
  作者：Ying Fu、Wenbo Zhu、Xingling Zhao、Helmut Hügel、Zhouqiang Wu、Yuhu Su、Zhengyin Du、Danfeng Huang、Yulai Hu

  DOI：10.1039/c4ob00638k

  日期：——

  In this study, a facile CuI catalyzed synthesis of sulfones involving a nucleophilic addition of functionalized organozinc reagents to organic sulfonyl chlorides is realized. This reaction proceeds efficiently at room temperature, giving rise to various functional group substituted sulfones, generally in moderate to high yields. The method provides a novel, simple, and promising strategy for functionalized

  在这项研究中，实现了一种简便的CuI催化的砜合成，其中涉及将官能化的有机锌试剂亲核加成到有机磺酰氯中。该反应在室温下有效进行，通常以中等至高产率产生各种官能团取代的砜。该方法为硫化学研究领域中的功能化砜合成提供了一种新颖，简单，有希望的策略。