1-(2'-aminoethyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane | 109151-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(2'-aminoethyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane
• 英文别名: 2-(1,4,8,11-Tetraazacyclotetradecan-1-yl)ethan-1-amine；2-(1,4,8,11-tetrazacyclotetradec-1-yl)ethanamine
• CAS: 109151-85-1
• 化学式: C₁₂H₂₉N₅
• 分子量: 243.396
• InChiKey: KAMBHTKKENHSHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.3±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.905±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2'-aminoethyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane 、 1-(6-(1-((2,6-diisopropylphenyl)imino)ethyl)pyridin-2-yl)ethan-1-one 以 甲醇 为溶剂， 以38%的产率得到N-(2-(1,4,8,11-tetraazacyclotetradecan-1-yl)ethyl)-1-(6-((E)-1-((2,6-diisopropylphenyl)imino)ethyl)pyridin-2-yl)ethan-1-imine
  参考文献：
  名称：

  非对称Diiron PDIxCy配合物的结构差异和氧化还原特性

  摘要：

  我们提出了两个双金属铁配合物[Fe 2（PDIeCy）（OTf）4 ]（1）和[Fe 2（PDIpCy）（THF）（OTf）4 ]（2）由不对称配体配位。新的配体PDIeCy（PDI =吡啶基二亚胺； e =乙基； Cy =环酰胺），是先前报道的PDIpCy（p =丙基）配体的变体，在两个金属配位点之间的连接子较短。通过X射线晶体学和光谱方法分析了1和2在固态和固溶态下的结构和电子性质，包括19种核磁共振 这两个配体平台产生的二价铁结构明显不同：PDIeCy配体允许形成桥接的µOTf络合物，而在所有检查的条件下，基于PDIpCy的2的两个铁中心直接保持不连接。根据穆斯堡尔光谱法和磁化率研究，这两种化合物都包含非电子耦合的高自旋（S = 2）铁中心。循环伏安法证明了化合物的丰富氧化还原化学作用，涉及配体和以金属为中心的氧化还原过程。此外，我们合成了两个电子还原的[Fe 2（PDIeCy）] 2+的形式1，其中包含二价阴离子PDI

  DOI：

  10.1002/ejic.201901173
• 作为产物：
  描述：

  1,4,8,11-四氮杂环十四烷 在 2,2,2-三氟乙醛 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.17h， 生成 1-(2'-aminoethyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane
  参考文献：
  名称：

  用于电化学还原二氧化碳的蛤形环环素功能化卟啉

  摘要：

  合成并表征了包含Zn(II)-卟啉和Zn(II)-环酰胺的蛤形分子。通过循环伏安法研究了其电化学行为和均相电化学还原二氧化碳（CO[分子式：见正文]）的电化学行为和催化活性，并与 Zn(II)-meso-tetraphenylporphyrin 和 Zn(II)-cyclam 进行了比较。在 N 下2-饱和条件下，特征配合物的循环伏安法具有其两种成分的特征，但在 CO2-饱和条件下，目标化合物表现出显着的电流增强。在电化学条件下的迭代还原表明目标化合物相对于 Zn(II)-cyclam 具有更高的稳定性。受控电位电解表明，在不加水的情况下，甲烷（CH[公式：见正文]是唯一可检测到的具有 1% 法拉第效率 (FE) 的产物。CH 的形成4在 Zn(II)-卟啉基准化合物的催化下没有观察到，表明 CO2- Zn(II)-cyclam 单元的捕获功能有助于催化。添加 3% v/v 水后，CO 的

  DOI：

  10.1142/s1088424619500548

文献信息

• N-(aminoethyl)cyclam: a tetraaza macrocycle with a coordinating tail (scorpiand). Acidity controlled coordination of the side chain to nickel(II) and nickel(III) cations
  作者：Pier Sandro Pallavicini、Angelo Perotti、Antonio Poggi、Barbara Seghi、Luigi Fabbrizzi

  DOI：10.1021/ja00251a016

  日期：1987.8

  Preparation d'un nouveau macrocycle dans lequel une chaine NH 2 CH 2 CH 2 ― est fixee a un cycle tetraaza. Formation de complexes de Ni(II), la coordination etant controlee par l'acidite. A pH>2,8, l'espece predominante est [Ni II L] 2+ ; a pH<2,8 c'est [Ni II LH] 3+ . L'oxydation donne un complexe de Ni(III)

  准备 d'un nouveau macrocycle dans lequel une chaine NH 2 CH 2 CH 2 ― est fixee a un cycle tetraaza。Formation de complexes de Ni(II), la Coordination etant controlee par l'acidite。pH>2,8, l'espece predominante est [Ni II L] 2+ ；a pH<2,8 c'est [Ni II LH] 3+ 。L'oxydation donne un complexe de Ni(III)
• Molecular Switches for any pH: A Systematic Study of the Versatile Coordination Behaviour of Cyclam Scorpionands
  作者：Yu Heng Lau、Jack K. Clegg、Jason R. Price、Rene B. Macquart、Matthew H. Todd、Peter J. Rutledge

  DOI：10.1002/chem.201703488

  日期：2018.2

  Towards this goal, we have prepared a series of ten structurally related ligands, each of which bears a different pendant side‐arm functional group appended to a common macrocyclic core, along with copper(II) and nickel(II) complexes of these cyclam‐based “molecular scorpionands”. X‐ray crystal structures reveal a variety of binding modes between pendant side‐arm and metal centre that depend on the constituent

  分子开关在纳米科学和生物医学中具有许多潜在的应用。过渡金属配合物可以通过简单的条件变化（例如pH改变）或与特定的生物分子靶标结合而从惰性，无反应态转换为催化活性的配合物，即所谓的靶标活化金属配合物（TAMC）。作为一种有效的手段，它具有特别的吸引力，但有时会滥发金属基药物的反应性。为了实现这一目标，我们准备了一系列十个与结构相关的配体，每个配体都带有一个附加在共同大环核上的侧链侧基官能团，以及这些环素的铜（II）和镍（II）配合物。基于“分子蝎子”。X射线晶体结构揭示了悬垂侧臂与金属中心之间的各种结合模式，这取决于组成的供体原子。为了研究侧臂配位在溶液中的可切换性，对所有20种金属配合物进行了分光光度法pH滴定。大多数配合物会发生光谱变化，这与在特定pH值下悬垂配位状态的转换一致。该配体系列代表了一个综合的模型平台，可从中构建可在纳米科学和生物医学中应用的pH转换金属配合物。大多数配合物会
• Tetracopper Assembly Complexes Comprised of One Dimetallic Core and Two Monometallic Auxiliaries:  Intramolecular Electron-Transfer Relevant to Multicopper Oxidases
  作者：Sayaka Yamanaka、Hisashi Ōkawa、Ken-ichiro Motoda、Masami Yonemura、David E. Fenton、Mehrdad Ebadi、A. B. P. Lever

  DOI：10.1021/ic981327s

  日期：1999.4.1

  Two tetracopper assembly complexes, comprised of one dimetallic di(3-iminomethylsalicylato)dicopper(II) core and two monometallic copper(II) auxiliaries attached to the imino nitrogens of the dinuclear core through an alkane chain, have been prepared. [Cu-4(L-1)](PF6)(4). 2CH(3)CN . 3H(2)O (1) has di(2-pyridylmethyl)aminecopper(LI) as the monometallic auxiliary, and [Cu-4(L-2)] (ClO4)(4). CH3OH (2) has 1,4,8,11-tetraazacyclotetradecanecopper(II) as the auxiliary. Assembly 1 in acetonitrile shows a two-electron reduction at -0.08 V (vs SCE) followed by a one-electron reduction at -0.42 V. Together with EPR studies for electrolyzed solutions, it is shown that the two monometallic auxiliaries are reduced at -0.08 V, followed by an intramolecular electron transfer from one of the reduced auxiliaries to the dimetallic core and by the second reduction at the resulting monometallic Cu-II center at - 0.42 V: Cu(II) -Cu-2(I,II) -Cu(II)}/Cu(I) -Cu-2(II,II)-Cu(I)} --> (Cu(I) -Cu-2(I,II)-Cu(II)}/Cu(I)-Cu-2-(I,II)-Cu(I)}. The CV of 2 in DMSO shows two couples at -0.68 and -0.99 V attributable to the stepwise reductions: Cu(II)-Cu-2(II,II)-Cu(II)}/Cu(II)-Cu-2(I,II)-Cu(II)}/(Cu(I)-Cu-2(I,II)-Cu(II)}. Assembly 1 is reduced with ascorbic acid to the (Cu(I)-Cu-2(I,II)-Cu(I)} species, whereas 2 is not reduced with ascorbic acid. The relevance of the intramolecular electron transfer observed for 1 to multicopper oxidases is discussed.