(4-hydroxyphenyl)thioacetomorpholide | 781654-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (4-hydroxyphenyl)thioacetomorpholide
• 英文别名: 4-[(4-hydroxy-phenyl)-thioacetyl]-morpholine；4-[(4-Hydroxy-phenyl)-thioacetyl]-morpholin；4-(2-Morpholin-4-yl-2-thioxoethyl)phenol；2-(4-hydroxyphenyl)-1-morpholin-4-ylethanethione
• CAS: 781654-24-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂S
• 分子量: 237.323
• InChiKey: XWGZJHOULYFWEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124.5-125.5 °C
• 沸点：
  413.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-hydroxyphenyl)thioacetomorpholide 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 反应 8.0h， 生成 对羟基苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  在PTC条件下通过Willgerodt-Kindler反应简便合成苯乙酸

  摘要：

  摘要 在相转移催化 (PTC) 条件下，苯乙酸通过硫代吗啉有效地由苯乙酮合成。该反应通过使用三乙基苄基氯化铵 (TEBA) 作为 PTC 有效进行，反应时间显着缩短至 1/5 (24-5)，以良好至极好的收率提供纯产品。

  DOI：

  10.1081/scc-120015559
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-1-(4-吗啉)乙烷硫酮 在 吡啶盐酸盐 作用下， 生成 (4-hydroxyphenyl)thioacetomorpholide
  参考文献：
  名称：

  Nakova, E.P.; Tolkachev, O.N.; Evstigneeva, R.P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, p. 550 - 555

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rapid and efficient protocol for Willgerodt–Kindler’s thioacetamides catalyzed by sulfated polyborate
  作者：Deelip S. Rekunge、Chetan K. Khatri、Ganesh U. Chaturbhuj

  DOI：10.1007/s00706-017-2013-x

  日期：2017.12

  AbstractA simple and efficient method for the synthesis of one-pot, three-component thioacetamides via Willgerodt–Kindler reaction was developed using a sulfated polyborate catalyst. The method described the reaction of ketones, sulfur, and secondary amines with high yields under a solvent-free condition at 100 °C. The key advantages of the present method are short reaction time, high yields, solvent-free

  摘要通过使用硫酸化的多硼酸盐催化剂，开发了一种通过Willgerodt-Kindler反应合成一锅三组分硫代乙酰胺的简单有效的方法。该方法描述了酮，硫和仲胺在无溶剂条件下于100°C下高产率的反应。本方法的关键优点是反应时间短，产率高，无溶剂条件和催化剂的可回收性，这带来了经济和生态上的回报。 图形概要
• Ultrasound-Mediated Willgerodt–Kindler Reactions: Non-thermal Synthesis of Thioacetamides
  作者：Mohammad M. Mojtahedi、Tooba Alishiri、M. Saeed Abaee

  DOI：10.1080/10426507.2010.550269

  日期：2011.9.1

  are conveniently synthesized. Similar experiments at controlled temperature (25 ± 1° C) resulted in comparable yields, showing the promotional role of ultrasound irradiation in the progress of the reaction. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 几种芳基甲基酮与胺和元素硫的非热、无溶剂缩合可在短时间内使用超声波辐射有效地进行。因此，可以方便地合成各种硫代乙酰胺。在受控温度 (25 ± 1° C) 下进行的类似实验产生了可比的产率，显示了超声辐射在反应进程中的促进作用。图形概要
• An efficient asymmetric synthesis of (S)-atenolol: using hydrolytic kinetic resolution
  作者：D. Subhas Bose、A. Venkat Narsaiah

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.10.057

  日期：2005.2

  Enantiomerically pure (S)-atenolol was prepared by using (R,R) salen Co(III) complex for the resolution of terminal epoxide. This process was carried out at room temperature in excellent enantio selectivity. The method can be applied for large-scale preparation of (S)-atenolol without any problem. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Nakova, E.P.; Tolkachev, O.N.; Evstigneeva, R.P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, p. 550 - 555
  作者：Nakova, E.P.、Tolkachev, O.N.、Evstigneeva, R.P.

  DOI：——

  日期：——
• A Facile Synthesis of Phenylacetic Acids via Willgerodt-Kindler Reaction Under PTC Condition
  作者：M. Mujahid Alam、Srinivas R. Adapa

  DOI：10.1081/scc-120015559

  日期：2003.3

  Abstract Phenylacetic acids are efficiently synthesized from acetophenones via thiomorpholides under Phase Transfer Catalytic (PTC) condition. The reaction proceeds efficiently by using triethyl benzyl ammonium chloride (TEBA) as PTC and the reaction time decreased dramatically upto 1/5th (24–5) to afford pure products in good to excellent yield.

  摘要 在相转移催化 (PTC) 条件下，苯乙酸通过硫代吗啉有效地由苯乙酮合成。该反应通过使用三乙基苄基氯化铵 (TEBA) 作为 PTC 有效进行，反应时间显着缩短至 1/5 (24-5)，以良好至极好的收率提供纯产品。