2-(2-hydroxyacetyl)-N-methylhydrazinecarboxamide | 1613307-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(2-hydroxyacetyl)-N-methylhydrazinecarboxamide
• 英文别名: 1-[(2-hydroxyacetyl)amino]-3-methylurea
• CAS: 1613307-26-8
• 化学式: C₄H₉N₃O₃
• 分子量: 147.134
• InChiKey: UTTHWAWJTFTVKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-hydroxyacetyl)-N-methylhydrazinecarboxamide 以85的产率得到5-(羟甲基)-4-甲基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR MAKING REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'INHIBITEURS DE TRANSCRIPTASE INVERSE

  摘要：

  本发明涉及一种合成3-(取代苯氧基)-1-[(5-氧代-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-3-基)甲基]-吡啶-2(1H)-酮衍生物的新工艺。本发明的合成方法所得到的化合物是HIV反转录酶抑制剂，可用于抑制反转录酶、HIV复制以及治疗人体免疫缺陷病毒感染。

  公开号：

  WO2014089140A1
• 作为产物：
  描述：

  羟基乙酸 、 甲基氨基甲酸苯酯 在 羟基乙酸 作用下， 以81的产率得到2-(2-hydroxyacetyl)-N-methylhydrazinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR MAKING REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'INHIBITEURS DE TRANSCRIPTASE INVERSE

  摘要：

  本发明涉及一种合成3-(取代苯氧基)-1-[(5-氧代-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-3-基)甲基]-吡啶-2(1H)-酮衍生物的新工艺。本发明的合成方法所得到的化合物是HIV反转录酶抑制剂，可用于抑制反转录酶、HIV复制以及治疗人体免疫缺陷病毒感染。

  公开号：

  WO2014089140A1

文献信息

• Highly Efficient Synthesis of HIV NNRTI Doravirine
  作者：Donald R. Gauthier、Benjamin D. Sherry、Yang Cao、Michel Journet、Guy Humphrey、Tetsuji Itoh、Ian Mangion、David M. Tschaen

  DOI：10.1021/ol503625z

  日期：2015.3.20

  The development of an efficient and robust process for the production of HIV NNRTI doravirine is described. The synthesis features a continuous aldol reaction as part of a de novo synthesis of the key pyridone fragment. Conditions for the continuous flow aldol reaction were derived using microbatch snapshots of the flow process.