3,5-bis (3,4-dihydroxybenzylidene)-4-piperidone hydrochloride | 886851-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3,5-bis (3,4-dihydroxybenzylidene)-4-piperidone hydrochloride
• 英文别名: 3,5-bis[(3,4-dihydroxyphenyl)methylidene]piperidin-4-one;hydrochloride
• CAS: 886851-94-1
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₅*ClH
• 分子量: 375.809
• InChiKey: PDMLLACYCDASEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  110.02
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氧代哌啶酮盐酸盐 、 3,4-二羟基苯甲醛 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以66%的产率得到3,5-bis (3,4-dihydroxybenzylidene)-4-piperidone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型共轭的不饱和酮与亚微摩尔潜能的一些白血病和结肠癌细胞

  摘要：

  背景：癌症仍然是世界范围内的主要健康负担。迫切需要开发新的抗肿瘤化合物来治疗这种破坏性疾病。各种烷基化抗癌药已在临床中用于治疗癌症。不饱和的共轭酮是作为有效的抗肿瘤剂具有重要意义的一组烷基化剂。 目的：本研究的目的是发现不饱和共轭酮，它们是新型有效的细胞毒素，对肿瘤表现出抑制生长的特性，并在药物开发中用作细胞毒性的战斗部。 方法：合成了多种3,5-双（亚苄基）-4-哌啶酮2a-n，并针对多种肿瘤细胞系进行了评估。通过腹腔注射30、100和300 mg / kg的剂量对小鼠评估2a-k，n的短期神经毒性。使用SPSS软件进行用于确定结构-活性关系的统计相关性。 结果：许多化合物在10-7至10-8 M的区域内显示出细胞毒性，并鉴定了一些有助于细胞毒性的结构特征。与马法兰和5-氟尿嘧啶相比，化合物2a-d，2h对一组白血病和结肠癌细胞系显示出明显更高的细胞毒性。这些主要的细胞毒素符合药物样特性

  DOI：

  10.2174/1573406414666181015142633

文献信息

• Structure-Activity Relationships on Cinnamoyl Derivatives as Inhibitors of p300 Histone Acetyltransferase
  作者：Valentina Noemi Madia、Rosaria Benedetti、Maria Letizia Barreca、Liza Ngo、Luca Pescatori、Antonella Messore、Giovanni Pupo、Francesco Saccoliti、Sergio Valente、Antonello Mai、Luigi Scipione、Yujun George Zheng、Cristina Tintori、Maurizio Botta、Violetta Cecchetti、Lucia Altucci、Roberto Di Santo、Roberta Costi

  DOI：10.1002/cmdc.201700040

  日期：2017.8.22

  Several p300 inhibitors (i.e., histone acetyltransferase inhibitors, HATis) have been described so far, but they all suffer from low potency, lack of specificity, or low cell permeability, which thus highlights the need to find more effective inhibitors. Our cinnamoyl derivative, 2,6-bis(3-bromo-4-hydroxybenzylidene)cyclohexanone (RC56), was identified as an active and selective p300 inhibitor and was

  人p300是一种多面体转录共激活因子，在乙酰化特定赖氨酸残基上的组蛋白乙酰化中起关键作用。大量证据表明，p300与多种疾病有关，包括白血病，肿瘤和病毒感染。它参与多效性生物学作用和与疾病的联系为确定其调制如何代表合适的药物靶标提供了理论依据。迄今为止，已经描述了几种p300抑制剂（即组蛋白乙酰转移酶抑制剂HATis），但是它们都具有效力低，缺乏特异性或细胞通透性低的缺点，因此突出了寻找更有效抑制剂的需求。我们的肉桂酰基衍生物2,6-双（3-溴-4-羟基亚苄基）环己酮（RC56）被鉴定为一种活性和选择性的p300抑制剂，并被证明是研究与p300的构效关系的良好候选物。在这里，我们描述与我们的命中结构相关的新HAT的设计，合成和生物学评估。此外，我们通过诱导拟合对接和分子动力学模拟的方法研究了p300与最佳命中分子之间的相互作用，从而深入了解了影响其对目标酶活性的独特化学特征。
• Novel Conjugated Unsaturated Ketones with Submicromolar Potencies Towards some Leukemic and Colon Cancer Cells
  作者：Swagatika Das、H. Inci Gul、Umashankar Das、Jan Balzarini、Stephen G. Dimmock、Jonathan R. Dimmock

  DOI：10.2174/1573406414666181015142633

  日期：2019.5.20

  compounds to treat this devastating condition. Various alkylating anticancer drugs have been employed in the clinic for treating cancers. Unsaturated conjugated ketones are a group of alkylators which are of significant interest as potent antineoplastic agents. Objective: The goal of this study is to discover unsaturated conjugated ketones which are novel potent cytotoxins displaying growth-inhibitory

  背景：癌症仍然是世界范围内的主要健康负担。迫切需要开发新的抗肿瘤化合物来治疗这种破坏性疾病。各种烷基化抗癌药已在临床中用于治疗癌症。不饱和的共轭酮是作为有效的抗肿瘤剂具有重要意义的一组烷基化剂。 目的：本研究的目的是发现不饱和共轭酮，它们是新型有效的细胞毒素，对肿瘤表现出抑制生长的特性，并在药物开发中用作细胞毒性的战斗部。 方法：合成了多种3,5-双（亚苄基）-4-哌啶酮2a-n，并针对多种肿瘤细胞系进行了评估。通过腹腔注射30、100和300 mg / kg的剂量对小鼠评估2a-k，n的短期神经毒性。使用SPSS软件进行用于确定结构-活性关系的统计相关性。 结果：许多化合物在10-7至10-8 M的区域内显示出细胞毒性，并鉴定了一些有助于细胞毒性的结构特征。与马法兰和5-氟尿嘧啶相比，化合物2a-d，2h对一组白血病和结肠癌细胞系显示出明显更高的细胞毒性。这些主要的细胞毒素符合药物样特性