2-[(2S)-4-methyl-2-phenyl-1-piperazinyl]-3-pyridinemethanol | 824954-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-[(2S)-4-methyl-2-phenyl-1-piperazinyl]-3-pyridinemethanol
• 英文别名: (S)-1-(3-hydroxymethyl-2-pyridyl)-4-methyl-2-phenylpiperazine；[2-[(2S)-4-methyl-2-phenylpiperazin-1-yl]pyridin-3-yl]methanol
• CAS: 824954-89-4
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O
• 分子量: 283.373
• InChiKey: PYZPABZGIRHQTA-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2S)-4-methyl-2-phenyl-1-piperazinyl]-3-pyridinemethanol 以99% ee; 70的产率得到(S)-1,2,3,4,10,14b-六氢-2-甲基吡嗪并[2,1-a]吡啶并[2,3-c][2]苯并氮杂卓
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR THE PREPARATION OF AN ENANTIOMER OF A TETRACYCLIC BENZAZEPINE

  摘要：

  本发明涉及一种制备米氮平和四环类似化合物的方法，其具有R或S形式的实质性对映异构体过量。本发明还涉及一种新型中间体及其用于制备具有R或S形式的实质性对映异构体过量的米氮平的方法。该方法包括以下步骤：a：提供具有R或S形式的实质性对映异构体过量的化合物I的羧酸化合物，b：将化合物I的羧酸基转化为酮基，生成化合物II的酮化合物，c：可选地使用温和还原剂还原酮化合物II，形成羟基化合物III的中间体，d：使用强还原剂还原酮化合物II或羟基化合物III，形成米氮平的化合物IV。

  公开号：

  US20080255348A1
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2S)-4-methyl-2-phenyl-1-piperazinyl]-3-pyridinecarboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到2-[(2S)-4-methyl-2-phenyl-1-piperazinyl]-3-pyridinemethanol
  参考文献：
  名称：

  (S)-米氮平的不对称合成：通过 Aromaticipso-Attack 机制的意外外消旋化

  摘要：

  通过使用（S）-1-甲基-3-苯基哌嗪作为起始材料合成外消旋物，已经实现了（S）-米氮平的不对称合成。不幸的是，在最后一步中遇到了显着的外消旋化，这涉及用浓硫酸对醇进行亲电芳香环闭合。当使用多磷酸 (PPA) 代替时，观察到显着更高的 ee。揭示了所使用的 PPA 量与产品的 ee 之间的显着相关性，即随着 PPA 量的减少，ee 增加。这种趋势与在降低 PPA 量时形成的副产物量增加相平行。外消旋化和副产物的形成可以通过亲电芳香闭环反应过程中的ipso-attack机制来解释。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701224

文献信息

• [EN] A METHOD FOR THE PREPARATION OF ENANTIOMERICALLY PURE MIRTAZAPINE<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE MIRTAZAPINE ENANTIOMERIQUEMENT PURE
  申请人：AKZO NOBEL NV

  公开号：WO2005005410A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  The invention provides a method for the preparation of enantiomerically pure mirtazapine, said method comprising a step of ring closure of a compound of formula (II) wherein X is a leaving group, said step comprising treatment with an acid, whereby mirlazapine with enantiomeric excess is formed by the ring closure of the compound of formula (II) with enantiomeric excess by treatment with a suitable acid in the absence of a solvent or a suitable combination of an acid and an organic solvent.

  本发明提供了一种制备对映纯的米氮平的方法，该方法包括以下步骤：将公式（II）化合物中的X离去基进行环闭合处理，处理过程包括使用酸进行处理，通过在无溶剂或在酸和有机溶剂的适当组合下处理公式（II）化合物，从而形成对映纯的米氮平。
• PRODUCTION METHOD OF OPTICALLY ACTIVE PIPERAZINE COMPOUND
  申请人：Maeda Hiroshi

  公开号：US20090275749A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  Provided is a method of producing optically active 1-methyl-3-phenylpiperazine of the formula (11) or salt thereof, comprising the following steps 1 to 4, or steps 5 to 7 and step 4, and a method of producing optically active mirtazapine via this method. Step 1, Step 2, Step 3, Step 4, Step 5, Step 6, Step 7

  提供了一种制备光学活性的式（11）的1-甲基-3-苯基哌嗪或其盐的方法，包括以下步骤1至4或步骤5至7和步骤4，以及通过该方法制备光学活性米氮平的方法。步骤1，步骤2，步骤3，步骤4，步骤5，步骤6，步骤7。
• PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE PIPERAZINE COMPOUND
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1930325A1

  公开（公告）日：2008-06-11

  Provided is a method of producing optically active 1-methyl-3-phenylpiperazine of the formula (11) or salt thereof, comprising the following steps 1 to 4, or steps 5 to 7 and step 4, and a method of producing optically active mirtazapine via this method.

  本发明提供了一种生产具有光学活性的式 (11) 1-甲基-3-苯基哌嗪或其盐的方法，包括以下步骤 1 至 4，或步骤 5 至 7 和步骤 4，以及通过该方法生产具有光学活性的米氮平的方法。
• EP1930325
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Eur. J. Org. Chem. 2008, 2989-2997
  作者：

  DOI：——

  日期：——