3-(2′-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-6-(phenyl)-2,3-dihydrofuro-[2,3-d]pyrimidin-2-one | 319425-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃[2,3-d]嘧啶
• 英文名称: 3-(2′-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-6-(phenyl)-2,3-dihydrofuro-[2,3-d]pyrimidin-2-one
• 英文别名: 3-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-6-phenyl-2,3-dihydrofuro[2,3-d]pyrimidin-2-one；3-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-6-phenyl-furo[2,3-d]pyrimidin-2-one；3-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-phenylfuro[2,3-d]pyrimidin-2-one
• CAS: 319425-61-1
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₅
• 分子量: 328.324
• InChiKey: JFLIBUPKLFWCEC-NWANDNLSSA-N

物化性质

• 沸点：
  604.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2′-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-6-(phenyl)-2,3-dihydrofuro-[2,3-d]pyrimidin-2-one 在 hydrazine hydrate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 6-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-5,6,7,8-tetrahydro-3-phenylpyrimido[4,5-c]pyridazin-7-one 3'-(2-cyanoethyl)-N,N'-diisopropyl phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  3-Phenyl-5,6,7,8-tetrahydropyrimido [4,5- c ] pyridazin-7-one作为DNA中的核碱基替代物：寡核苷酸中2'-脱氧核糖核苷的合成，环核苷的形成和碱基配对

  摘要：

  3-苯基嘧啶基[4,5- c ]哒嗪-7-一个2'-脱氧核糖核苷（3）的5,6,7,8-四氢衍生物被设计为dC模拟物，以在DNA双链体中形成银介导的碱基对。如对于吡咯烷-dC 1和咪唑-dC 2所报道的。相比于全芳族分子4，的核苷碱基3是氢化用在sp 3碳-5 3杂化状态和位于氮-8的附加氢原子。在芳香化条件下，核苷3进行环化成5,5'-环核苷6。该反应显然与报道的8-氮杂嘌呤核苷的环化有关。核苷3被转化为亚磷酰胺13，并被掺入寡核苷酸中。在不同的互变异构状态下，核苷3可被视为dT模拟物，而在另一种情况下可被视为dC衍生物。因此，化合物3与dA和dG形成碱基对。然而，无法检测到针对彼此面对的两个相同的核苷3残基提出的期望的银介导的碱基对。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.06.092
• 作为产物：
  描述：

  碘苷 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 silver nitrate 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 3-(2′-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-6-(phenyl)-2,3-dihydrofuro-[2,3-d]pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Selective Fluorometric Detection of Guanosine-Containing Sequences by 6-Phenylpyrrolocytidine in DNA

  摘要：

  本征荧光核苷 2′-脱氧-6-苯基吡咯胞苷与寡核苷酸结合后，在与匹配 DNA 杂交时会被选择性淬灭，而与不匹配序列杂交时则会被选择性淬灭。

  DOI：

  10.1055/s-2007-973869

文献信息

• Highly Potent and Selective Inhibition of Varicella-Zoster Virus by Bicyclic Furopyrimidine Nucleosides Bearing an Aryl Side Chain
  作者：Christopher McGuigan、Hubert Barucki、Sally Blewett、Antonella Carangio、Jonathan T. Erichsen、Graciela Andrei、Robert Snoeck、Erik De Clercq、Jan Balzarini

  DOI：10.1021/jm000210m

  日期：2000.12.1

  In addition to our recent report on the potent anti-varicella-zoster virus (VZV) activity of some unusual bicyclic furopyrimidine nucleosides bearing long alkyl side chains, we herein report the further significant enhancement of the antiviral potency by inclusion of a phenyl group in the side chain of these compounds. The target structures were prepared by the Pd-catalyzed coupling of a series of

  除了我们最近对一些带有长烷基侧链的不寻常的双环呋喃嘧啶核苷的强抗水痘带状疱疹病毒（VZV）活性的报道外，我们在本文中还报道了通过在苯甲酸酯中加入苯基来进一步显着增强抗病毒效力的方法。这些化合物的侧链。通过一系列对位取代的芳基乙炔与5-碘2'-脱氧尿苷的Pd催化偶联，制备目标结构，得到中间体5-炔基核苷，将其在Cu存在下环化，得到所需的双环系统。这些化合物对VZV表现出非凡的效能和选择性。最活跃的是 比参考化合物阿昔洛韦和钙的效力强1万倍。比我们先前报道的烷基类似物强100倍。当前的化合物几乎没有细胞毒性，导致选择性指数值> / = 1 000000。从一系列测试的DNA和RNA病毒中，只有VZV被这些化合物抑制，表明它们对这种目标病毒具有极高的选择性。分子的新颖性，再加上极高的效能和选择性，理想的理化性质以及相对易于合成，使得它们对于潜在的VZV感染药物开发具有相当大的兴趣。
• Palladium-catalyzed coupling of terminal alkynes with 5-(trifluoromethanesulfonyloxy)pyrimidine nucleosides
  作者：Geoffrey T. Crisp、Bernard L. Flynn

  DOI：10.1021/jo00076a019

  日期：1993.11

  The palladium-catalyzed couplings of terminal alkynes with 2',3',5'-tri-O-acetyl-5-(triflouromethanesulfonyloxy)uridine, 3',5'-di-O-acetyl-5-(triflouromethanesulfonyloxy)-2'-deoxyuridine, and 5-(triflouromethanesulfonyloxy)-2'-deoxyuridine have been investigated under a variety of conditions.
• 3-Phenyl-5,6,7,8-tetrahydropyrimido[4,5-c]pyridazin-7-one as nucleobase substitute in DNA: synthesis of the 2′-deoxyribonucleoside, cyclonucleoside formation, and base pairing in oligonucleotides
  作者：Hui Mei、Sachin A. Ingale、Frank Seela

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.092

  日期：2015.9

  A 5,6,7,8-tetrahydro derivative of 3-phenylpyrimido[4,5-c]pyridazin-7-one 2′-deoxyribonucleoside (3) was designed as a dC mimic to form silver-mediated base pairs in DNA duplexes as reported for pyrrolo-dC 1 and imidazole-dC 2. Compared to the fully aromatic molecule 4, the nucleobase of 3 is hydrogenated with carbon-5 in the sp3 hybridization state and an additional hydrogen atom located at nitrogen-8

  3-苯基嘧啶基[4,5- c ]哒嗪-7-一个2'-脱氧核糖核苷（3）的5,6,7,8-四氢衍生物被设计为dC模拟物，以在DNA双链体中形成银介导的碱基对。如对于吡咯烷-dC 1和咪唑-dC 2所报道的。相比于全芳族分子4，的核苷碱基3是氢化用在sp 3碳-5 3杂化状态和位于氮-8的附加氢原子。在芳香化条件下，核苷3进行环化成5,5'-环核苷6。该反应显然与报道的8-氮杂嘌呤核苷的环化有关。核苷3被转化为亚磷酰胺13，并被掺入寡核苷酸中。在不同的互变异构状态下，核苷3可被视为dT模拟物，而在另一种情况下可被视为dC衍生物。因此，化合物3与dA和dG形成碱基对。然而，无法检测到针对彼此面对的两个相同的核苷3残基提出的期望的银介导的碱基对。
• Selective Fluorometric Detection of Guanosine-Containing Sequences by 6-Phenylpyrrolocytidine in DNA
  作者：Robert Hudson、Arash Ghorbani-Choghamarani

  DOI：10.1055/s-2007-973869

  日期：2007.4

  The intrinsically fluorescent nucleoside 2′-deoxy-6-­phenylpyrrolocytidine, when incorporated into an oligonucleotide, is selectively quenched by hybridization with match DNA vs. mismatched sequences.

  本征荧光核苷 2′-脱氧-6-苯基吡咯胞苷与寡核苷酸结合后，在与匹配 DNA 杂交时会被选择性淬灭，而与不匹配序列杂交时则会被选择性淬灭。