3'-O-benzyl-2'-deoxy-5-trifluoromethyl-5'-O-trityliuridine | 110861-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3'-O-benzyl-2'-deoxy-5-trifluoromethyl-5'-O-trityliuridine
• 英文别名: Pimnuxxpdviolf-dcmfllsesa-；1-[(2R,4S,5R)-4-phenylmethoxy-5-(trityloxymethyl)oxolan-2-yl]-5-(trifluoromethyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 110861-70-6
• 化学式: C₃₆H₃₁F₃N₂O₅
• 分子量: 628.648
• InChiKey: PIMNUXXPDVIOLF-DCMFLLSESA-N

物化性质

• 熔点：
  152 °C
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-benzyl-2'-deoxy-5-trifluoromethyl-5'-O-trityliuridine 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 3'-O-苄基-2'-脱氧-5-三氟甲基尿苷
  参考文献：
  名称：

  Studies on antitumor agents. IX. Synthesis of 3'-O-benzyl-2'-deoxy-5-trifluoromethyluridine.

  摘要：

  以 2'-deoxy-5-iodouridine (3) 为原料，开发出了一种实用的 3'-O-benzyl-2'-deoxy-5-trifluoromethyluridine (1) 合成方法，这是一种用于临床测试的候选抗肿瘤药物。在四氢呋喃中用溴化苄基和氢化钠对 2'-deoxy-5-iodo-5'-O-trityluridine (14) 进行苄基化，得到 3'-O 衍生物 (16)。16 的苯甲酰化反应得到 N3-苯甲酰基衍生物 (17)。在 4-二甲氨基吡啶存在下，用溴三氟甲烷和铜粉制备三氟甲基铜，将 17 与三氟甲基铜偶联，得到 5-三氟甲基衍生物（19），该衍生物受 5-五氟乙基化合物的污染极小。对 19 进行脱保护处理后得到 1。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2287
• 作为产物：
  描述：

  碘苷 在 sodium iodide 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 铜 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 3'-O-benzyl-2'-deoxy-5-trifluoromethyl-5'-O-trityliuridine
  参考文献：
  名称：

  Studies on antitumor agents. IX. Synthesis of 3'-O-benzyl-2'-deoxy-5-trifluoromethyluridine.

  摘要：

  以 2'-deoxy-5-iodouridine (3) 为原料，开发出了一种实用的 3'-O-benzyl-2'-deoxy-5-trifluoromethyluridine (1) 合成方法，这是一种用于临床测试的候选抗肿瘤药物。在四氢呋喃中用溴化苄基和氢化钠对 2'-deoxy-5-iodo-5'-O-trityluridine (14) 进行苄基化，得到 3'-O 衍生物 (16)。16 的苯甲酰化反应得到 N3-苯甲酰基衍生物 (17)。在 4-二甲氨基吡啶存在下，用溴三氟甲烷和铜粉制备三氟甲基铜，将 17 与三氟甲基铜偶联，得到 5-三氟甲基衍生物（19），该衍生物受 5-五氟乙基化合物的污染极小。对 19 进行脱保护处理后得到 1。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2287

文献信息

• 2'-DEOXY-5-TRIFLUOROMETHYLURIDINE DERIVATIVES AND PROCESS FOR THEIR PREPARATION
  申请人：TAIHO PHARMACEUTICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0252989A1

  公开（公告）日：1988-01-20

  2'-deoxy-5-trifluoromethyluridine derivatives represented by general formula (I), (wherein Tr represents a triphenylmethyl group and R represents a lower alkyl group or a benzyl group) and a process for their preparation. The derivatives are prepared by subjecting a 2'-deoxy-5 halogenuridine derivative represented by general formula (II), (wherein W represents an iodine atom or a bromine atom, Tr represents a triphenylmethyl group, and R represents a lower alkyl group or a benzyl group) to trifluoromethylation reaction with halogenotrifluoromethane in the presence of metallic copper.

  通式(I)代表的2'-脱氧-5-三氟甲基尿苷衍生物（其中Tr代表三苯甲基，R代表低级烷基或苄基）及其制备方法。这些衍生物的制备方法是将通式（II）代表的 2'-脱氧-5-卤尿苷衍生物（其中 W 代表碘原子或溴原子，Tr 代表三苯甲基，R 代表低级烷基或苄基）在金属铜存在下与卤代三氟甲烷进行三氟甲基化反应。
• YAMASHITA, JUN-ICHI;MATSUMOTO, HIROSHI;KOBAYASHI, KAZUHIRO;NOGUCHI, KAZUH+, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N-6, C. 1145-1146
  作者：YAMASHITA, JUN-ICHI、MATSUMOTO, HIROSHI、KOBAYASHI, KAZUHIRO、NOGUCHI, KAZUH+

  DOI：——

  日期：——
• YAMASHITA, JUN-ICHI;MATSUMOTO, HIROSHI;KOBAYASHI, KAZUHIRO;NOGUCHI, KAZUH+, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 2287-2292
  作者：YAMASHITA, JUN-ICHI、MATSUMOTO, HIROSHI、KOBAYASHI, KAZUHIRO、NOGUCHI, KAZUH+

  DOI：——

  日期：——
• UEHDA, TORU;YASUMOTO, SANDZI;YAMASITA, DZINITI;MATSUMOTO, XIROSI;TADA, YU+
  作者：UEHDA, TORU、YASUMOTO, SANDZI、YAMASITA, DZINITI、MATSUMOTO, XIROSI、TADA, YU+

  DOI：——

  日期：——