1,2-naphthoquinone-2-thiosemicarbazone | 668422-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,2-naphthoquinone-2-thiosemicarbazone
• 英文别名: 1,2-naphthaquinone thiosemicarbazone；NQTSC；[(Z)-(1-oxonaphthalen-2-ylidene)amino]thiourea
• CAS: 668422-69-3
• 化学式: C₁₁H₉N₃OS
• 分子量: 231.278
• InChiKey: XOPQPXXAHRNMCF-LCYFTJDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.09
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.48
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium tetrachloropalladate(II) 、 1,2-naphthoquinone-2-thiosemicarbazone 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以64%的产率得到[PdCl(1,2-naphthaquinone thiosemicarbazone(-1H))]
  参考文献：
  名称：

  附加的1,2-萘醌类作为抗癌剂1：邻萘醌硫代半脲及其过渡金属配合物的合成，结构，光谱和抗肿瘤活性

  摘要：

  摘要合成了邻萘基萘醌硫代半脲的铜（II），镍（II），钯（II）和铂（II）配合物，并通过光谱研究对其进行了表征。在溶液（NMR）和固态（IR，单晶X射线衍射测定）中，游离配体NQTS都以硫酮形式存在。Pd络合物（X射线）结晶为氢键结合的二聚体[Pd（NQTS）Cl] 2·2DMSO，其中钯（II）以方形平面构型与单去质子化的三齿硫半碳配体配体配合。镍（II）配合物显示出金属与配体的化学计量比为1：2，而其他配合物则显示出1：1的金属-配体组成。在MCF7人乳腺癌细胞上进行的体外抗癌研究表明，在母体羰基醌中添加thiosemicarbazone药效基团可以大大增强其抗增殖活性。

  DOI：

  10.1016/s0020-1693(03)00484-5
• 作为产物：
  描述：

  氨基硫脲单盐酸盐 、 1,2-萘醌 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以85%的产率得到1,2-naphthoquinone-2-thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  Nickel (II) complexes of naphthaquinone thiosemicarbazone and semicarbazone: Synthesis, structure, spectroscopy, and biological activity

  摘要：

  Ni(II) complexes of ortho-naphthaquinone thiosemicarbazone and semicarbazone were synthesized and spectroscopically characterized. The X-ray crystal structure of both the complexes describe a distorted octahedral coordination with two tridentate monodeprotonated ligands. In vitro anticancer studies on MCF-7 human breast cancer cells reveal that the semicarbazone derivative along with its nickel complex is more active in the inhibition of cell proliferation than the thiosemicarbazone analogue. (c) 2005 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2005.04.012

文献信息

• Appended 1,2-naphthoquinones as anticancer agents 1: synthesis, structural, spectral and antitumor activities of ortho-naphthaquinone thiosemicarbazone and its transition metal complexes
  作者：Zahra Afrasiabi、Ekkehard Sinn、Junnan Chen、Yinfa Ma、Arnold L. Rheingold、Lev N. Zakharov、Nigam Rath、Subhash Padhye

  DOI：10.1016/s0020-1693(03)00484-5

  日期：2004.1

  monodeprotonated, tridentate thiosemicarbazone ligand. The nickel(II) complex shows 1:2 metal to ligand stoichiometry while the other complexes exhibit 1:1 metal–ligand compositions. In vitro anticancer studies on MCF7 human breast cancer cells reveal that adding a thiosemicarbazone pharmacophore to the parent quinone carbonyl considerably enhances its antiproliferative activity. Among the metal complexes

  摘要合成了邻萘基萘醌硫代半脲的铜（II），镍（II），钯（II）和铂（II）配合物，并通过光谱研究对其进行了表征。在溶液（NMR）和固态（IR，单晶X射线衍射测定）中，游离配体NQTS都以硫酮形式存在。Pd络合物（X射线）结晶为氢键结合的二聚体[Pd（NQTS）Cl] 2·2DMSO，其中钯（II）以方形平面构型与单去质子化的三齿硫半碳配体配体配合。镍（II）配合物显示出金属与配体的化学计量比为1：2，而其他配合物则显示出1：1的金属-配体组成。在MCF7人乳腺癌细胞上进行的体外抗癌研究表明，在母体羰基醌中添加thiosemicarbazone药效基团可以大大增强其抗增殖活性。
• Nickel (II) complexes of naphthaquinone thiosemicarbazone and semicarbazone: Synthesis, structure, spectroscopy, and biological activity
  作者：Zahra Afrasiabi、Ekk Sinn、Weisheng Lin、Yinfa Ma、Charles Campana、Subhash Padhye

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2005.04.012

  日期：2005.7

  Ni(II) complexes of ortho-naphthaquinone thiosemicarbazone and semicarbazone were synthesized and spectroscopically characterized. The X-ray crystal structure of both the complexes describe a distorted octahedral coordination with two tridentate monodeprotonated ligands. In vitro anticancer studies on MCF-7 human breast cancer cells reveal that the semicarbazone derivative along with its nickel complex is more active in the inhibition of cell proliferation than the thiosemicarbazone analogue. (c) 2005 Elsevier Inc. All rights reserved.