1a,7b-Dihydronaphth<1,2-b>oxiren-2,3-dion | 100343-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1a,7b-Dihydronaphth<1,2-b>oxiren-2,3-dion
• 英文别名: 3,4-epoxy-1,2-naphthoquinone；1,2-naphthoquinone epoxide；1a,7b-Dihydronaphtho[1,2-b]oxirene-2,3-dione；1a,7b-dihydronaphtho[1,2-b]oxirene-2,3-dione
• CAS: 100343-41-7
• 化学式: C₁₀H₆O₃
• 分子量: 174.156
• InChiKey: BBYOKQZQRLRUFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.5±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.462±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1a,7b-Dihydronaphth<1,2-b>oxiren-2,3-dion 在 溶剂黄146 作用下， 反应 30.0h， 以32%的产率得到2,3-二羟基-1,4-萘醌
  参考文献：
  名称：

  Gleiter, Rolf; Dobler, Walter, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 12, p. 4725 - 4742

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-萘醌 在 盐酸 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 1a,7b-Dihydronaphth<1,2-b>oxiren-2,3-dion
  参考文献：
  名称：

  在生理条件下通过从1,2-萘醌非酶法生产1,2-萘醌-环氧化合物来形成大体积的DNA加合物。

  摘要：

  醌可以由环境污染物和多环芳烃（PAH）代谢或非生物形式形成；许多被认为是引起多种有害细胞效应（包括诱变性）的毒理学中间体。PAH-o-醌1,1,2-萘醌（1,2-NQ）可能通过与细胞亲核试剂如DNA相互作用发挥其遗传毒性作用，但是1,2-NQ加合物形成的机理仍在研究中。为了进一步了解这些机理，通过液相色谱电喷雾串联质谱和1H NMR分析了2'-脱氧鸟苷（dG）与1,2-NQ在生理条件下反应形成的加合物的化学结构。结果表明1,2-NQ经过非酶氧化形成1，2-NQ-环氧化物反过来又与dG形成至少四个笨重的加合物，而这些加合物更可能在生理条件下形成。提出了一种机理，其中水合1,2-NQ形成不稳定的萘氢醌和2-羟基-1,4-萘醌导致形成氧化1,2-NQ的过氧化氢。这些结果表明1,2-NQ的遗传毒性不仅可能是由于DNA的氧化损伤和迈克尔加成反应而形成的加合物引起的，还可能是通过1,2-NQ本身的非酶

  DOI：

  10.1021/acs.chemrestox.9b00088

文献信息

• Competitive epoxidation and quinone formation in the dimethyldioxirane oxidation of diazoquinones as ambident nucleophiles
  作者：Waldemar Adam、Lazaros Hadjiarapoglou、Karsten Mielke、Alexander Treiber

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77264-9

  日期：1994.8

  In addition to the expected dimethyldioxirane (DMD) oxidation of diazoquinones 1 to their quinones 2, the corresponding epoxy quinones 3 are formed directly and not as secondary overoxidation products of the quinones 2 since the latter are persistent towards DMD under these conditions; this novel oxidation is rationalized in terms of the ambident nucleophilic nature of the diazoquinones and corroborated

  除了重氮醌1预期的二甲基二环氧乙烷（DMD）氧化成其醌2外，相应的环氧醌3是直接形成的，而不是醌2的二次过氧化产物，因为后者在这些条件下对DMD具有持久性。根据重氮醌的亲核性质合理地解释了这种新颖的氧化反应，并通过MO（AM1）计算得到了证实。