3,4-dibutylnaphthalene-1,2-dione | 1365119-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,4-dibutylnaphthalene-1,2-dione
• 英文别名: 3,4-Dibutylnaphthalene-1,2-dione
• CAS: 1365119-91-0
• 化学式: C₁₈H₂₂O₂
• 分子量: 270.371
• InChiKey: FEQFSGRJZYNCHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-81 °C
• 沸点：
  395.4±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dibutylnaphthalene-1,2-dione 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用硼酸将萘1，2-二酮3取代：一种新型螺吡嗪光致变色的C–H功能化方法

  摘要：

  据报道，在过量的过硫酸铵和催化硝酸银的存在下，将烷基和芳基硼酸添加到萘-1,2-二酮中，得到3-官能化的萘-1,2-二酮。然后将这些反应的产物进一步加工，以产生相应的新型螺恶嗪光致变色染料。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.082
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dibutylnaphthalen-2-ol 在 哌啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到3,4-dibutylnaphthalene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  快速，操作简单，无金属的NBS介导从2-萘酚中一锅合成1,2-萘醌

  摘要：

  通过在露天条件下利用经济实惠的NBS，由2-萘酚完成了无金属的一锅法合成1,2-萘醌的合成。1,1-二溴萘-2-酮的最初形成和随后的转化提供了1,2-萘醌。该氧化在30分钟内完成，并具有广泛的底物范围。此外，该系统可耐受杂环系统，也适用于1,3-二羰基系统。这种反应时间短，后处理简单且对湿气不敏感的实用方法可能会取代昂贵且有害的氧化剂和金属试剂的使用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701312

文献信息

• Rapid, Operationally Simple, and Metal-free NBS Mediated One-pot Synthesis of 1,2-Naphthoquinone from 2-Naphthol
  作者：Jaeuk Sim、Hyeju Jo、Mayavan Viji、Minho Choi、Jin-Ah Jung、Heesoon Lee、Jae-Kyung Jung

  DOI：10.1002/adsc.201701312

  日期：2018.3.1

  A metal‐free, one‐pot synthesis of 1,2‐naphthoquinone was accomplished from 2‐naphthol by utilizing economically cheap NBS under open air conditions. Initial formation of 1,1‐dibromonaphthalen‐2‐one and subsequent transformation afforded the 1,2‐naphthoquinone. This oxidation was completed within 30 min and had broad substrate scope. Moreover, this system tolerated heterocyclic systems and was also

  通过在露天条件下利用经济实惠的NBS，由2-萘酚完成了无金属的一锅法合成1,2-萘醌的合成。1,1-二溴萘-2-酮的最初形成和随后的转化提供了1,2-萘醌。该氧化在30分钟内完成，并具有广泛的底物范围。此外，该系统可耐受杂环系统，也适用于1,3-二羰基系统。这种反应时间短，后处理简单且对湿气不敏感的实用方法可能会取代昂贵且有害的氧化剂和金属试剂的使用。
• The 3-substitution of naphthalene-1,2-diones with boronic acids: a C–H functionalization approach to novel spirooxazine photochromics
  作者：Mark York

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.082

  日期：2012.4

  The addition of alkyl and aryl boronic acids to naphthalene-1,2-diones in the presence of an excess of ammonium persulfate and catalytic silver nitrate to yield 3-functionalized naphthalene-1,2-diones is reported. The products of these reactions were then further processed to yield the corresponding novel spirooxazine photochromic dyes.

  据报道，在过量的过硫酸铵和催化硝酸银的存在下，将烷基和芳基硼酸添加到萘-1,2-二酮中，得到3-官能化的萘-1,2-二酮。然后将这些反应的产物进一步加工，以产生相应的新型螺恶嗪光致变色染料。