4-Phenylmercapto-naphthochinon-(1,2) | 18916-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-Phenylmercapto-naphthochinon-(1,2)
• 英文别名: 1,2-Naphthoquinone, 4-(phenylthio)-；4-phenylsulfanylnaphthalene-1,2-dione
• CAS: 18916-59-1
• 化学式: C₁₆H₁₀O₂S
• 分子量: 266.32
• InChiKey: UWMHVYAJPQJQMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168 °C
• 沸点：
  436.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Phenylmercapto-naphthochinon-(1,2) 、 邻苯二胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.206 g的产率得到5-phenylthiobenzo[a]phenazine
  参考文献：
  名称：

  邻碘氧苯甲酸引发的4-芳硫基1,2-萘醌，4-芳硫基1,2-二乙酰氧基萘和5-芳硫基/ 5-氨基苯并[ a ]吩嗪的一锅法合成

  摘要：

  1,2-萘醌及其衍生物构成了与药物和材料化学相关的重要化合物。结果表明，由邻碘氧苯甲酸介导的2-萘的氧化反应生成的1,2-萘醌可以在同一锅中进行一连串的反应，即氧化，迈克尔加成，还原，乙酰化和环缩合，得到多样4-芳硫基-1,2-萘醌2，4-芳基硫基-1,2- diacetoxynaphthalenes 3，和5-芳硫基/ 5-氨基苯并[一个]吩嗪4中很好的分离产率。多步单锅合成在rt的DMF中顺利进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01105
• 作为产物：
  描述：

  4-(phenylthio)naphthalen-1-ol 在 potassium nitrososulfonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-Phenylmercapto-naphthochinon-(1,2)
  参考文献：
  名称：

  Ukai,S.; Hirose,K., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1968, vol. 16, # 4, p. 606 - 612

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of quinone imine and sulphur-containing compounds with antitumor and trypanocidal activities: redox and biological implications
  作者：Renata G. Almeida、Wagner O. Valença、Luísa G. Rosa、Carlos A. de Simone、Solange L. de Castro、Juliana M. C. Barbosa、Daniel P. Pinheiro、Carlos R. K. Paier、Guilherme G. C. de Carvalho、Claudia Pessoa、Marilia O. F. Goulart、Ammar Kharma、Eufrânio N. da Silva Júnior

  DOI：10.1039/d0md00072h

  日期：——

  pronounced biological activities, including selective cytotoxicity and antimicrobial actions. The modification of the quinone ring by simple nitrogen and sulphur substitutions leads to several new classes of compounds with their own, distinct redox behaviour and equally distinct activities against cancer cell lines and Trypanosoma cruzi. Some of the compounds investigated show activity against T. cruzi

  邻醌代表一类特殊的氧化还原活性化合物，具有一系列显着的生物活性，包括选择性细胞毒性和抗菌作用。通过简单的氮和硫取代对醌环进行修饰，产生了几种新的化合物，它们具有自己独特的氧化还原行为以及同样独特的针对癌细胞系和克氏锥虫的活性。一些研究的化合物在浓度为 24.3 和 65.6 μM 时表现出对抗克氏锥虫的活性，选择性指数约为 1。这些结果表明，对邻醌环系统进行简单的化学修饰，特别是通过杂原子（例如氮和硫，将这些简单的氧化还原分子转化为强大的细胞毒性剂，不仅在合成和电化学方面，而且在更广泛的意义上，在健康科学方面具有相当大的“潜力”。
• Polymorphs of aromatic thiolato 1, 2 or 1,4-naphthoquinones
  作者：Bigyan R. Jali、Marjit W. Singh、J. B. Baruah

  DOI：10.1039/c0ce00591f

  日期：——

  Two polymorphs of 4-(phenylthio)naphthalene-1,2-dione have been shown to possess distinguishable C–H⋯O hydrogen bond interactions; on the other hand two polymorphs of 2,3-(bis-4-methylphenylsulfanyl)naphthalene-1,4-dione have different orientations of methylphenylsulfenyl groups.

  研究表明，4-（苯硫基）萘-1,2-二酮的两种多晶型具有不同的 C-H⋯O 氢键相互作用；另一方面，2,3-（双-4-甲基苯硫基）萘-1,4-二酮的两种多晶型的甲基苯硫基具有不同的取向。