3-Acetyl-1,2-naphthalenediol | 52749-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-Acetyl-1,2-naphthalenediol
• 英文别名: 3-acetylnaphthalene-1,2-diol；1,2-Dihydroxy-3-acetylnaphthalin；3-Acetyl-naphthalindiol-(1,2)；1-(3,4-Dihydroxynaphthalen-2-yl)ethanone
• CAS: 52749-65-2
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: MXQDSSWGVGEFRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Acetyl-1,2-naphthalenediol 在 盐酸 、 amalgamated zinc 作用下， 反应 1.5h， 生成 3-Ethyl-1,2-naphthalenediol
  参考文献：
  名称：

  3-酰基-和3-烷基-1,2-萘醌的便捷合成

  摘要：

  通过 1,2-萘醌与链烷醛的光致加成反应制备的 3-酰基-1,2-萘二醇用 Fremy's 盐氧化，以良好的收率得到 3-酰基-1,2-萘醌。二醇用汞齐锌还原，然后氧化以中等产率得到 3-烷基-1,2-萘醌。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.623
• 作为产物：
  描述：

  乙醛 、 1,2-萘醌 在 magnesium(II) perchlorate 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以30%的产率得到3-Acetyl-1,2-naphthalenediol
  参考文献：
  名称：

  3-酰基-和3-烷基-1,2-萘醌的便捷合成

  摘要：

  通过 1,2-萘醌与链烷醛的光致加成反应制备的 3-酰基-1,2-萘二醇用 Fremy's 盐氧化，以良好的收率得到 3-酰基-1,2-萘醌。二醇用汞齐锌还原，然后氧化以中等产率得到 3-烷基-1,2-萘醌。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.623

文献信息

• The Photochemical Reaction of 1,2-Naphthoquinones with Aldehydes. II. The Photo-addition Reactions of Aliphatic Aldehydes to 1,2-Naphthoquinones
  作者：Akio Takuwa

  DOI：10.1246/bcsj.49.2790

  日期：1976.10

  3-Acyl-1,2-naphthalenediols and 1,2-naphthalenediol monoacyl esters were obtained from the photochemical reactions of 1,2-naphthoquinones with aliphatic aldehydes. 3-Halogeno-1,2-naphthoquinones gave the corresponding 1,2-naphthalenediol monoacyl esters, 3-acyl-1,2-naphthalenediols, which are the same products as those from the photochemical reactions of 1,2-naphthoquinone with those aldehydes and 3-halogeno-4-acyl-1

  3-酰基-1,2-萘二醇和1,2-萘二醇单酰基酯是通过1,2-萘醌与脂肪醛的光化学反应获得的。3-Halogeno-1,2-naphthoquinones 得到相应的 1,2-naphthalenediol 单酰基酯，3-acyl-1,2-naphthalenediol，它们与 1,2-naphthoquinone 与那些醛的光化学反应的产物相同和 3-halogeno-4-acyl-1,2-naphtoquinone 当它们在醛中照射时。然而，3-甲基-1,2-萘醌在乙醛中照射时得到相应的1,2-萘二醇单乙酸酯和3-甲基-4-乙酰基-1,2-萘醌。这些光化学反应适用于3-酰基-1,2-萘二醇和1,2-萘二醇单酰基酯的合成。
• Reactions of 1,2-naphthoquinones with allyltrialkyltins
  作者：Akio Takuwa、Yoshinori Naruta、Osamu Soga、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1021/jo00185a003

  日期：1984.6
• Maruyama, Kazuhiro; Takuwa, Akio; Matsukiyo, Shigeo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1414 - 1419
  作者：Maruyama, Kazuhiro、Takuwa, Akio、Matsukiyo, Shigeo、Soga, Osamu

  DOI：——

  日期：——
• TAKUWA, AKIO;KAI, RYOJI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 623-625
  作者：TAKUWA, AKIO、KAI, RYOJI

  DOI：——

  日期：——
• Convenient Synthesis of 3-Acyl- and 3-Alkyl-1,2-naphthoquinones
  作者：Akio Takuwa、Ryoji Kai

  DOI：10.1246/bcsj.63.623

  日期：1990.2

  3-Acyl-1,2-naphthalenediols prepared by the photoinduced addition reaction of 1,2-naphthoquinone with alkanals were oxidized with Fremy’s salt to give 3-acyl-1,2-naphthoquinones in good yields. The diols were reduced with amalgamated zinc, followed by oxidation to afford 3-alkyl-1,2-naphthoquinones in moderate yields.

  通过 1,2-萘醌与链烷醛的光致加成反应制备的 3-酰基-1,2-萘二醇用 Fremy's 盐氧化，以良好的收率得到 3-酰基-1,2-萘醌。二醇用汞齐锌还原，然后氧化以中等产率得到 3-烷基-1,2-萘醌。