4-But-3-en-2-ylnaphthalene-1,2-diol | 77961-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-But-3-en-2-ylnaphthalene-1,2-diol
• 英文别名: 4-but-3-en-2-ylnaphthalene-1,2-diol
• CAS: 77961-06-9
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: XZZCHUXIWMLQEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 4-But-3-en-2-ylnaphthalene-1,2-diol 在 吡啶 作用下， 生成 4-(1-methyl-2-propenyl)naphthalene-1,2-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  Contrasting Regiochemistry in Thermal and Photochemical Allylstannations of 1,2-Naphthoquinone

  摘要：

  1,2-萘醌与γ-取代的烯丙基锡试剂会发生热反应和光化学反应，这两种反应的区域选择性正好相反。这两种反应都是通过最初的 1,2-加成反应进行的，在热反应中，加成反应发生在烯丙基锡的γ 位，而在光反应中，加成反应发生在受阻较小的α 位，随后发生[3,3] 烯丙基迁移。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.803
• 作为产物：
  描述：

  1,2-萘醌 、 丁-3-烯-2-基(三苯基)锡烷 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-But-3-en-2-ylnaphthalene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Contrasting Regiochemistry in Thermal and Photochemical Allylstannations of 1,2-Naphthoquinone

  摘要：

  1,2-萘醌与γ-取代的烯丙基锡试剂会发生热反应和光化学反应，这两种反应的区域选择性正好相反。这两种反应都是通过最初的 1,2-加成反应进行的，在热反应中，加成反应发生在烯丙基锡的γ 位，而在光反应中，加成反应发生在受阻较小的α 位，随后发生[3,3] 烯丙基迁移。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.803

文献信息

• A CONVENIENT ALLYLATION OF<i>ORTHO</i>-QUINONES. AN EXTENSION ON THE UTILITY OF ALLYLTIN REAGENTS
  作者：Kazuhiro Maruyama、Akio Takuwa、Yoshinori Naruta、Kuniaki Satao、Osamu Soga

  DOI：10.1246/cl.1981.47

  日期：1981.1.5

  Lewis acid catalyzed allylation of 1,2-naphthoquinones and o-benzoquinones with allyltributyltins gave monoallylation products in reasonable to high yields.

  路易斯酸催化 1,2-萘醌和邻苯醌与烯丙基三丁基锡的烯丙基化反应以合理到高产率得到单烯丙基化产物。
• Contrasting Regiochemistry in Thermal and Photochemical Allylstannations of 1,2-Naphthoquinone
  作者：Yutaka Nishigaichi、Naofumi Yoshida、Mikiya Matsuura、Akio Takuwa

  DOI：10.1246/cl.1999.803

  日期：1999.8

  1,2-Naphthoquinone with γ-substituted allyltin reagents undergoes both thermal and photochemical reactions, which show the opposite regioselectivities to each other. The both reactions are supposed to proceed via the initial 1,2-addition, which occurs at the γ-position of the allyltin in the thermal reaction and at the less hindered α-position in the photoreaction, followed by the [3,3] allylic migration.

  1,2-萘醌与γ-取代的烯丙基锡试剂会发生热反应和光化学反应，这两种反应的区域选择性正好相反。这两种反应都是通过最初的 1,2-加成反应进行的，在热反应中，加成反应发生在烯丙基锡的γ 位，而在光反应中，加成反应发生在受阻较小的α 位，随后发生[3,3] 烯丙基迁移。