ethylenediamine-N,N'-bis(methylenephosphonic acid) | 1733-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: ethylenediamine-N,N'-bis(methylenephosphonic acid)
• 英文别名: N,N'-Bis-(phosphonomethyl)-ethylendiamin；[2-(Phosphonomethylamino)ethylamino]methylphosphonic acid
• CAS: 1733-49-9
• 化学式: C₄H₁₄N₂O₆P₂
• 分子量: 248.112
• InChiKey: HMNDRWDQGZZYIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethylenediamine-N,N'-bis(methylenephosphonic acid) 、 cadmium(II) chloride 在 HCl 作用下， 以 水 为溶剂， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的氨基膦酸镉：X射线粉末衍射结构，固态IR和NMR光谱法测定有机部分的精细结构。

  摘要：

  从乙二胺-N，N'-双（亚甲基膦酸）（H4L）合成了新的二价膦酸镉Cd2Cl2（H2O）4（H2L）。所获得的微晶化合物已经通过固态IR光谱和13C，31P和113Cd CP MAS NMR进行了表征。还记录了静态13P NMR光谱，以给出两种化合物的δ11，δ22和δ33化学位移参数。为Cd2Cl2（H2O）4（H2L）收集的光谱数据与其X射线粉末衍射结构相符，并且其像元尺寸为a = 16.6105（10），b = 7.1572（4）和c = 6.8171 （4）A和beta = 98.327（4）度。镉原子的八面体配位球由两个膦酸酯氧原子，两个水氧原子和两个氯原子组成。镉原子被氯原子桥接形成四元环。磷原子具有两个与氧原子键合的氧原子进行四面体配位，其PO距离为1.503（10）和1.504（10）A。第三个氧原子具有更长的PO距离（1.546（9）A），为既不与金属中心键合，也不与质子

  DOI：

  10.1021/ic030320u
• 作为产物：
  描述：

  ({2-[(diethoxyphosphorylmethyl)amino]ethylamino}methyl)phosphonic acid diethyl ester 在 盐酸 作用下， 反应 7.0h， 以1.54 g的产率得到ethylenediamine-N,N'-bis(methylenephosphonic acid)
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  An improved synthesis of the ligand ethane-1,2-diamine-N,N'-bis(methylenephosphonic) acid (H-4 edbmp) is described along with its crystal structure. H(4)edbmp crystallizes in the monoclinic, space group P2(1)/c, with a 7.705(2), b 10.284(2), c 7.999(2) Angstrom,beta 110.42(2)degrees, and its crystal structure was refined to an R value of 0.039 (on 980F). The bis(lgand) platinum(II) complex, [Pt(H(3)edbmp)(2)].2H2O, was prepared and its crystal structure determined. [Pt(H(3)edbmp)(2)].2H2O crystallizes in the triclinic, space group P (1) over bar-, with a 8.4499(3), b 8.7886(3), c 9.6736(4) Angstrom, alpha 89.885(1), beta 65.243(1), gamma 61.866(1)degrees, and the structure was refined to an R value of 0.018 (on 2569F).

  DOI：

  10.1071/ch01021

文献信息

• Selective and clean synthesis of aminoalkyl-<i>H</i>-phosphinic acids from hypophosphorous acid by phospha-Mannich reaction
  作者：Peter Urbanovský、Jan Kotek、Ivana Císařová、Petr Hermann

  DOI：10.1039/d0ra03075a

  日期：——

  Aminoalkyl-H-phosphinic acids, also called aminoalkylphosphonous acids, are investigated as biologically active analogues of carboxylic amino acids and/or as valuable intermediates for synthesis of other aminoalkylphosphorus acids. Their synthesis has been mostly accomplished by phospha-Mannich reaction of a P–H precursor, an aldehyde and an amine. The reaction is rarely clean and high-yielding. Here, reaction of H3PO2

  氨基烷基-H-次膦酸，也称为氨基烷基亚膦酸，被研究作为羧酸氨基酸的生物活性类似物和/或作为合成其他氨基烷基磷酸的有价值的中间体。它们的合成主要是通过 P-H 前体、醛和胺的 phospha-Mannich 反应完成的。该反应很少是干净和高产的。在这里，H 3 PO 2与仲胺和甲醛在湿 AcOH 中的反应以几乎定量的产率产生氨甲基-H-次膦酸，并且几乎没有副产物。令人惊讶的是，反应结果取决于胺的碱性。p K a胺> 7-8 给出了所需的产品。对于弱碱性胺，还原性N-甲基化与H 3 PO 2氧化成H 3 PO 3相结合成为相关的副反应。伯胺的反应不太明显，只有非常碱性的胺才能获得氨基-双(甲基-H-次膦酸)。醛含量较高的反应产率较低。获得了源自多胺的独特的羧酸-次膦酸-膦酸以及聚（H-次膦酸）。氨基烷基-H的合成用途-次膦酸在 P-H 键氧化及其对双键的加成以及选择性胺脱保护中得到说明。具有乙
• Ab‐initio Powder Structure Determination of Dichloro[1,2‐ethanediylbis(iminomethylene)bis(phosphonato)]trizinc Dihydrate
  作者：Naima Bestaoui、Ekaterina V. Bakhmutova‐Albert、Ana Vega Rodriguez、Ricardo Llavona、Abraham Clearfield

  DOI：10.1002/ejic.200400878

  日期：2005.3

  2-ethanediylbis(iminomethylene)bis(phosphonic acid) in acidic conditions yieldeddichloro[1,2-ethanediylbis(iminomethylene)bis(phosphona-to)]trizinc dihydrate, Zn3Cl2(HO3PCH2NHCH2CH2NHCH2-PO3H)2·2 H2O which crystallizes in the monoclinic system and space group P21/n, with the unit cell parameters a = 9.94316(4), b = 10.44577(5), c = 24.3240(1) A, β = 90.003(1)°, and Z = 4. The crystal structure was determined

  氯化锌与1,2-乙二基双(亚氨基亚甲基)双(膦酸)在酸性条件下反应生成二氯[1,2-乙二基双(亚氨基亚甲基)双(膦酰基-to)]三锌二水合物，Zn3Cl2(HO3PCH2NHCH2CH2NHCH2-PO3H)2· 2 H2O 在单斜晶系和空间群 P21/n 中结晶，晶胞参数 a = 9.94316(4), b = 10.44577(5), c = 24.3240(1) A, β = 90.003(1)°,并且Z = 4。使用程序EXPO 和GSAS 从其粉末图案从头开始确定晶体结构。锌原子处于四面体环境中并与膦酸酯基团形成 16 元环。该结构与相应的 Cd 配合物的结构明显不同，因为 Cd 是六重配位的，并且配体与金属的比例不同。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Synthesis and examination of the complex ? form ing properties of some organophosphorus compounds
  作者：M. I. Kabachnik、T. Ya. Medved'、G. K. Kozlova、V. S. Balabukha、E. A. Mironova、L. I. Tikhonova

  DOI：10.1007/bf00910792

  日期：1960.4
• Uhlig,E.; Achilles,W., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1969, vol. 311, p. 529 - 538
  作者：Uhlig,E.、Achilles,W.

  DOI：——

  日期：——
• Palta, Neelam; Rao, B. V.; Dubey, S. N., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1984, vol. 23, # 5, p. 397 - 400
  作者：Palta, Neelam、Rao, B. V.、Dubey, S. N.、Puri, D. M.

  DOI：——

  日期：——