threo-4-(4-Hydroxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-hexane | 13026-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: threo-4-(4-Hydroxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-hexane
• 英文别名: (+/-)-threo-4-(4-hydroxy-phenyl)-3-(4-methoxy-phenyl)-hexane；(+/-)-threo-4-(4-Hydroxy-phenyl)-3-(4-methoxy-phenyl)-hexan；4-[(3S,4S)-4-(4-methoxyphenyl)hexan-3-yl]phenol
• CAS: 13026-26-1；96766-66-4；129579-56-2；129579-57-3
• 化学式: C₁₉H₂₄O₂
• 分子量: 284.398
• InChiKey: ITRDPYNINWIWLM-RTBURBONSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  threo-4-(4-Hydroxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-hexane 在 盐酸 、 氨 、 lithium 、 叔丁醇 作用下， 生成 4-[(3S,4R)-4-(4-Hydroxyphenyl)-3-hexanyl]-3-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  3-（环己烯基）-4-（4-羟基苯基）-己烷：来自雌激素的抗雄激素

  摘要：

  meso 或 d,l HES 的酚环之一的选择性 Birch 还原导致化合物 6a 和 6b 对雄激素受体作为各自的母体 HES 发挥更高的结合亲和力。6a 和 6b 的体内测试表明，6a 在降低完整小鼠的附属性器官重量和睾酮水平方面与 meso-HES 具有相同的效力，但强烈降低雌激素活性。没有乙基侧链的 7 的合成和测试揭示了这些基团对生物活性的必要性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230708
• 作为产物：
  描述：

  dl-hexestrol 、 硫酸二甲酯 在 氢氧化钾 作用下， 以53%的产率得到threo-4-(4-Hydroxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-hexane
  参考文献：
  名称：

  3-（环己烯基）-4-（4-羟基苯基）-己烷：来自雌激素的抗雄激素

  摘要：

  meso 或 d,l HES 的酚环之一的选择性 Birch 还原导致化合物 6a 和 6b 对雄激素受体作为各自的母体 HES 发挥更高的结合亲和力。6a 和 6b 的体内测试表明，6a 在降低完整小鼠的附属性器官重量和睾酮水平方面与 meso-HES 具有相同的效力，但强烈降低雌激素活性。没有乙基侧链的 7 的合成和测试揭示了这些基团对生物活性的必要性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230708

文献信息

• Hydrodiethylstilbestrol Compounds. V. Reinvestigation of the Racemic Octahydro Compounds
  作者：Herbert E. Ungnade、Paul W. Tucker

  DOI：10.1021/ja01175a511

  日期：1949.7
• 3-(Cyclohexenonyl)-4-(4-hydroxyphenyl)-hexanes: Antiandrogenes Derived from the Estrogen Hexestrol
  作者：Claus-D. Schiller、Martin R. Schneider、Erwin Von Angerer

  DOI：10.1002/ardp.19903230708

  日期：——

  parent HES. In vivo testing of 6a and 6b shows that 6a has the same potency in reducing accessory sex organ weights and testosterone levels in the intact mouse as has meso‐HES, but strongly decreased estrogenic activity. Syntheses and testing of 7 having no ethyl side chains revealed the necessity of these groups for biological activity.

  meso 或 d,l HES 的酚环之一的选择性 Birch 还原导致化合物 6a 和 6b 对雄激素受体作为各自的母体 HES 发挥更高的结合亲和力。6a 和 6b 的体内测试表明，6a 在降低完整小鼠的附属性器官重量和睾酮水平方面与 meso-HES 具有相同的效力，但强烈降低雌激素活性。没有乙基侧链的 7 的合成和测试揭示了这些基团对生物活性的必要性。