1,2-diphenyl-2-(phenylamino)ethanone | 5722-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-diphenyl-2-(phenylamino)ethanone
• 英文别名: 1,2-diphenyl-2-(phenylamino)ethan-1-one；Acetophenone, 2-phenyl-2-phenylamino；2-anilino-1,2-diphenylethanone
• CAS: 5722-91-8
• 化学式: C₂₀H₁₇NO
• 分子量: 287.361
• InChiKey: SPWKVDHPFJFAAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  2440

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-diphenyl-2-(phenylamino)ethanone 在 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以65%的产率得到α-phenylimino-deoxybenzoin
  参考文献：
  名称：

  Van Belzen, Ruud; Klein, Rene A.; Smeets, Wilberth J.J., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1996, vol. 115, # 5, p. 275 - 285

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1-diphenyl-2-(phenylimino)ethan-1-ol 在 C₅₂H₃₄B₃O₇^(1-)*BH₂⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以73%的产率得到1,2-diphenyl-2-(phenylamino)ethanone
  参考文献：
  名称：

  催化不对称 α-亚胺醇重排：新的手性平台

  摘要：

  筛选了一系列 19 种不同的不对称催化剂，以确定第一个手性催化剂，用于将 α-羟基亚胺重排为 α-氨基酮，涉及 1,2-碳位移。尽管 VAPOL、VANOL 和 7,7'-tBu2VANOL 的铝酸盐配合物是非常有效的催化剂，可提供高达 88% 的 ee，但发现用于该反应的 ne plus 超催化剂是 VANOL 的锆配合物，可提供 97 至 >99% ee 对于大多数检查的底物。该催化剂的 X 射线衍射研究表明，锆以具有三个 VANOL 配体和两个质子化 N-甲基咪唑的均配配合物形式存在。

  DOI：

  10.1021/ja5065685

文献信息

• Visible-Light-Promoted Photocatalyst-Free Hydroacylation and Diacylation of Alkenes Tuned by NiCl₂·DME
  作者：Xinxin Zhao、Bing Li、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04595

  日期：2020.2.7

  4-dihydropyridines via an acyl radical addition and hydrogen atom transfer pathway under photocatalyst-free conditions. The efficiency was highlighted by wide substrate scope, good to high yields, successful scale-up experiments, and expedient preparation of highly functionalized ketone derivatives. In addition, this protocol allows for the synthesis of 1,4-dicarbonyl compounds through alkene diacylation in the presence

  在这里，我们描述了一种可见光促进的加氢酰化策略，该策略有助于在无光催化剂的条件下，通过酰基加成和氢原子转移途径，从烯烃和4-酰基-1,4-二氢吡啶制备酮。广泛的底物范围，良好至高收率，成功的按比例放大实验以及方便地制备高度官能化的酮衍生物等突出了效率。另外，该方案允许在NiCl2·DME存在下通过烯烃二酰化反应合成1,4-二羰基化合物。
• Vinylogous carbinolamine tumor inhibitors. 6. Synthesis and antileukemic activity of 1-methyl-2,5-diphenyl-3,4-bis(hydroxymethyl)-, 1,2,3-triphenyl-4,5-bis(hydroxymethyl)-, and 1-methyl-2,3-diphenyl-4,5-bis(hydroxymethyl)pyrrole bis(N-methylcarbamate)
  作者：Wayne K. Anderson、Michael J. Halat、Arvela C. Rick

  DOI：10.1021/jm00175a018

  日期：1980.1

  The syntheses for the bis(N-methylcarbamates) 3, 4a, 4b, and 5 are described. All four compounds were active in the in vivo P388 lymphocytic leukemia assay, with 3 being the most active.

  描述了双（N-甲基氨基甲酸酯）3、4a，4b和5的合成。所有四种化合物在体内P388淋巴细胞白血病试验中均具有活性，其中3种活性最高。
• Structure-activity relationship study and optimisation of 2-aminopyrrole-1-benzyl-4,5-diphenyl-1 H -pyrrole-3-carbonitrile as a broad spectrum metallo-β-lactamase inhibitor
  作者：Ross P. McGeary、Daniel T.C. Tan、Christopher Selleck、Marcelo Monteiro Pedroso、Hanna E. Sidjabat、Gerhard Schenk

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.05.061

  日期：2017.9

  3-carbonitrile group, vicinal 4,5-diphenyl and N-benzyl side chains of the pyrrole are important for the inhibitory potencies of these compounds against members representing the three main subclasses of metallo-β-lactamases (MBLs), i.e. IMP-1 (representing the B1 subgroup), CphA (B2) and AIM-1 (B3). Coupling of 5a with a series of acyl chlorides and anhydrides led to the discovery of two N-acylamide derivatives

  对2-氨基-1-苄基-4,5-二苯基-1 H-吡咯-3-腈5a的衍生物进行的SAR研究表明，3-腈基，邻位的4,5-二苯基和N-苄基侧链吡咯对于这些化合物对代表金属β-内酰胺酶（MBL）的三个主要亚类的成员的抑制能力很重要，即IMP-1（代表B1亚组），CphA（B2）和AIM-1（B3） 。5a与一系列酰氯和酸酐的偶联导致发现两种N-酰基酰胺衍生物10和11，作为该系列中两种最有效的IMP-1抑制剂。但是，这些化合物对CphA和AIM-1的疗效较差。5a的N-苯甲酰基衍生物对每个测试的MBL都具有很强的体外活性（抑制常数在低μM范围内）。重要的是，该化合物还显着增强了产生IMP-1，CphA或AIM-1的细胞培养物对美洛培南的敏感性。该化合物为靶向该酶家族每个主要亚组成员的通用MBL抑制剂的开发提供了一个有希望的起点。
• Alkyl Halide-Free Heteroatom Alkylation and Epoxidation Facilitated by a Recyclable Polymer-Supported Oxidant for the In-Flow Preparation of Diazo Compounds
  作者：Simon M. Nicolle、Christopher J. Hayes、Christopher J. Moody

  DOI：10.1002/chem.201500118

  日期：2015.3.16

  simple ketones via diazo compounds, including diazo‐amides and ‐phosphonates, using a recyclable reagent in‐flow, are transient but versatile electrophiles for heteroatom alkylation reactions and for epoxide formation. The method produces no organic waste, with the only by‐products being water, KI and nitrogen, without the attendant hazards of isolation of intermediate diazo compounds.

  高活性金属卡宾，是通过简单的酮类通过重氮化合物（包括重氮酰胺和膦酸酯）通过重氮化合物（使用可循环利用的试剂流入）生成的，是一种瞬态但通用的亲电子试剂，可用于杂原子烷基化反应和环氧化物的形成。该方法不产生有机废物，唯一的副产品是水，KI和氮气，并且没有分离中间体重氮化合物的伴随危险。
• Coupling of Sulfoxonium Ylides with Arynes: A Direct Synthesis of Pro-Chiral Aryl Ketosulfoxonium Ylides and Its Application in the Preparation of α-Aryl Ketones
  作者：Alexánder Garay Talero、Bruna Simões Martins、Antonio C. B. Burtoloso

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03126

  日期：2018.11.16

  A general, mild, and versatile synthesis of the challenging α-aryl-β-ketosulfoxonium ylides has been developed for the first time, substituting traditional methods starting from diazo compounds. The arylation of easily accessible β-ketosulfoxonium ylides using aryne chemistry allowed the preparation of a large scope of the pro-chiral ylides in very good yields (40 examples; up to 85%). As applications

  首次开发了具有挑战性的α-芳基-β-酮硫氧鎓叶立德碱的一般，温和和通用的合成方法，取代了重氮化合物开始的传统方法。使用芳烃化学对易得的β-酮基硫代肟基进行芳基化，可以以非常高的收率制备大范围的手性前基化物（40个实例；高达85％）。作为应用，这些乙炔经脱硫后，以良好的收率（高达98％）以及其他重要的衍生物平稳地转化为α-芳基酮。