α-methyl-α-(2-naphthyl)malonic acid | 128145-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: α-methyl-α-(2-naphthyl)malonic acid
• 英文别名: 2-Methyl-2-naphthalen-2-ylpropanedioic acid
• CAS: 128145-49-3
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• 分子量: 244.247
• InChiKey: PSPVIZKGBXDXLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-172 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  466.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-methyl-α-(2-naphthyl)malonic acid 在 arylmalonate decarboxylase wild type 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到(R)-α-(2-naphthyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  基于反应机理的定点诱变转化不对称生物催化脱羧的对映选择性。

  摘要：

  基于估计的反应机理引入两个突变（G74C / C188S）导致芳基丙二酸脱羧酶的对映选择性反转，这催化了芳基丙二酸芳基酯的不对称脱羧，得到了光学活性的芳基丙酸酯。

  DOI：

  10.1039/b416398b
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(naphthalen-2-yl)propanoate 在 氢氧化钾 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 α-methyl-α-(2-naphthyl)malonic acid
  参考文献：
  名称：

  基于反应机理的定点诱变转化不对称生物催化脱羧的对映选择性。

  摘要：

  基于估计的反应机理引入两个突变（G74C / C188S）导致芳基丙二酸脱羧酶的对映选择性反转，这催化了芳基丙二酸芳基酯的不对称脱羧，得到了光学活性的芳基丙酸酯。

  DOI：

  10.1039/b416398b

文献信息

• Introduction of single mutation changes arylmalonate decarboxylase to racemase
  作者：Yosuke Terao、Kenji Miyamoto、Hiromichi Ohta

  DOI：10.1039/b607211a

  日期：——

  The introduction of only one mutation based on the estimated reaction mechanism endowed arylmalonate decarboxylase with a racemase activity, which catalyses racemisation of alpha-arylpropionates.

  基于估计的反应机理仅引入一种突变赋予芳基丙二酸酯脱羧酶具有消旋酶活性，其催化α-芳基丙酸酯的消旋化。
• Dramatically improved catalytic activity of an artificial (S)-selective arylmalonate decarboxylase by structure-guided directed evolution
  作者：Yusuke Miyauchi、Robert Kourist、Daisuke Uemura、Kenji Miyamoto

  DOI：10.1039/c1cc11953b

  日期：——

  Using three rounds of structure-guided directed evolution, the catalytic activity of the (S)-selective arylmalonate decarboxylase variant G74C/C188S could be increased up to 920-fold. The best variant had a 220-fold improved activity in the production of (S)-naproxen with excellent enantioselectivity (>99% ee).

  使用三轮结构指导的进化，（S）-选择性芳基丙二酸酯脱羧酶变体G74C / C188S的催化活性可以提高到920倍。最佳变体在（S）-萘普生的生产中具有220倍的提高的活性，并具有出色的对映选择性（> 99％ee）。
• MICROORGANISMS AND METHODS FOR PRODUCING BUTADIENE AND RELATED COMPOUNDS BY FORMATE ASSIMILATION
  申请人：Genomatica, Inc.

  公开号：US20150050708A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  Provided herein are non-naturally occurring microbial organisms having a formaldehyde fixation pathway and a formate assimilation pathway, which can further include a methanol metabolic pathway, a methanol oxidation pathway, a hydrogenase and/or a carbon monoxide dehydrogenase. These microbial organisms can further include a butadiene, 1,3-butanediol, crotyl alcohol or 3-buten-2-ol pathway. Additionally provided are methods of using such microbial organisms to produce butadiene, 1,3-butanediol, crotyl alcohol or 3-buten-2-ol.

  本文提供了一些非自然产生的微生物有甲醛固定途径和甲酸同化途径，这些微生物还可以包括甲醇代谢途径、甲醇氧化途径、氢化酶和/或一氧化碳脱氢酶。这些微生物还可以包括丁二烯、1,3-丁二醇、巴豆醇或3-丁烯-2-醇途径。此外，还提供了使用这些微生物生产丁二烯、1,3-丁二醇、巴豆醇或3-丁烯-2-醇的方法。
• Process for the preparation of alpha-arylalkanoic acids
  申请人：Mine Safety Appliances Company

  公开号：EP0379987A2

  公开（公告）日：1990-08-01

  α-Arylalkanoic acids are prepared by a method comprising the step of reacting an alkylaromatic compound corresponding to the desired α-arylalkanoic acid with a new metallation reagent solution. The reagent comprises the reaction product of alkyllithium or aryllithium and about two to five molar equivalents of potassium tert-alkoxide in a trialkylamine solvent.

  α-芳基烷酸的制备方法包括以下步骤：将与所需α-芳基烷酸相应的烷芳基化合物与新的金属化试剂溶液反应。该试剂包括烷基锂或芳基锂与约 2 至 5 摩尔当量的叔烷氧基钾在三烷基胺溶剂中的反应产物。
• US4910337A
  申请人：——

  公开号：US4910337A

  公开（公告）日：1990-03-20