N-(2-furoyl)-N’-(2-furfuryl)thiourea | 314746-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: N-(2-furoyl)-N’-(2-furfuryl)thiourea
• 英文别名: 1-furoyl-3-furfurylthiourea；N-(2-furoyl)-N'-(2-furylmethyl)thiourea；N-(furan-2-ylmethylcarbamothioyl)furan-2-carboxamide
• CAS: 314746-86-6
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 250.278
• InChiKey: KLCUTYGLJDBNKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cadmium(II) chloride 、 N-(2-furoyl)-N’-(2-furfuryl)thiourea 以 乙醇 为溶剂， 以69%的产率得到CdCl2*(1-furoyl-3-furfurylthiourea)
  参考文献：
  名称：

  具有3-单取代和3,3-二取代的1-糠酰硫脲的新型CdCl2和HgCl2配合物：红外和拉曼光谱。

  摘要：

  制备和表征了CdCl（2）和HgCl（2）与3-单取代和3,3-二取代的1-糠酰硫脲的两个系列的配合物。这些配合物是从配体和盐的乙醇溶液中以中等收率获得的。形成的络合物是由盐-配体与盐阴离子和阳离子共同参与而产生的。这些配合物的配位化学信息来自热稳定性数据以及IR，Raman和（13）C CPMAS NMR光谱。在配位时，这些配体的电子结构整体上发生变化，实际上影响了它们的所有振动模式，但是，在该复杂模式内，某些振动提供了有关所研究复合物性质的有价值的信息。这些硫脲衍生物具有中性配体的作用，它们通过硫代羰基的硫原子配位金属离子。观察到的nu（CS）振动的协调性和出现的低频拉曼线的频率偏移降低到较低的值，支持了这一事实，该低频拉曼线被分配给金属硫拉伸nu（MS）。形成复合体。nu（CO）振动的频率在复合物形成时总是增加，这会丢弃羰基在配位过程中的参与。发生络合，保留游离的配体构象，该构象由分

  DOI：

  10.1016/j.saa.2005.09.005
• 作为产物：
  描述：

  呋喃甲酰氯 以 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-(2-furoyl)-N’-(2-furfuryl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  Ru（II）-芳烃酰基硫脲复合物：DNA / HSA结合，三重阴性乳腺癌细胞系中的抗迁移和细胞死亡

  摘要：

  由于其合适的性质，例如在固态和溶液中的稳定性，水溶性和低毒性，已经研究了有机金属钌配合物作为潜在的抗癌剂。在这项研究中，合成了八种此类金属络合物，进行了表征并研究了人类乳腺肿瘤细胞系（MDA-MB-231）的重要生物学特性。配合物1-8以高收率获得，并通过令人满意的元素分析，IR，1D和2D，1H和13C {1H} NMR，UV-Vis光谱，循环伏安法，ESI-MS和X射线衍射法进行了表征（1， 2、3和6）。所有复合物在人乳腺和肺部肿瘤细胞系上均表现出生长抑制作用，在48小时内的IC50值范围为6.0至45.0μM。选择了四种化合物来评估形态，克隆形成，迁移，MDA-MB-231细胞的细胞周期停滞和细胞死亡。该复合物能够诱导形态学变化并抑制大小，菌落数量和细胞迁移，诱导亚G1期细胞周期停滞以及凋亡细胞死亡。通过光谱滴定，噻唑橙的竞争性测定，圆二色性，凝胶电泳和鸟嘌呤或鸟嘌呤单磷酸鸟苷的竞争性（通过1H

  DOI：

  10.1039/c7dt01801k

文献信息

• Aroylthioureas: new organic ionophores for heavy-metal ion selective electrodes
  作者：Elena Otazo-Sánchez、Leonel Pérez-Marín、Osvaldo Estévez-Hernández、Susana Rojas-Lima、Julián Alonso-Chamarro

  DOI：10.1039/b102029n

  日期：——

  Thiourea derivatives (46 aroylthioureas) having different substituents close to the sulfur atom were synthesized and their ionophore potential in ion selective electrodes (ISEs) was examined. Structural considerations were taken into account based on the corresponding heavy-metal ISE parameters. As ionophores, some 1-furoyl-3-substituted thioureas (series 2) gave the best results in Pb(II), Hg(II) and Cd(II) ISEs. The strong intramolecular hydrogen bond in series 2 allows ligand interaction only through the CS group. Substituents on the furan and phenyl rings give rise to low solubility in the membrane plasticizer. 3-Alkyl substituted furoylthioureas improve solubility but enhance oxidative processes with chain length. New X-ray diffraction (XRD) structures and theoretical DFT calculations were considered in the analysis of the substituent influence on the selectivity of ISEs. These new ionophores have advantages because of their stability, simple synthesis and easy modification of the sulfur binding ability resulting from substitution.

  合成了46种不同取代基的噻唑衍生物（芳酰噻唑），并研究了它们在离子选择电极（ISEs）中的离子载体潜力。根据相应的重金属ISE参数，考虑了结构因素。作为离子载体，某些1-呋喃酰基-3-取代噻唑（系列2）在Pb(II)、Hg(II)和Cd(II) ISE中表现出最佳性能。系列2中的强内氢键使得配体只能通过CS基团进行相互作用。呋喃和苯环上的取代基导致在膜增塑剂中溶解度低。3-烷基取代的呋喃酰噻唑提高了溶解度，但随着链长的增加增强了氧化过程。在分析取代基对ISE选择性的影响时，考虑了新的X射线衍射（XRD）结构和理论DFT计算。这些新离子载体因其稳定性、简单合成和由于取代改变硫结合能力的易修改性而具有优势。
• Hydrolysis reaction promotes changes in coordination mode of Ru(II)/acylthiourea organometallic complexes with cytotoxicity against human lung tumor cell lines
  作者：Beatriz N. Cunha、Legna Colina-Vegas、Ana M. Plutín、Rafael G. Silveira、João Honorato、Katia M. Oliveira、Marcia R. Cominetti、Antônio G. Ferreira、Eduardo E. Castellano、Alzir A. Batista

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2018.06.007

  日期：2018.9

  this study, Ru(II)-arene complexes with acylthiourea ligands of the type [Ru(η6‑p‑cymene)(PPh3)(T)Cl]PF6(1-5) and [Ru(η6‑p‑cymene)(PPh3)(T)]PF6(1a, 4a), where PPh3 = triphenylphosphine and T = N‑acyl‑N'(monosubstituted)thiourea, were synthesized and characterized, and their cytotoxic properties were also evaluated. 1a and 4a were obtained from the hydrolysis reaction of 1 and 4. All complexes showed

  在这项研究中，Ru（II）-芳烃与[Ru（η6-对-cymene）（PPh3）（T）Cl] PF6（1-5）和[Ru（η6-对-cymene）类型的酰基硫脲配体合成并表征了（PPh3）（T）] PF6（1a，4a），其中PPh3 =三苯基膦，T = N-酰基-N'（单取代）硫脲，并评估了它们的细胞毒性。1a和4a是通过1和4的水解反应获得的。所有配合物均显示出不同寻常的酰基硫脲配体配位模式，它们在1-5中以单齿方式（S）进行配位，而发现它们是二齿的（S，N）。 ，在1a和4a中。据我们所知，第一个晶体学上报道的钌化合物是带有S和N（酰胺）原子配位的酰基硫脲的钌化合物。评估了化合物在人肺细胞A549和MRC-5中的细胞毒性。IC50值范围从0.25到0。在肺癌细胞中孵育48小时后，其浓度为61μM，表明该化合物显示出高细胞毒性，其值明显低于参考药物顺铂（11.84μM）。使用人血清白蛋白（H
• Efficient Synthesis of Novel Thiazol-2-ylidene-amides Using Carbonylthiourea Building Blocks
  作者：Mina Saeedi、Fereshteh Goli、Mohammad Mahdavi、Ali Asadipour、Abbas Shafiee、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1002/jhet.2144

  日期：2015.7

  In this work, an efficient and versatile synthesis of novel thiazol‐2‐ylidene‐amides from various carbonylthiourea derivatives is described. A sequential alkylation–cyclization reaction between thioureas and propargyl bromide in the presence of DABCO in refluxing ethanol afforded 4‐methylthiazol‐2(3H)‐ylidene‐amide derivatives in good yields.

  在这项工作中，描述了从各种羰基硫脲衍生物中高效高效地合成新型噻唑-2-亚烷基酰胺的方法。在DABCO存在下，在回流的乙醇中，硫脲和炔丙基溴之间的顺序烷基化-环化反应可得到高产率的4-甲基噻唑-2（3 H）-亚烷基-酰胺衍生物。
• Synthesis of 2-amino-5-benzoyl-4-(2-furyl)thiazoles as adenosine A2A receptor antagonists
  作者：Andrew G. Cole、Tara M. Stauffer、Laura L. Rokosz、Axel Metzger、Lawrence W. Dillard、Wenguang Zeng、Ian Henderson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.11.066

  日期：2009.1

  The discovery and synthesis of a series of 2-amino-5-benzoyl-4-(2-furyl)thiazoles as adenosine A(2A) receptor antagonists from a small-molecule combinatorial library using a high-throughput radioligand-binding assay is described. Antagonists were further characterized in the A(2A) binding assay and an A(1) selectivity assay. Selected examples exhibited excellent affinity for A(2A) and good selectivity versus the A(1) receptor. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Two-component initiator system (amine-free) with very good storage stability and particular suitability for acid systems
  申请人：Utterodt Andreas

  公开号：US20070040151A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  A two-component initiator system having accelerators for curing polymerizable materials comprising the following components: (a) a hydroperoxide compound containing one or more hydroperoxide groups that are bound to a tertiary carbon; (b) a thiourea derivative; and (c) as accelerator, a copper compound which is soluble in the preparation is preferably free of amine and is particularly suited for polymerizable dental compositions.