threo-Methyl-3-phenylsuccinic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: threo-Methyl-3-phenylsuccinic acid
• 英文别名: 2-methyl-3-phenylsuccinic acid；2-Methyl-3-phenylbernsteinsaeure；threo-3-Methylbutandisaeure；(SR,RS)-2-methyl-3-phenylsuccinic acid；(+/-)-threo-2-Methyl-3-phenyl-bernsteinsaeure；(+/-)-threo-2-methyl-3-phenyl-succinic acid；(2S,3R)-2-methyl-3-phenylbutanedioic acid
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: MLAWEKSPGNGPNZ-IONNQARKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  threo-Methyl-3-phenylsuccinic acid 在 乙酰氯 作用下， 反应 16.0h， 以93%的产率得到3-methyl-4-phenyldihydrofuran-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  使用磺酰胺基催化剂合成具有伴随酸酐动力学拆分的α-烷基化γ-丁内酯

  摘要：

  首次显示α-烷基化的可烯丙基二取代酸酐的动力学拆分（KR）是可能的。在专门设计的新型双功能磺酰胺有机催化剂的存在下，可烯化酸酐与苯甲醛之间的区域，非对映和对映选择性环加成反应可在一个罐中提供致密官能化的γ-丁内酯（高达19：1 dr，94％ ee），并且可以控制三个连续的立体中心。伴随着原料酸酐的分解，可得到一系列选择性比高达S * = 10.5的手性琥珀酸酯衍生物。

  DOI：

  10.1039/c8ob02248h
• 作为产物：
  描述：

  (2SR,3RS)-dimethyl 2-methyl-3-phenylsuccinate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 threo-Methyl-3-phenylsuccinic acid
  参考文献：
  名称：

  Sucrow,W.; Richter,W., Chemische Berichte, 1971, vol. 104, p. 3679 - 3682

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient Electrochemical Dicarboxylation of Phenyl-substituted Alkenes: Synthesis of 1-Phenylalkane-1,2-dicarboxylic Acids
  作者：Hisanori Senboku、Hirokazu Komatsu、Yusuke Fujimura、Masao Tokuda

  DOI：10.1055/s-2001-11417

  日期：——

  Electrochemical dicarboxylation of phenyl-substituted alkenes in the presence of atmospheric pressure of carbon dioxide with a platinum plate cathode and a magnesium rod anode readily took place efficiently in a DMF solution containing 0.1 M Et4NClO4 to give the corresponding 1,2-dicarboxylic acids in high yields.

  在含有0.1 M Et4NClO4的DMF溶液中，使用铂板作为阴极和镁棒作为阳极，在存在二氧化碳大气压的条件下，苯基取代的烯烃的电化学二羧基化反应高效地进行，并以高产率得到相应的1,2-二羧酸。
• Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation of Doubly Deprotonated Carboxylic Acids
  作者：Manfred Braun、Panos Meletis、Robin Visse

  DOI：10.1002/adsc.201100372

  日期：2011.12

  Doubly deprotonated carboxylic acids undergo smooth palladium-catalyzed carbon alkylations with the allylic substrates methyl allyl carbonate and (E)-methyl (pent-3-en-2-yl) carbonate to give γ,δ-unsaturated carboxylic acids. A diastereoselective and enantioselective protocol leads to (2S,3R)-hexenoic acid in 87% ee.

  双去质子化的羧酸与烯丙基底物碳酸甲基烯丙酯和（E）-甲基（戊-3-烯-2-基）碳酸酯进行平滑的钯催化的碳烷基化反应，得到γ，δ-不饱和羧酸。非对映选择性和对映选择性方案导致87％ee中的（2 S，3 R）-己酸。
• Specific synthesis and selective alkylation and condensation of monoesters of substituted succinic acids
  作者：William G. Kofron、Lawson G. Wideman

  DOI：10.1021/jo00969a006

  日期：1972.2
• Conformation of acyclic vicinal dinitriles and diacids. Carbon-13 nuclear magnetic resonance correlations
  作者：Chao-Huei Wang、Charles A. Kingsbury

  DOI：10.1021/jo00914a001

  日期：1975.12
• Anticonvulsants.¹ II. A Study of N-R-α,β-Substituted Succinimides
  作者：C. A. Miller、Helen I. Scholl、Loren M. Long

  DOI：10.1021/ja01156a033

  日期：1951.12