(E)-hex-2-enyl-tributylstannane | 60982-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: (E)-hex-2-enyl-tributylstannane
• 英文别名: (E)-2-hexenyltributylstannane；1-tributylstannylhex-2-ene；E-hexenyltri-n-butyltin；tributyl-[(E)-hex-2-enyl]stannane
• CAS: 60982-98-1
• 化学式: C₁₈H₃₈Sn
• 分子量: 373.21
• InChiKey: ORHPWULTWMOBHR-WPRNHGRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.19
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-hex-2-enyl-tributylstannane 生成 1-己烯
  参考文献：
  名称：

  UENO YOSHIO; SANO HIROSHI; OKAWARA MAKOTO, TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 18, 1767-1770

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  顺-2-己烯-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 锰 、 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 nickel dibromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-hex-2-enyl-tributylstannane 、 (Z)-2-hexenyltributylstannane
  参考文献：
  名称：

  镍与Bu3SnOMe催化的乙酸烯丙酯的实用烷基化反应

  摘要：

  描述了一种实用且可扩展的乙酸烯丙酯与Bu 3 SnOMe的镍催化的烯丙基甲锡烷基化反应。各种无环和环状乙酸烯丙酯，即使具有碱基敏感的部分，也可通过使用NiBr 2 / 4,4'-二异氰酸酯进行甲氧基化反应-丁基联吡啶（dtbpy）/ Mn催化剂体系可提供具有出色的区域选择性和产率的高度官能化的烯丙基锡烷。此外，通过炔丙基乙酸酯的反应也扩大了方案的范围，从而产生了炔丙基或烯丙基锡烷。另外，证明了使用不同于钯的镍催化剂的独特的非对映选择性用于环状乙酸烯丙酯的甲锡烷基化。在该反应中，使用了便宜且稳定的镍络合物，丰富的还原剂（Mn）和原子经济的苯乙烯原料。

  DOI：

  10.1002/chem.201601515

文献信息

• STEREOSELECTIVE ACYCLIC SYNTHESIS VIA ALLYLMETALS: STRUCTURAL DEPENDENCE IN A LEWIS-ACID CATALYZED ADDITION OF ALLYLTINS TO ALDEHYDES
  作者：Masato Koreeda、Yoshio Tanaka

  DOI：10.1246/cl.1982.1299

  日期：1982.8.5

  Lewis-acid catalyzed reaction of allyltins with aldehydes at −78 °C provide homoallyl alcohols with high stereoselectivity; 2-alkenyltins in general provide erythro adducts preferentially with an erythro/threo ratio greater than 12/1, whereas only threo adducts can be obtained from E-cinnamyltins.

  路易斯酸催化烯丙基锡与醛在 -78 °C 下的反应提供具有高立体选择性的高烯丙醇；2-烯基锡通常优先提供赤/苏比大于12/1的赤加合物，而从E-肉桂锡只能获得苏加加合物。
• α-Regioselective and stereospecific addition of allylic tins to aldehydes via photoinduced electron transfer
  作者：Akio Takuwa、Junji Shiigi、Yutaka Nishigaichi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79182-9

  日期：1993.5

  (E)- and (Z)-Allylic tributyltins add to aromatic aldehydes to afford regioreversed alpha-adduct predominantly with almost complete retention of the stereochemistry of the allylic groups under photochemical conditions. The photoinduced single electron transfer mechanism is proposed.

  (E)-和(Z)-邻近的异丁基金可与芳香醛反应，生成主要呈现α-反向加成的产物，并且几乎保留了 allylic 组的立体化学，在光化学条件下。提出的光致的单电子转移机制。
• A highly stereospecific allylation of benzil by using (E)-and (Z)-allylic stannanes via photoinduced electron transfer
  作者：Akio Takuwa、Yutaka Nishigaichi、Takashi Yamaoka、Kenji Lihama

  DOI：10.1039/c39910001359

  日期：——

  Irradiation of benzil in acetonitrile in the presence of (E)- and (Z)-but-2-enyl-, pent-2-enyl-, and hex-2-enyl-tributylstannanes afforded the corresponding (E)- and (Z)-homcallylic alcohols, respectively, with complete retention of the original double bond configuration in good yields.

  在(E)-和(Z)-丁-2-烯基、戊-2-烯基和己-2-烯基三丁基锡烷存在下，在乙腈中辐照苯偶姻，可分别得到相应的(E)-和(Z)-高烯丙基醇，并以良好的收率完全保留了原始双键构型。
• Stereochemistry in the reactions of (Z)- and (E)-allyltributylstannyl reagents with quinones
  作者：Akio Takuwa、Osamu Soga、Taeko Mishima、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1021/jo00383a016

  日期：1987.4
• ARAKI, SHUKI;SHIMISU, TOSHIO;JOHAR, PERMINDER S.;JIN, SHUN-JI;BUTSUGAN, Y+, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2538-2542
  作者：ARAKI, SHUKI、SHIMISU, TOSHIO、JOHAR, PERMINDER S.、JIN, SHUN-JI、BUTSUGAN, Y+

  DOI：——

  日期：——