O^5'-phosphono-riboflavin; monosodium-salt | 6184-17-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 核苷酸及其类似物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 黄素核苷酸
• 英文名称: O^5'-phosphono-riboflavin; monosodium-salt
• 英文别名: O^5'-Phosphono-riboflavin; Mononatrium-Salz；sodium salt, dihydrate；Riboflavin 5'-monophosphate sodium salt hydrate；sodium;[(2R,3S,4S)-5-(7,8-dimethyl-2,4-dioxobenzo[g]pteridin-10-yl)-2,3,4-trihydroxypentyl] hydrogen phosphate;hydrate
• CAS: 6184-17-4；15339-53-4
• 化学式: C₁₇H₂₀N₄O₉P*2H₂O*Na
• 分子量: 514.361
• InChiKey: BHRVCJBIICJWTH-APQIITSESA-M

物化性质

• 熔点：
  >300°C
• 溶解度：
  H2O：0.1 g/mL，澄清，橙黄色

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.06
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  205
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29362300
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

用途

核黄素磷酸钠即FMN（核黄素5′-磷酸），是核黄素的重要衍生物之一。它与核黄素的生理作用基本相同，主要用于治疗各种VB2缺乏症、食品营养强化剂或饲料添加剂。

合成方法

核黄素磷酸钠的合成步骤如下：在1000毫升三颈瓶中加入20毫升水、250毫升四氢呋喃及48克核黄素，搅拌溶解成混合物。冷却至5～10℃后，缓慢加入100毫升偏磷酸钠水溶液（含20.4克偏磷酸钠），并保持温度在28～30℃。加毕后升温至40℃，反应2～3小时，停止反应。冷却至15～25℃，将反应液倒入大烧杯中，加入250毫升水，并搅拌同时注意降温，除去不溶物。

滤液中加入10％氢氧化钠溶液，调节pH值为9，室温下搅拌0.5小时后抽滤。母液用盐酸调pH至5～6，再进行抽滤，得到白色固体。使用少量50％乙醇冲洗产物，并将其溶于95％的乙醇中过滤结晶，干燥后得到橙黄色固体，总收率为92％。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cephalosporin C 、 diethyl aniline 、 O^5'-phosphono-riboflavin; monosodium-salt 、 乙酰氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 triphenyl phosphite-chlorine
  参考文献：
  名称：

  Process for preparation of penicillin and cephalosporin imino halides

  摘要：

  青霉素和头孢菌素亚胺卤化物是通过将6-酰胺基青霉素或7-酰胺基头孢菌素与从三芳基膦酸酯和氯或溴衍生的新型氯化化合物反应制备的。亚胺卤化物产品是抗生素化合物制备过程中的中间体。

  公开号：

  US04211702A1

文献信息

• Process for preparation of penicillin and cephalosporin imino halides
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04211702A1

  公开（公告）日：1980-07-08

  Penicillin and cephalosporin imino halides are prepared by reacting of 6-acylaminopenicillins or 7-acylamino cephalosporins with a novel chlorinating compound derived from a triaryl phosphite and chlorine or bromine. The imino halide products are intermediates in the preparation of antibiotic compounds.

  青霉素和头孢菌素亚胺卤化物是通过将6-酰胺基青霉素或7-酰胺基头孢菌素与从三芳基膦酸酯和氯或溴衍生的新型氯化化合物反应制备的。亚胺卤化物产品是抗生素化合物制备过程中的中间体。