(2S,3R)-1-amino-pent-4-ene-2,3-diol hydrochloride | 1101174-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2S,3R)-1-amino-pent-4-ene-2,3-diol hydrochloride
• 英文别名: (2S,3R)-1-aminopent-4-ene-2,3-diol;hydrochloride
• CAS: 1101174-61-1
• 化学式: C₅H₁₁NO₂*ClH
• 分子量: 153.609
• InChiKey: JNXPXBTUQFVRCU-JBUOLDKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.73
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-1-amino-pent-4-ene-2,3-diol hydrochloride 、 碳酸氢钠 在 碘 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以93%的产率得到(6S,7R,7aS)-6,7-dihydroxy-tetrahydropyrrolo[1,2-c]oxazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  一种新颖，环保的沸石合成羟基吡咯烷酮的途径。

  摘要：

  由相应的d糖合成羟基吡咯烷，1,4-dideoxy-1,4-imino-l-lyxitol和1,4-dideoxy-1,4-imino-d-lyxitol的关键步骤是合成O-甲基2，3-O-异亚丙基戊烯呋喃糖酶。人们发现，采用沸石的多相催化可直接用于由d-糖直接合成O-甲基2,3-O-异亚丙基戊二酸呋喃糖酶，而不是采用传统的无机酸催化剂（如HCl和HClO4）进行均相催化过程，甲醇和丙酮在温和的条件下。最好的催化剂是Si / Al摩尔比为150的H-β沸石，其收率> 83％。对于1，4-二脱氧-1，4-亚氨基-1-糖醇的五步法的总产率分别为57％和50％。该合成方法具有许多优点，例如具有竞争力的总产率，减少的步骤数和温和的反应条件。此外，可以容易地从反应混合物中回收沸石催化剂，并在不损失活性的情况下对其进行再利用。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2018.11.016
• 作为产物：
  描述：

  甲基-2,3-O-异亚丙基-D-呋喃核糖苷 在 吡啶 、 ammonium acetate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2S,3R)-1-amino-pent-4-ene-2,3-diol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一种新颖，环保的沸石合成羟基吡咯烷酮的途径。

  摘要：

  由相应的d糖合成羟基吡咯烷，1,4-dideoxy-1,4-imino-l-lyxitol和1,4-dideoxy-1,4-imino-d-lyxitol的关键步骤是合成O-甲基2，3-O-异亚丙基戊烯呋喃糖酶。人们发现，采用沸石的多相催化可直接用于由d-糖直接合成O-甲基2,3-O-异亚丙基戊二酸呋喃糖酶，而不是采用传统的无机酸催化剂（如HCl和HClO4）进行均相催化过程，甲醇和丙酮在温和的条件下。最好的催化剂是Si / Al摩尔比为150的H-β沸石，其收率> 83％。对于1，4-二脱氧-1，4-亚氨基-1-糖醇的五步法的总产率分别为57％和50％。该合成方法具有许多优点，例如具有竞争力的总产率，减少的步骤数和温和的反应条件。此外，可以容易地从反应混合物中回收沸石催化剂，并在不损失活性的情况下对其进行再利用。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2018.11.016

文献信息

• [EN] METHODS FOR THE PREPARATION OF ALKENYLAMINES, CYCLIC CARBAMATES OR DITHIOCARBAMATES, AND AMINOALCOHOLS OR AMINOTHIOLS<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR LA PRÉPARATION D'ALCÉNYLAMINES, DE CARBAMATES CYCLIQUES OU DE DITHIOCARBAMATES, ET D'AMINOALCOOLS OU D'AMINOTHIOLS
  申请人：VICTORIA LINK LTD

  公开号：WO2010041964A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  A method for preparing an alkenylamine, or a salt, solvate or hydrate thereof, is disclosed. The method comprises reacting a alogen-substituted cyclic acetal or a derivative thereof under particular conditions to provide the alkenylamine, which may be optionally converted into a salt, solvate or hydrate thereof. A method for preparing a cyclic carbamate or cyclic dithiocarbamate, or a salt, solvate or hydrate thereof, is also disclosed. The method comprises reacting an alkenylamine under particular conditions to provide the cyclic carbamate or cyclic dithiocarbamate, which may be optionally converted into a salt, solvate or hydrate thereof. A method for preparing a 1,2-aminoalcohol or 1,2-aminothiol, or a salt, solvate or hydrate thereof, is also disclosed. The method comprises forming a cyclic carbamate or cyclic dithiocarbamate from an alkenylamine, and deprotecting the cyclic carbamate or cyclic dithiocarbamate to provide the 1,2-aminoalcohol or 1,2-aminothiol, which may optionally be converted into a salt, solvate or hydrate thereof.

  揭示了一种制备烯基胺或其盐、溶剂合物或水合物的方法。该方法包括在特定条件下反应氯代取代的环缩醛或其衍生物以提供烯基胺，该烯基胺可以选择性地转化为其盐、溶剂合物或水合物。还揭示了一种制备环氨基甲酸酯或环二硫代氨基甲酸酯或其盐、溶剂合物或水合物的方法。该方法包括在特定条件下反应烯基胺以提供环氨基甲酸酯或环二硫代氨基甲酸酯，该化合物可以选择性地转化为其盐、溶剂合物或水合物。还揭示了一种制备1,2-氨基醇或1,2-氨基硫醇或其盐、溶剂合物或水合物的方法。该方法包括从烯基胺中形成环氨基甲酸酯或环二硫代氨基甲酸酯，并去保护环氨基甲酸酯或环二硫代氨基甲酸酯以提供1,2-氨基醇或1,2-氨基硫醇，该化合物可以选择性地转化为其盐、溶剂合物或水合物。
• Protecting-Group-Free Synthesis of Amines: Synthesis of Primary Amines from Aldehydes via Reductive Amination
  作者：Emma M. Dangerfield、Catherine H. Plunkett、Anna L. Win-Mason、Bridget L. Stocker、Mattie S. M. Timmer

  DOI：10.1021/jo100004c

  日期：2010.8.20

  New methodology for the protecting-group-free synthesis of primary amines is presented. By optimizing the metal hydride/ammonia mediated reductive amination of aldehydes and hemiacetals, primary amines were selectively prepared with no or minimal formation of the usual secondary and tertiary amine byproduct. The methodology was performed on a range of functionalized aldehyde substrates, including in

  提出了一种新的无保护基合成伯胺的方法。通过优化金属氢化物/氨介导的醛和半缩醛的还原胺化反应，可以选择性地制备伯胺，而不会或很少会形成通常的仲胺和叔胺副产物。该方法是在一系列功能化的醛底物上进行的，包括从Vasella反应中原位形成的醛。这些还原性胺化条件提供了有价值的合成工具，用于以较少的步骤，良好的收率并且不使用保护基团来选择性生产伯胺。
• Total Synthesis Without Protecting Groups: Pyrrolidines and Cyclic Carbamates
  作者：Emma M. Dangerfield、Mattie S. M. Timmer、Bridget L. Stocker

  DOI：10.1021/ol802484y

  日期：2009.2.5

  A protecting group free synthesis of 2,3-cis substituted hydroxypyrrolidines is reported. Two novel reaction methodologies allow for the stereoselective formation of cyclic carbamates from olefinic amines, and the formation of primary amines via a Vasella/reductive amination reaction, both performed in aqueous media.