1-naphthalen-1-ylmethyl-pyrrole | 52211-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-naphthalen-1-ylmethyl-pyrrole
• 英文别名: N--pyrrol；N-<1-Naphthyl-methyl>-pyrrol；1-(1-Naphthylmethyl)-pyrrol；1-(1-Napthylmethyl)-pyrrol；1-(1-naphthylmethyl)-1H-pyrrole；1-(naphthalen-1-ylmethyl)pyrrole
• CAS: 52211-16-2
• 化学式: C₁₅H₁₃N
• 分子量: 207.275
• InChiKey: BQBJLCVJHGDICT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 、 L-羟基脯氨酸 在 1-己基-3-甲基溴化咪唑翁 作用下， 反应 0.42h， 以77%的产率得到1-naphthalen-1-ylmethyl-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-alkyl pyrroles via decarboxylation/dehydration in neutral ionic liquid under catalyst-free conditions

  摘要：

  本文介绍了一种无催化剂的温和方法，通过在中性离子液体中微波辐射下将芳香族、杂环或脂肪族醛与4-羟基脯氨酸反应，制备N-烷基吡咯。

  DOI：

  10.1039/c4ra09797a

文献信息

• Single‐Atom Cobalt‐Catalyzed Transfer Hydrogenation of Azides and One‐Pot Synthesis of Pyrroles
  作者：Dibyajyoti Panja、Anirban Sau、Seema D. Thakur、Sadhan Dey、Rajib Sahu、Sabuj Kundu

  DOI：10.1002/adsc.202300556

  日期：2023.9.5

  single-atom cobalt-catalyzed transfer hydrogenation (TH) of azides is reported under mild conditions (at 30 °C in 30 min) using NH2NH2 ⋅ H2O as the hydrogen source. Employing this protocol, a wide range of azides were transformed to their corresponding amines. This methodology was extended towards the synthesis of several important N-substituted pyrroles from azides in one-pot manner. The control experiments

  在这项工作中，报道了在温和条件下（30°C，30 分钟）使用 NH 2 NH 2  ⋅ H 2 O 作为氢源，单原子钴催化叠氮化物的转移氢化（TH）。采用该方案，多种叠氮化物被转化为其相应的胺。该方法被扩展到以一锅法从叠氮化物合成几种重要的N-取代吡咯。对照实验表明，吸电子取代基有利于转移氢化，给电子取代基有利于一锅吡咯合成。可回收性测试表明，催化剂可回收最多 7次，催化活性没有明显损失。
• Arylmethylazole und deren Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0218118A1

  公开（公告）日：1987-04-15

  Arylmethylazole der Formel I mit Aryl gleich (subst.) Phenyl oder Naphthyl; Z gleich CH oder N; R und Q gleich H oder Alkyl; R2 gleich H, Alk(en)yl, Alkinyl; R3 und R4 gleich H, Alkyl oder andere Kohlenwasserstoffe; oder R3 und R4 gemeinsam eine -(CH2)2-11-Kette oder eine überbrückte -(CH2)4-5-Kette sowie deren Säureadditionssalze, Stereoisomere und optisch aktive Enantiomere sind hervorragend antimykotisch und antidepressiv wirksam. Sie werden u.a. erhalten aus Arylmethylazolen II die man mit einer starken Base und anschließend mit einer Carbonylverbindung III O-CR3R4 umsetzt; danach wird mit einer Protonensäure oder einem Alkylhalogenid IV R2HaI umgesetzt. Gegebenenfalls wird in die Säureadditionssalze überführt, bzw. die Stereoisomeren bzw. optisch aktiven Enantiomeren aufgetrennt.

  式 I 的芳甲基唑 与 芳基是（亚）苯基或萘基； Z 是 CH 或 N； R 和 Q 是 H 或烷基 R2 是 H、烷基、炔基； R3 和 R4 是 H、烷基或其他碳氢化合物； 或 R3 和 R4 共同代表-(CH2)2-11 链或桥接的-( )4-11 链。 桥接的-( )4-5 链 以及它们的酸加成盐、立体异构体和具有光学活性的对映体 以及它们的酸加成盐、立体异构体和光学活性对映体具有极佳的抗真菌和抗抑郁活性。 它们由芳基甲基偶氮唑 II 与强碱反应，然后与羰基化合物 III O-CR3R4 反应，再与质子酸或烷基卤化物 IV R2HaI 反应得到。 如有必要，可将酸加成盐转化或分离立体异构体或光学活性对映体。
• US4876354A
  申请人：——

  公开号：US4876354A

  公开（公告）日：1989-10-24
• US5023357A
  申请人：——

  公开号：US5023357A

  公开（公告）日：1991-06-11
• US5100890A
  申请人：——

  公开号：US5100890A

  公开（公告）日：1992-03-31