6-desmethyl-anhydrotetracycline | 4496-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 四环素类
• 英文名称: 6-desmethyl-anhydrotetracycline
• 英文别名: 6-demethylanhydrotetracycline；5a.6-Anhydro-6-desmethyl-tetracyclin；Anhydrodemethyl Tetracycline；(4S,4aS,12aS)-4-(dimethylamino)-3,10,11,12a-tetrahydroxy-1,12-dioxo-4a,5-dihydro-4H-tetracene-2-carboxamide
• CAS: 4496-85-9
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₇
• 分子量: 412.399
• InChiKey: ZZWMNHFULAIJHB-QYAMTVPHSA-N

物化性质

• 沸点：
  713.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.15
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  161.39
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-desmethyl-anhydrotetracycline 在 hydroxylase DacO₁ 作用下， 生成 5a(11a)-dehydro-6-demethyl-6-epitetracycline
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR ENGINEERING THERAPEUTICS AND USES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉS D'INGÉNIÉRIE D'AGENTS THÉRAPEUTIQUES ET UTILISATIONS ASSOCIÉES

  摘要：

  所披露的主题提供了基因修饰细胞，例如真菌细胞，这些细胞自主地产生和/或分泌一种或多种治疗分子，例如治疗肽、治疗蛋白质或小型治疗分子，在原位。在某些实施例中，本公开提供了生成和分泌四环素及其类似物的基因工程真菌细胞。

  公开号：

  WO2021092589A1
• 作为产物：
  描述：

  地美环素 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 生成 6-desmethyl-anhydrotetracycline
  参考文献：
  名称：

  Asai,M., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1970, vol. 18, # 9, p. 1706 - 1712

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Identifying the Minimal Enzymes Required for Anhydrotetracycline Biosynthesis
  作者：Wenjun Zhang、Kenji Watanabe、Xiaolu Cai、Michael E. Jung、Yi Tang、Jixun Zhan

  DOI：10.1021/ja800951e

  日期：2008.5.1

  The cyclohexenone ring A of tetracyclines exhibits unique structural features not observed among other aromatic polyketides. These substitutions include the C2 primary amide, C4 dimethylamine, and the C12a tertiary alcohol. Here we report the identification and reconstitution of the minimum set of enzymes required for the biosynthesis of anhydrotetracycline (ATC, 5), the first intermediate in the tetracycline biosynthetic pathway that contains the fully functionalized ring A. Using a combination of in vivo and in vitro approaches, we confirmed OxyL, OxyQ, and OxyT to be the only enzymes required to convert 6-methylpretetramid 1 into 5. OxyL is a NADPH-dependent dioxygenase that introduces two oxygen atoms into 1 to yield the unstable intermediate 4-keto-ATC 2. The aminotransferase OxyQ catalyzes the reductive amination of C4-keto of 2, yielding 4-amino-ATC 3. Furthermore, the N,N-dimethyltransferase OxyT catalyzes the formation of 5 from 3 in a (S)-adenosylmethionine (SAM)-dependent manner. Finally, a "non-natural" anhydrotetracycline derivative was generated, demonstrating that our heterologous host/vector pair can be a useful platform toward the engineered biosynthesis of tetracycline analogues.
• [EN] METHODS FOR ENGINEERING THERAPEUTICS AND USES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS D'INGÉNIÉRIE D'AGENTS THÉRAPEUTIQUES ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2021092589A1

  公开（公告）日：2021-05-14

  The disclosed subject matter provides for genetically modified cells, e.g, fungal cells, that autonomously generates and/or secretes one or more therapeutic molecules, e.g, therapeutic peptides, therapeutic proteins or small therapeutic molecules, in situ. In certain embodiments, the present disclosure provides genetically-engineered fungal cells that generate and secrete tetracycline and analogues thereof.

  所披露的主题提供了基因修饰细胞，例如真菌细胞，这些细胞自主地产生和/或分泌一种或多种治疗分子，例如治疗肽、治疗蛋白质或小型治疗分子，在原位。在某些实施例中，本公开提供了生成和分泌四环素及其类似物的基因工程真菌细胞。
• Asai,M., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1970, vol. 18, # 9, p. 1706 - 1712
  作者：Asai,M.

  DOI：——

  日期：——