sodium propane-2-sulfinate | 4160-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: sodium propane-2-sulfinate
• 英文别名: sodium isopropylsulfinate；sodium;propane-2-sulfinate
• CAS: 4160-19-4
• 化学式: C₃H₇O₂S*Na
• 分子量: 130.143
• InChiKey: NJOHNUOJMKNMLA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.72
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：室温、密封、干燥、惰性气体环境中保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium propane-2-sulfinate 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 propane-2-sulfonyl bromide
  参考文献：
  名称：

  应变释放试剂的快速和可扩展的卤代磺酰化**

  摘要：

  描述了一种在实用、可扩展和温和的条件下进行的应变烃的一锅卤磺酰化反应。具有芳基、杂芳基和烷基取代基的磺酰卤是由亚磺酸盐和方便的卤素原子源原位生成的。这种化学能够合成一系列卤素/磺酰基取代的生物电子等排物和环丁烷，规模高达数十克。Hal=卤素。

  DOI：

  10.1002/anie.202213508
• 作为产物：
  描述：

  异丙基磺酰氯 在 碳酸氢钠 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到sodium propane-2-sulfinate
  参考文献：
  名称：

  涉及未活化的烷基溴的三组分、间断的自由基/烯丙基取代级联

  摘要：

  开发有效和选择性的策略来处理包含（多）立体中心的复杂架构，一直是学术界和工业界的一个长期综合挑战。催化级联反应代表了一种从简单原料中快速利用分子复杂性的有力手段。不幸的是，由于不可避免的 β-氢化物消除，进行涉及未活化（叔）烷基卤化物的级联 Heck 型反应仍然是一个未解决的挑战。在此，我们展示了模块化、实用且通用的钯催化的自由基三组分偶联确实可以通过可见光介导的中断的 Heck/烯丙基取代序列克服上述限制。未活化的 1,3-二烯（如丁二烯）的选择性 1,4-双官能化，通过使用不同的市售氮基、氧基、硫基或碳基亲核试剂和未活化的烷基溴（>130 个实例，大多数 >95:5 E/Z，>20:1 rr）实现了这一目标。连续的 C(sp3)-C(sp3) 和 CX (N、O、S) 键已被有效构建，具有广泛的范围和高官能团耐受性。该策略的灵活性和多功能性已在复杂醚、砜和叔胺产品的克级反应和流线型合成

  DOI：

  10.1021/jacs.0c03239

文献信息

• Rethinking Cysteine Protective Groups:<i>S</i>-Alkylsulfonyl-<scp>l</scp>-Cysteines for Chemoselective Disulfide Formation
  作者：Olga Schäfer、David Huesmann、Christian Muhl、Matthias Barz

  DOI：10.1002/chem.201604391

  日期：2016.12.12

  The ability to reversibly cross‐link proteins and peptides grants the amino acid cysteine its unique role in nature as well as in peptide chemistry. We report a novel class of S‐alkylsulfonyl‐l‐cysteines and N‐carboxy anhydrides (NCA) thereof for peptide synthesis. The S‐alkylsulfonyl group is stable against amines and thus enables its use under Fmoc chemistry conditions and the controlled polymerization

  可逆性交联蛋白质和多肽的能力使氨基酸半胱氨酸在自然界以及多肽化学中具有独特的作用。我们报告了一类新型的S-烷基磺酰基-L-半胱氨酸和N-羧基酐（NCA）用于肽合成。该小号烷基磺酰基是针对胺稳定的，因此使它的Fmoc化学条件和相应的种NCA屈服良好定义的均聚物以及嵌段共聚物的受控聚合下使用。然而，硫醇会立即与S反应-烷基磺酰基形成不对称的二硫化物。因此，我们引入了第一个反应性半胱氨酸衍生物，以在合成多肽中有效和化学选择性地形成二硫化物，从而绕开了其他保护基团的裂解步骤。
• [EN] TRPV4 ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE TRPV4
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2011119701A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  The present invention relates to quinoline analogs, pharmaceutical compositions containing them and their use as TRPV4 antagonists.

  本发明涉及喹啉类似物、含有它们的药物组合物以及它们作为TRPV4拮抗剂的用途。
• [EN] PYRIMIDINE INDOLE DERIVATIVES FOR TREATING CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE ET D'INDOLE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2010073034A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  There is provided pyrimidinyl indole compounds of Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, particularly for treating cancer.

  提供了式（I）的嘧啶基吲哚化合物，或其药用盐，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的应用，特别是用于治疗癌症。
• A Class of Amide Ligands Enable Cu-Catalyzed Coupling of (Hetero)aryl Halides with Sulfinic Acid Salts under Mild Conditions
  作者：Jinlong Zhao、Songtao Niu、Xi Jiang、Yongwen Jiang、Xiaojing Zhang、Tiemin Sun、Dawei Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00888

  日期：2018.6.15

  The amide derived from 4-hydroxy-l-proline and 2,6-dimethylaniline is a powerful ligand for Cu-catalyzed coupling of (hetero)aryl halides with sulfinic acid salts, allowing the formation of a wide range of (hetero)aryl sulfones from the corresponding (hetero)aryl halides at considerably low catalytic loadings. The coupling of (hetero)aryl iodides and sodium methanesulfinate proceeds at room temperature

  衍生自4-羟基-1-脯氨酸和2,6-二甲基苯胺的酰胺是Cu催化（杂）芳基卤化物与亚磺酸盐偶联的强配体，可形成各种（杂）芳基砜由相应的（杂）芳基卤化物以低的催化负载量得到。（杂）芳基碘化物和甲烷亚磺酸钠的偶联在室温下仅用0.5mol％的CuI和配体进行，代表了在低催化负载和室温下Cu催化的芳基化的第一个实例。
• Visible-Light-Driven Sulfonation of α-Trifluoromethylstyrenes: Access to Densely Functionalized CF₃-Substituted Tertiary Alcohol
  作者：Yi-Xuan Chen、Zhu-Jun Wang、Jun-An Xiao、Kai Chen、Hao-Yue Xiang、Hua Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02365

  日期：2021.8.20

  sodium sulfinates, which provides a series of α-trifluoromethyl-β-sulfonyl tertiary alcohols. This new synthetic protocol is enabled by a charge-transfer complex between oxygen and sulfinates, featuring broad substrate scope and scalability. Excellent functional group compatibility and chemoselectivity render this method suitable for sulfonation of pharmaceutically relevant molecules. In the presence

  本文报道了 α-三氟甲基苯乙烯与亚磺酸钠的可见光诱导磺化，其提供了一系列 α-三氟甲基-β-磺酰基叔醇。这种新的合成方案由氧和亚磺酸盐之间的电荷转移复合物实现，具有广泛的底物范围和可扩展性。优异的官能团兼容性和化学选择性使该方法适用于药学相关分子的磺化。在 D 2 O存在下，还获得了氘代三氟化产物，进一步证明了该策略的灵活性和合成潜力。