(2R,3R,4R,5R,6S)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,4,6-trimethylheptane-1,3,5-triol | 140925-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R,6S)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,4,6-trimethylheptane-1,3,5-triol
• CAS: 140925-51-5
• 化学式: C₂₆H₄₀O₄Si
• 分子量: 444.687
• InChiKey: YRHOIZZTEADMRH-CQSZGSHISA-N

物化性质

• 沸点：
  549.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-甲基-1-苯基甲氧基戊烷-3-酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 反应 5.0h， 生成 (2R,3R,4R,5R,6S)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,4,6-trimethylheptane-1,3,5-triol
  参考文献：
  名称：

  聚丙烯酸酯合成的研究：（R）-和（S）-1-苄氧基-2-甲基戊基-3-一的锡（II）烯醇锡的顺式羟醛反应中的高π面选择性。

  摘要：

  在α-手性乙基酮（R）-或（S）-1与醛的醛醇缩合反应中使用Sn（OTf）2 / Et 3 N会导致高立体选择性（90-95％ds，>-97％ee） ）对于1,2- syn -2,4- syn syn加合物7或ent - 7。通过对Sn（II）烯醇盐进行螯合可以合理地实现这种基于底物的选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74697-1

文献信息

• Studies in polypropionate synthesis: a general approach to the synthesis of stereopentads
  作者：Ian Peterson、Julia A. Channon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77718-5

  日期：1992.2
• Studies in polypropionate synthesis: high π-face selectivity in syn aldol reactions of tin(II) enolates from (R)- and (S)-1-benzyloxy-2-methylpentan-3-one.
  作者：Ian Paterson、Richard D. Tillyer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74697-1

  日期：1992.7

  Use of Sn(OTf)2/Et3N in the aldol reactions of the α-chiral ethyl ketones (R)- or (S)-1 with aldehydes leads to high stereoselectivity (90–95% ds, >-97% ee) for the 1,2-syn-2,4-syn adduct 7 or ent-7. This substrate-based selectivity is rationalised by chelation of the Sn(II) enolate.

  在α-手性乙基酮（R）-或（S）-1与醛的醛醇缩合反应中使用Sn（OTf）2 / Et 3 N会导致高立体选择性（90-95％ds，>-97％ee） ）对于1,2- syn -2,4- syn syn加合物7或ent - 7。通过对Sn（II）烯醇盐进行螯合可以合理地实现这种基于底物的选择性。