N-ethyl picropodophyllamide | 116606-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: N-ethyl picropodophyllamide
• 英文别名: (5R)-8c-hydroxy-7t-hydroxymethyl-5r-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-naphtho[2,3-d][1,3]dioxole-6t-carboxylic acid ethylamide；(5R)-8c-Hydroxy-7t-hydroxymethyl-5r-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-6t-carbonsaeure-aethylamid；(5R,6S,7R,8R)-N-ethyl-8-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[f][1,3]benzodioxole-6-carboxamide
• CAS: 116606-76-9
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₈
• 分子量: 459.496
• InChiKey: WZRFFNOYJOXQHW-RGXPITOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl picropodophyllamide 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以35%的产率得到N-ethyl 9-deoxy-9-oxo-α-apopicropodophyllamide
  参考文献：
  名称：

  具有细胞毒和细胞凋亡诱导作用的新型鬼臼醛衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  制备了几种非内分泌的鬼臼醛类似物，并针对几种人类肿瘤细胞系进行了评估。他们在cyclolignan骨架的C-9和C-9'处具有醛，亚胺，胺，酯和酰胺官能团的不同组合。合成的所有化合物均显示在μM或以下的细胞毒性水平。在测试的新系列中，在C-9处具有醛或亚胺，在C-9'具有酯的化合物是最有效的，其GI 50值在nM范围内，其中一些对HT-29的效力高出几倍。与A-549癌相比，它可抗MB-231黑色素瘤细胞。细胞周期研究和对微管破坏能力的分析表明，对于结构密切相关的化合物，存在两种不同的细胞死亡诱导机制。

  DOI：

  10.1021/jm901373w
• 作为产物：
  描述：

  picropodophyllic acid hydrazide 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N-ethyl picropodophyllamide
  参考文献：
  名称：

  关于鬼臼毒素系列的酸性酰肼。8.关于抑制有丝分裂的天然物质的交流† ‡

  摘要：

  从鬼臼毒素，脱甲基鬼臼毒素，脱氧鬼臼毒素及其已知的立体异构体以及peltatins开始，可以制备许多具有与起始内酯相同构型的未取代和取代的酰肼。可以将简单的酰肼直接或通过相应的叠氮化物转化回原始的内酯。鬼臼毒素是由新的鬼臼酸酰肼产生的，证明在某些条件下，在肼裂解过程中反式内酯环可以在不改变构型的情况下发生。讨论了由于首次产生的鬼臼苦素的这些衍生物（= 2,3-反酸）的存在而对命名产生的影响。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420334

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of New Podophyllic Aldehyde Derivatives with Cytotoxic and Apoptosis-Inducing Activities
  作者：M Ángeles Castro、José M Miguel del Corral、Pablo A. García、M Victoria Rojo、Janis de la Iglesia-Vicente、Faustino Mollinedo、Carmen Cuevas、Arturo San Feliciano

  DOI：10.1021/jm901373w

  日期：2010.2.11

  Several series of nonlactonic podophyllic aldehyde analogues were prepared and evaluated against several human tumor cell lines. They had different combinations of aldehyde, imine, amine, ester, and amide functions at C-9 and C-9′ of the cyclolignan skeleton. All the compounds synthesized showed cytotoxicity levels in the μM range and below. Within the new series tested, compounds having an aldehyde

  制备了几种非内分泌的鬼臼醛类似物，并针对几种人类肿瘤细胞系进行了评估。他们在cyclolignan骨架的C-9和C-9'处具有醛，亚胺，胺，酯和酰胺官能团的不同组合。合成的所有化合物均显示在μM或以下的细胞毒性水平。在测试的新系列中，在C-9处具有醛或亚胺，在C-9'具有酯的化合物是最有效的，其GI 50值在nM范围内，其中一些对HT-29的效力高出几倍。与A-549癌相比，它可抗MB-231黑色素瘤细胞。细胞周期研究和对微管破坏能力的分析表明，对于结构密切相关的化合物，存在两种不同的细胞死亡诱导机制。
• Über Säurehydrazide aus der Podophyllotoxin-Reihe. 8. Mitteilung über mitosehemmende Naturstoffe
  作者：J. Rutschmann、J. Renz

  DOI：10.1002/hlca.19590420334

  日期：——

  Hydrazide lassen sich entweder direkt oder über die entsprechenden Azide wieder in die ursprünglichen Lactone überführen. So entsteht aus dem neuen Podophyllinsäure-hydrazid das Podophyllotoxin, ein Beweis, dass unter gewissen Bedingungen die Öffnung des trans-Lactonringes bei der Hydrazinspaltung ohne Konfigurationsänderung stattfinden kann. Die sich aus der Existenz dieser erstmals hergestellten

  从鬼臼毒素，脱甲基鬼臼毒素，脱氧鬼臼毒素及其已知的立体异构体以及peltatins开始，可以制备许多具有与起始内酯相同构型的未取代和取代的酰肼。可以将简单的酰肼直接或通过相应的叠氮化物转化回原始的内酯。鬼臼毒素是由新的鬼臼酸酰肼产生的，证明在某些条件下，在肼裂解过程中反式内酯环可以在不改变构型的情况下发生。讨论了由于首次产生的鬼臼苦素的这些衍生物（= 2,3-反酸）的存在而对命名产生的影响。