podophyllinic acid hydrazide | 78178-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: podophyllinic acid hydrazide
• 英文别名: Podophyllsaeurehydrazid；Podophyllinsaeure-hydrazid；(5R,6R,7R,8R)-8-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[f][1,3]benzodioxole-6-carbohydrazide
• CAS: 78178-41-3
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₈
• 分子量: 446.457
• InChiKey: ZCEIRDQCMJGVDA-XVVDYKMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-199°
• 比旋光度：
  D -202° (c = 0.4 in ethanol)
• 沸点：
  677.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.367±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  podophyllinic acid hydrazide 在 乙醇 、 镍 、 苯 作用下， 生成 podophyllinic acid-(N'-benzyl-hydrazide)
  参考文献：
  名称：

  关于鬼臼毒素系列的酸性酰肼。8.关于抑制有丝分裂的天然物质的交流† ‡

  摘要：

  从鬼臼毒素，脱甲基鬼臼毒素，脱氧鬼臼毒素及其已知的立体异构体以及peltatins开始，可以制备许多具有与起始内酯相同构型的未取代和取代的酰肼。可以将简单的酰肼直接或通过相应的叠氮化物转化回原始的内酯。鬼臼毒素是由新的鬼臼酸酰肼产生的，证明在某些条件下，在肼裂解过程中反式内酯环可以在不改变构型的情况下发生。讨论了由于首次产生的鬼臼苦素的这些衍生物（= 2,3-反酸）的存在而对命名产生的影响。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420334
• 作为产物：
  描述：

  鬼臼毒素 在 溶剂黄146 、 肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到podophyllinic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  鬼臼毒素的D环修饰酸性酰肼衍生物的合成及其作为微管蛋白抑制剂的抗癌研究。

  摘要：

  鬼臼毒素的d环修饰酸酰肼的新系列（化合物3a除外）是通过用各种肼裂解d环而得到的。此外，对合成的化合物针对人肿瘤细胞系MCF-7，HeLa和A-549的抗癌活性进行了筛选，并且在合成的化合物3c和3f中显示出显着的抗癌活性，几乎与标准药物依托泊苷相似。还对活性化合物进行了分子建模研究，发现所获得的自由能与观察到的IC50值高度吻合。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103384

文献信息

• Renz et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1965, vol. 681, p. 207,220
  作者：Renz et al.

  DOI：——

  日期：——
• CHEN, YAOZU;WANG, YANGUANG;TIAN, XUAN;LI, JINXIN, CURR. SCI., 59,(1990) N0, C. 517-518
  作者：CHEN, YAOZU、WANG, YANGUANG、TIAN, XUAN、LI, JINXIN

  DOI：——

  日期：——
• JPH0753553A
  申请人：——

  公开号：JPH0753553A

  公开（公告）日：1995-02-28
• Über Säurehydrazide aus der Podophyllotoxin-Reihe. 8. Mitteilung über mitosehemmende Naturstoffe
  作者：J. Rutschmann、J. Renz

  DOI：10.1002/hlca.19590420334

  日期：——

  Hydrazide lassen sich entweder direkt oder über die entsprechenden Azide wieder in die ursprünglichen Lactone überführen. So entsteht aus dem neuen Podophyllinsäure-hydrazid das Podophyllotoxin, ein Beweis, dass unter gewissen Bedingungen die Öffnung des trans-Lactonringes bei der Hydrazinspaltung ohne Konfigurationsänderung stattfinden kann. Die sich aus der Existenz dieser erstmals hergestellten

  从鬼臼毒素，脱甲基鬼臼毒素，脱氧鬼臼毒素及其已知的立体异构体以及peltatins开始，可以制备许多具有与起始内酯相同构型的未取代和取代的酰肼。可以将简单的酰肼直接或通过相应的叠氮化物转化回原始的内酯。鬼臼毒素是由新的鬼臼酸酰肼产生的，证明在某些条件下，在肼裂解过程中反式内酯环可以在不改变构型的情况下发生。讨论了由于首次产生的鬼臼苦素的这些衍生物（= 2,3-反酸）的存在而对命名产生的影响。
• Synthesis of d-ring modified acid hydrazide derivatives of podophyllotoxin and their anticancer studies as Tubulin inhibiting agents
  作者：Srinivas Nerella、Shravankumar Kankala、Suresh Paidakula、Brahmeshwari Gavaji

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103384

  日期：2020.1

  A new series (except compound 3a) of d-ring modified acid hydrazides of podophyllotoxin were synthesized by cleaving of its d-ring with various hydrazines. Furthermore, the synthesized compounds were screened for their anticancer activity against human tumor cell lines i.e., MCF-7, HeLa and A-549 and among the synthesized compounds 3c and 3f have shown significant anticancer activity almost similar

  鬼臼毒素的d环修饰酸酰肼的新系列（化合物3a除外）是通过用各种肼裂解d环而得到的。此外，对合成的化合物针对人肿瘤细胞系MCF-7，HeLa和A-549的抗癌活性进行了筛选，并且在合成的化合物3c和3f中显示出显着的抗癌活性，几乎与标准药物依托泊苷相似。还对活性化合物进行了分子建模研究，发现所获得的自由能与观察到的IC50值高度吻合。