3-(S)-(triethyl-silanyloxy)-6-trifluoromethyl-nona-5,8-dien-2-one | 477717-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-(S)-(triethyl-silanyloxy)-6-trifluoromethyl-nona-5,8-dien-2-one
• 英文别名: (3S,5E)-3-triethylsilyloxy-6-(trifluoromethyl)nona-5,8-dien-2-one
• CAS: 477717-12-7
• 化学式: C₁₆H₂₇F₃O₂Si
• 分子量: 336.47
• InChiKey: GBLLPXUJXYGNKT-GOFCXVBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(S)-(triethyl-silanyloxy)-6-trifluoromethyl-nona-5,8-dien-2-one 在 正丁基锂 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-methyl-1-(2-methyl-thiazol-4-yl)-6-trifluoromethyl-nona-1,5,8-trien-3-(S)-ol
  参考文献：
  名称：

  关于在埃博霉素环境中引入三氟甲基取代基：与成环烯烃复分解和最早的生物学发现有关的化学问题。

  摘要：

  本文的公开内容描述了通过立体选择性闭环复分解反应合成10,11-脱氢-13,14-脱氧-27-三氟-[17]埃博霉素B，并提供了与该化合物有关的早期生物学评估数据。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0268283
• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 在 咪唑 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-(S)-(triethyl-silanyloxy)-6-trifluoromethyl-nona-5,8-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  关于在埃博霉素环境中引入三氟甲基取代基：与成环烯烃复分解和最早的生物学发现有关的化学问题。

  摘要：

  本文的公开内容描述了通过立体选择性闭环复分解反应合成10,11-脱氢-13,14-脱氧-27-三氟-[17]埃博霉素B，并提供了与该化合物有关的早期生物学评估数据。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0268283

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF EPOTHILONES, INTERMEDIATES THERETO, ANALOGUES AND USES THEREOF<br/>[FR] SYNTHESE D'EPOTHILONES, LEURS INTERMEDIAIRES, LEURS ANALOGUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SLOAN KETTERING INST CANCER

  公开号：WO2004018478A3

  公开（公告）日：2004-12-09
• On the Introduction of a Trifluoromethyl Substituent in the Epothilone Setting:  Chemical Issues Related to Ring Forming Olefin Metathesis and Earliest Biological Findings
  作者：Alexey Rivkin、Kaustav Biswas、Ting-Chao Chou、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ol0268283

  日期：2002.11.1

  The disclosure herein describes the synthesis of 10,11-dehydro-13,14-desoxy-27-trifluoro-[17]epothilone B via a stereoselective ring-closing metathesis and provides early biological evaluation data pertinent to this compound. [reaction: see text]

  本文的公开内容描述了通过立体选择性闭环复分解反应合成10,11-脱氢-13,14-脱氧-27-三氟-[17]埃博霉素B，并提供了与该化合物有关的早期生物学评估数据。[反应：看文字]